投降动机不纯
张辽是因为吕布兵败跟着被擒，而且坚决要赴死，那还是曹操一个劲劝说才留住的；张郃是跟曹操在前线作战，眼看要失败才投降，也是相当于绝境中投降；贾诩是个文臣，虽然跟过很多领导，也给张绣出过很多主意打曹操，但他也是在张绣投降后跟着投降的，最主要的是贾诩拒绝了袁绍的使者，力劝张绣投降。
这三个人要么是有气节，要么被曹操打败，要么是倾向曹操的。本质上，曹操需要的降将是有立场，并且能确定忠于自己的人，那么许攸有何不同呢？
说起来，许攸还是曹操的发小，加上袁绍这仨人关系不算差，可是许攸在曹操起兵的时候没有帮助他，而是选择依附袁绍。再者，许攸投降的动机竟然不是觉得袁绍昏庸，对曹操一见倾心，而是为求自保。那时候前线正在打仗，许攸的家人犯了事，被抓进了监牢。
许攸为了这个事十分恼怒，也有可能是心虚，怕袁绍责怪，因此转投了曹操。所以许攸的投降动机是不纯的，曹操对此心知肚明。
挑战自己权威
第二个理由是许攸做的另一件蠢事，那就是挑战曹操的权威。一个领导要想管住下属，最重要的不是自身能力，不是人脉关系，而是要保持神秘感。曹操也是如此，他必须让别人猜不到自己的心思，加上自身多疑的性格。自作聪明被杀的，杨修就是典型的例子。
许攸恰恰打破了这种神秘感，天天当着曹操下属的面喊曹操的小名“阿瞒”，你即使不叫人家官名，喊句孟德不行吗。许攸这种行为就叫做“你拿曹操当发小，曹操看你像草包”，你说曹操心里能不厌恶他吗？
许攸这种人算是典型的没有把自己的位置摆正，觉得自己跟曹操关系好，觉得自己功劳大，就不把人放在眼里了。其实相似的还有荀彧，在另一篇文章里，我们也提到过，荀彧跟曹操本是同朝为官，后来董卓祸乱才辗转变成了所谓的君臣关系。而我认为荀彧内心依然没有把曹操当主公，他心里的唯一主公可能就是汉帝吧，这也是为何曹操仅仅是获天子赏赐的臣子特权时，荀彧表示出反对，而曹操也因此跟他产生了隔阂。
所以许攸没有摆正自己的位置，没有认清自己跟曹操的关系，不断挑战曹操权威，使得曹操痛下杀手。
给下属一个警告
第三个理由算是曹操给下属的一个警告，那就是卖主求荣的人是没有好下场的。你可以投降，但你不能出卖自己的主公。曹操是一个很没有安全感的人，而他活着的时候也不断有人反叛他甚至暗杀他。而许攸虽然说是归降，但本质上是卖主求荣，而且天天以此为傲，这给曹操的属下做了个坏榜样。
那时候曹操跟袁绍对峙，并不占上风，因为曹操缺粮啊。可是许攸半夜跑过来投降，还给他送了份大礼，这个大礼就是乌巢。乌巢是袁绍的屯粮之地，那时候曹操跟袁绍正准备互相偷家，结果曹操赚大了，把人家七十万大军的粮草库给弄没了。直接导致在另一头，正偷曹操家的张郃等人直接投降了，自此袁绍全线溃败。而后许攸更是献计，帮助曹操夺取了邺城，端了袁绍的老窝。
可以说曹操这一生的转折点也在于此，许攸有功，但他卖主，这绝对不能被曹操容忍。张郃是战败而降，曹操不怪他。陈琳虽然在写檄文的时候把曹操骂得狗血淋头，但曹操都没有为难他们。同时，陈琳投降后还对曹操屈服，当被问及那篇檄文的时候，陈琳用“箭在弦上，不得不发”巧妙地化解，给了自己和曹操一个台阶。
所以曹操给下属传递的无非是，你可以投降，但前提是我曹某人一败涂地才可以，否则你们就是卖主求荣。
两个人是发小，知道自己底细
最后一点，也是曹操绝对说不出口的一条。许攸这个大功臣，这个曾经的发小，恰恰可能是因为跟曹操有过很深的了解才招致杀身之祸。毕竟曹老板不会留一个知道自己底细的人在身边，这个人知道自己的优点和弱点，还有功甚至可以说有恩于自己，留他在身边太可怕了。
要说狂傲，谁能狂得过祢衡？要说讥讽，谁能有陈琳骂得狠？要说投降，谁有张辽跟过的主公多？因此，害死许攸的表面上是他那张嘴，实则是跟曹操的发小关系。
从曹操的角度讲，与其提心吊胆，不如一杀了之。毕竟，只有死人才不会说话。