有机化学中，SN1、SN2、E1、E2反应竞争的问题

Question

SN1、E1、和SN2、E2的竞争我一直搞不大懂，到底谁占主导感觉一直分不来。
书上说要看谁亲核性强、要看碱性，但是对于一个比较陌生的反应物，怎么算亲核性强，碱性强呢

Answer 1

亲核取代反应和消除反应是伴随发生的，产物中同时存在消除产物和取代产物，二者的比例受卤代烷的结构、进攻试剂的性质、温度、溶剂等多种因素的影响，通过控制反应条件可使某种产物为主。
叔卤代烃、强碱、高温、弱极性溶剂中有利于消除反应。
通常，伯卤代烷的 SN2 反应较快，E2 反应较慢。无支链的伯卤代烷与强亲核试剂作用,主要起 SN2 反应。

仲卤烷和β-C有支链的伯卤烷, 因空阻增加, 试剂难以从背面接近α-C, 而易于进攻β-H, 故不利于SN2, 而有利于E2。
叔卤代烷一般倾向于单分子反应，在无强碱存在时, 主要发生SN1反应。有强碱性试剂存在时, 主要发生E2反应。

碱性指试剂与H+ 结合的能力, 而亲核性则指试剂与C 结合的能力。亲核试剂一般都具有未共用电子对, 所以既表现亲核性, 也表现碱性。碱性强的试剂, 有利于 E2 反应；亲核性强的试剂，则有利于 SN2 反应。

一般情况下，提高温度更有利于消除反应。

极性溶剂对SN1和E1反应有利，而对SN2和E2反应不利，因为后者的过渡态或中间体电荷分布比底物电荷分布更分散, 而且E2过渡态比SN2过渡态的电荷更分散。

Answer 2

对于那些体积小的，空阻小的，可极化能力高的就会有比较强的亲核性，而对于那些空阻大的，电子密度高的就会有比较强的碱性，比如碳负离子比氧负离子有更加强的亲核性，因为氧的孤对电子比较多，更多的是体现碱性。又比如MeO-和t-BuLi来说，前者空阻比后者空阻小得多得多，虽然前者是氧负离子，后者是碳负离子，但是因为空阻效应，导致前者亲核性比后者强得多本回答被网友采纳