法律分析：自然人享有隐私权，老板装监控听员工讲话属于窃听他人隐私，构成违法。
法律依据：
《中华人民共和国民法典》 第一千零三十二条 自然人享有隐私权。任何组织或者个人不得以刺探、侵扰、泄露、公开等方式侵害他人的隐私权。
隐私是自然人的私人生活安宁和不愿为他人知晓的私密空间、私密活动、私密信息。
第一千零三十三条 除法律另有规定或者权利人明确同意外，任何组织或者个人不得实施下列行为：
（一）以电话、短信、即时通讯工具、电子邮件、传单等方式侵扰他人的私人生活安宁；
（二）进入、拍摄、窥视他人的住宅、宾馆房间等私密空间；
（三）拍摄、窥视、窃听、公开他人的私密活动；
（四）拍摄、窥视他人身体的私密部位；
（五）处理他人的私密信息；
（六）以其他方式侵害他人的隐私权。
《中华人民共和国治安管理处罚法 》第四十二条 有下列行为之一的，处五日以下拘留或者五百元以下罚款；情节较重的，处五日以上十日以下拘留，可以并处五百元以下罚款： （一）写恐吓信或者以其他方法威胁他人人身安全的； （二）公然侮辱他人或者捏造事实诽谤他人的； （三）捏造事实诬告陷害他人，企图使他人受到刑事追究或者受到治安管理处罚的； （四）对证人及其近亲属进行威胁、侮辱、殴打或者打击报复的； （五）多次发送淫秽、侮辱、恐吓或者其他信息，干扰他人正常生活的； （六）偷窥、偷拍、窃听、散布他人隐私的。