在有机化学里面SN1和SN2机理有什么区别

如题所述

区别可以从以下几个方面来考虑:
1)SN1是单分子亲核取代反应,而SN2是双分子亲核取代反应;SN1反应速率只与一种反应物有关,是动力学一级反应。
2)SN1反应机理是分步进行的,反应物首先解离为碳正离子与带负电荷的离去基团,这个过程需要能量,是控制反应速率的一步,即慢的一步。当分子解离后,碳正离子马上与亲核试剂结合,速率极快,是快的一步。而SN2反应是一步完成的,亲核试剂进攻底物形成新键与离去基团的断裂离开是同时进行的(称为协同步骤),而且底物的立体构型在此过程进行了翻转(Walden转换)。
3)SN1是底物自己掉一个基团下来,亲核试剂再接上去,SN2是亲核试剂把底物挤掉了一个基团。所以从底物的角度来说,SN2反应存在亲核试剂把底物上的一个基团挤过去的过程,因而基团大小(位阻效应)对反应影响很大,位阻越大,越不利于SN2反应。而SN1反应存在碳正离子中间体的过程,因而形成的碳正离子越稳定(怎样判断稳定性不再赘述),越利于SN1反应。
4)从亲核试剂的角度来说,因为在SN2中,亲核试剂肩负着挤掉一个基团的重要使命,亲核试剂亲核性越强,则越利于SN2反应。而SN1反应不存在这个问题,因而亲核试剂对其影响较小。
5)从离去基团的角度,对于SN1和SN2来说,离去能力越强都越有利。但是因为SN1是他主动离去的,且离去的这一步是决速步骤,故离去能力对SN1影响较大,也就是说离去能力越强,越接近SN1。
6)溶剂对反应类型的走向也有影响。首先溶剂有很多种分类方法,我们在这里只讨论两种分类方法,第一是分为质子溶剂和偶极溶剂,第二是分为极性溶剂和非极性溶剂。一般来说,质子溶剂有利于SN1,因为质子与SN1第一步解离产生的负离子有氢键作用,平衡右移,更利于反应;偶极溶剂有利于SN2,因为在偶极溶剂中亲核试剂裸露,更利于反应。
上述主要是一些自己的观点,因为水平有限,可能有问题。在化学中一般很少有绝对的东西,一个反应可能由很多个因素影响,也可能不经过同种历程,也可能生成多种产物,具体情况具体分析,并不是毫无道理可言,只是现在解释还不够完善罢了。
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第1个回答  2020-05-07
sn1、sn2都是亲核取代
sn1是单分子亲核取代,决速步由一种分子控制,是一级反应,质子溶剂有利于sn1
sn2是双分子亲核取代,决速步由两种分子控制,是二级反应,偶极溶剂有利于sn2
e1、e2都是β-消除,都遵守zaitsev规则,都是反式消除
e1是单分子的,e2是双分子的
sn1/sn2与e1/e2竞争时
试剂的亲核性强,空阻小有利于亲核取代
试剂的碱性强,空阻大有利于消除反应
sn1/e1一般在三级碳上发生
e1常发生重排
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