陶季直，丹阳秣陵（南京）人。他的祖父陶愍祖，是宋朝（南北朝时期的宋）的广州刺史。他的父亲陶景仁，官至中散大夫。陶季直年少时聪明出众，陶愍祖很喜欢他并对他感到惊奇。陶愍祖曾把四盒银子放在面前，让孙子们各自来选，陶季直当时才四岁，只有他没有去拿。别人问他原因，陶季直说：“如果（祖父）有赏赐，应当先赏给伯父、父亲，不应该考虑孙子，所以我不拿。”陶愍祖对他更加感到惊异。陶季直五岁时母亲去世，他像成人一样哀痛伤心。起初，他母亲没病时，他受家命出家为僧；母亲去世后，家人才把他赎回来，陶季直抱着母亲号啕大哭，听到的人没有一个不感到悲伤感动。
等到长大，（陶季直）好海，对于名利淡薄。开始被任命为桂阳王国侍郎、北中耶镇西行参军，他都没有赴任，当时人称他为“聘君”。因为父亲去世服丧三年，孝服除后，尚书令刘秉担任丹阳尹，引荐陶季直为丹阳后军主簿，担当领军功曹的职务。出任望蔡县令，很快因病免官。当时刘秉、袁粲因为齐高帝权势一天比一天显赫，想要图谋废掉他。刘秉一向敬重陶季直，想跟他商定计策。陶季直认为袁粲、刘秉是儒士，一定会导致颠覆败落，坚决推辞不肯赴任。不久，刘秉等人果然被诛。“
齐朝建立之初，陶季直担任尚书比部郎，当时褚渊是尚书令，与陶季直关系一直很好，接连让他出任司空司徒主簿，把府中事务托付他处理。褚渊死后，尚书令王俭因为褚渊有极高的善行，想加谥号为“文孝公”，陶季直请示说：“‘文孝’是司马道子的谥号，他这个人恐怕不具有这样的美德，不如加谥号为‘文简，。”王俭听从了他的话。陶季直又请求王俭为褚渊立碑，他自己从始至终地保护着这碑，很有属下的操守，当时的人都赞美他。
他升迁为太尉参军。出京任冠军司马、东莞太守，他任职期间东莞郡被称为清静安定，回朝后，被任命为散骑停郎，领军左卫司--5。转任镇西谘议参军。齐武帝死后，明帝作为相国，铲除并己，陶李直不肯逢迎他，明帝很是忌惮他，l就把他调出京城任命为辅国长史、北海太守。边关地区的长冒，一向士人很少担当：有人欢胸季直登门表达谢罪之意，明帝召见了他，便留他，任命他为骠骑谘议参军，兼任尚书左丞。后又升迁为建安太守：治理政事崇尚清静无为，百姓感到安警。回朝为中书侍郎，王台府升迁为游击将军，兼任廷尉。
梁建立后，迁任给事黄门侍郎。常称官当到两千石；他的愿望就全达到了，没有致力于凡俗间的事物，就以病辞官归还故乡。天监初年，在家里被授予太中大夫。高祖说：“梁拥有了天下，竞见不到这个人。”天监十年，死于家中，享年七十五岁。
陶季直平常清苦达到极点，又隐居十几年，到死时，家徒四壁，子孙没有用来殡殓他的费用，听说这种情强的人没有不为他的操守感叹悲伤的
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