亲核取代反应机理常见类型有哪两种

如题所述

SN1和SN2

Sn1即单分子亲核取代反应,是亲核取代反应的一类,其中S代表取代(Substitution),N代表亲核(Nucleophilic),1代表反应的决速步涉及一种分子。
1、Sn1导致产物外消旋化;这是因为OHˉ可以从碳正离子的两面进攻,而生成两个构型相反的化合物。但其外消旋化产物大多数并非1:1生成,这可以从反应机理进行解释。有科学家认为,其机理应介于Sn1与Sn2之间。
2、Sn1会导致产物的重排。这是因为碳正离子发生了向更稳定的碳正离子重排。

SN2反应(双分子亲核取代反应)是亲核取代反应的一类,其中S代表取代(Substitution),N代表亲核(Nucleophilic),2代表反应的决速步涉及两种分子。与SN1反应相对应,SN2反应中,亲核试剂带着一对孤对电子进攻具亲电性的缺电子中心原子,形成过渡态的同时,离去基团离去。反应中不生成碳正离子,速率控制步骤是上述的协同步骤,反应速率与两种物质的浓度成正比,因此称为双分子亲核取代反应。无机化学中,常称双分子亲核取代反应类型的反应机理为“交换机理”。
由于亲核试剂是从离去基团的背面进攻,故如果受进攻的原子具有手性,则反应后手性原子的立体化学发生构型翻转,也称“瓦尔登翻转”。这也是SN2反应在立体化学上的重要特征。反应过程类似于大风将雨伞由里向外翻转。
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