1、底物SN2反应存在亲核试剂把底物上的一个基团挤过去的过程,因而基团大小(位阻效应)对反应影响很大,位阻越大,越不利于SN2反应。
SN1反应存在碳正离子中间体的过程,因而形成的碳正离子越稳定(怎样判断稳定性不再赘述),越利于SN1反应。
2、亲核试剂因为在SN2中,亲核试剂肩负着挤掉一个基团的重要使命,亲核试剂亲核性越强,则越利于SN2反应。SN1反应不存在这个问题,因而亲核试剂对其影响较小。
3、离去基团显然,对于SN1和SN2来说,离去能力越强都越有利。但是因为SN1是他主动离去的,且离去的这一步是决速步骤,故离去能力对SN1影响较大,也就是说离去能力越强,越接近SN1。
4、溶剂效应首先溶剂有很多种分类方法,我们在这里只讨论两种分类方法,第一是分为质子溶剂和偶极溶剂,第二是分为极性溶剂和非极性溶剂。一般来说,质子溶剂有利于SN1,因为质子与SN1第一步解离产生的负离子有氢键作用,平衡右移,更利于反应;偶极溶剂有利于SN2,因为在偶极溶剂中亲核试剂裸露,更利于反应。另外,如果底物或者亲核试剂带电荷,总结起来就是溶剂极性越大反应通常就越慢。
PS. 亲核性判断亲核性主要由给电子能力(碱性)和可极化性决定,碱性越强亲核性越强,可极化性越强亲核性越强。要是一些自己看书的总结,因为水平不够,很可能有问题。
首先,在碱性条件下,一般会发生Sn2和E2反应的竞争,而不是Sn2与Sn1的竞争。因为在产生碳正离子的机理中(如Sn1反应),碳正离子作为路易斯酸会与反应体系中的碱反应。同理,在酸性条件下,是更倾向于发生Sn1与E1反应的。在书写机理的时候,务必考虑清楚反应中间体与反应环境的关系,如果在强碱性体系中进行反应,那么机理是不会包含有酸性中间体的,反之亦然。《有机反应机理的书写艺术》这本书里面对这类反应的机理有着详细的讲解,有兴趣的可以自行查阅。
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