乾隆十六年(1751)，乾隆开始第一次南巡，正月十三日从北京出发，至苏州后，自吴江到嘉兴，驻跸在秀水县北
教场大营，即北门外杉青闸对面的
御花园。次日游览烟雨楼，有
《烟雨楼用韩子祁诗韵》诗记其事。
第二次南巡在乾隆二十二年(1757)，事隔六年后“旧地重游”，写下了《题烟雨楼》诗。
由于前次登烟雨楼时，因天雨湖上烟雾迷茫，未能眺望远景，引以为憾。这次重游适逢天气晴好，于是乾隆诗兴大发，又作了一首《烟雨楼即景》诗，把烟雨楼比作
蓬莱仙岛，把南湖比作杭州的西湖，觉得天然美景足以畅怀，不需要什么人来献“渔樵耕牧图”了。
乾隆二十七年(1762)正月十二，
乾隆皇帝第三次南巡。二月到苏州，旋即至嘉兴游览烟雨楼及茶禅寺。三月回銮过嘉兴，复登烟雨楼，与前两次不同的是，乾隆这次未驻跸嘉兴，却两次登烟雨楼。在烟雨楼作了《再题烟雨楼》诗后从杭州回銮过嘉兴，又去烟雨楼，写下了《复游烟雨楼》诗二首。
这样的一吟再吟，乾隆的诗兴似乎并没有稍减，振笔题了一首《烟雨楼叠旧作韵》诗，总算为这次的
登楼赋诗画上了一个句号。
过了三年，乾隆三十年(1765)第四次南巡，游烟雨楼后，作了《游烟雨楼即景杂咏》四首。半个月后，由杭回銮过嘉兴，乾隆再次登烟雨楼，作了《再游烟雨楼诗》。诗成，兴犹未阑，又作《题烟雨楼》诗。乾隆这四次南巡六登烟雨楼，诗兴如此之浓，与文学侍臣钱陈群的唱和不无关系。
乾隆第五次南巡已时隔十五年，即乾隆四十五年(1780)。这年是乾隆七十大寿，游览烟雨楼后，作了《题烟雨楼》诗。
在诗中这位风流自赏的皇帝不无感慨地吟道：“……今斯今也昔斯昔，柳尚柳兮梅尚梅。一读钱家书赵句，怆然弗忍更徘徊。”这是在悼念故臣钱陈群，“一读钱家书赵句”，楼中钱陈群写赵孟頫
《耕织图》诗屏仍在，而钱已于六年前去世了。钱陈群(1686——1774)字主敬，号香树，又号集斋、柘南居士，嘉兴人。官内阁学士，刑部侍郎。善诗词文学，为乾隆五词臣之一。
乾隆对烟雨楼有着特殊的爱好，这次登烟雨楼除了赋诗及与词臣们联句唱和外，还在舟中仿
米芾笔法绘了烟雨楼图，一贮内府，一贮浙江。还命画师绘了烟雨楼全貌图，在
热河避 暑山庄仿建了一座烟雨楼。他在一首诗注中说：“庚子年南巡旋跸，携烟雨楼图归，游热河仿为之，至辛丑工成，情景宛然。”
隔了四年后，乾隆四十九年(1784)开始第六次南巡，也是他最后的一次巡游江南。在登上烟雨楼时，乾隆写下了永别烟雨楼的诗句——《题烟雨楼》：其结句：“不拟南巡更临此，鸣榔欲去重徘徊。”流露出对烟雨楼景色的无限留恋