Ⅰ.(1)质谱图可知该有机物的相对原子质量为74,红外光谱图显示存在对称的甲基、对称的亚甲基和醚键可得分子的结构简式为:CH
3CH
2OCH
2CH
3,
故答案为:CH
3CH
2OCH
2CH
3;
Ⅱ.(2)有机物中氧元素的质量分数为37.21%,相对分子质量不超过100,所以分子中氧原子数目N(O)<
=2.3,
有机物能与碳酸钠反应产生无色气体,说明含有-COOH,所以分子相对分子质量为=
=86.有机物含有羧基,完全燃烧只生成CO
2和H
2O,说明有机物X由C、H、O三种元素组成.
令烃基的组成为CnHm-,烃基的相对分子质量为86-45=41,所以12n+m=41,
若n=1,则m=29(不符合);
若n=2,则m=17(不符合);
若n=3,则m=5(符合);
所以烃基的组成为C
3H
5-,有机物X可以使溴的四氯化碳溶液褪色,所以烃基中含有1个
,则有机物为C
3H
5-COOH,核磁共振氢谱有3个峰,说明有3种氢原子,符合条件的结构为
,故答案为:
;
Ⅲ.(3)手性碳原子表示为:
;利用残基法,X为-C
5H
9O
2,E能发生银镜反应,说明有醛基,能与碳酸氢钠溶液反应,说明有羧基,则X中有羧基,即-C
4H
8COOH,
、
、
、
、
,数字对应的碳原子与苯环相连,共12种,
故答案为:4;12;
Ⅳ.根据CH
3CH
2OH在Cu或Ag作催化剂的条件下可被氧化为CH
3CHO,CH
3CHO进一步被氧化生成CH
3COOH,甲苯在光照条件下与氯气发生取代反应生成
,在碱性条件下水解生成
,
与CH
3COOH在一定条件下发生酯化反应可生成
;
(4)由以上分析可知C为
,
在一定条件下与CH
3COOH发生酯化反应生成
,反应的方程式
,
故答案为:
;酯化或取代;
(5)反应①为CH
3CH
2OH在Cu或Ag作催化剂的条件下可被氧化为CH
3CHO的反应,化学方程式为:2CH
3CH
2OH+O
22CH
3CHO+2H
2O,
故答案为:2CH
3CH
2OH+O
22CH
3CHO+2H
2O;
(6)反应①为
,反应②为2CH
3CHO+O
22CH
3COOH,反应③为
,对比三个反应可知反应②原子的理论利用率为100%,
故答案为:②.