怎样判断是sn1还是sn2机理啊

如题所述

1、在Sn1反应中由于生成了碳正离子中间体,所以重排是这种反应的重要特征,也是支持Sn1机理的重要实验根据。如果一个亲核取代反应中有重排现象,那么这种取代一般都是Sn1机理。但要注意,如果某亲核取代反应中没有重排,则不能否定Sn1机理存在的可能性,因为并不是所有的Sn1反应都会发生重排。

2、在Sn2反应中,没有碳正离子中间体生成,也没有任何中间体生成,所以不发生重排。

3、具有旋光性的反应底物(中心碳原子为手性碳)进行Sn1反应时,由于生成的碳正离子具有sp2平面构型,亲核试剂可以从平面两侧与其结合,取代产物为几乎等量的一对对映体,但实际上往往只能得到部分消旋产物。

4、瓦尔登转化是Sn2反应的立体化学特征,产生这种特征的原因是亲核试剂的背面进攻。如果亲核试剂为同位素,比如用旋光性的2-碘甲烷与放射性碘负离子进行路交换反应,则在反应过程中外消旋化的速度是同位素交换速度的2倍。

5、以卤代烃为例,一般情况下,各种卤代烃总是优先选择对自己有利的途径进行反应。叔卤倾向于按Sn1机理反应;甲基卤、伯卤倾向于按Sn2机理反应;仲卤居中,或者按Sn1,或者按Sn2,或者兼而有之,主要决定于反应条件。

由于烯丙型和苄基型卤代烃在Sn1和Sn2反应中活性都比较高,所以它们选择哪种机理,主要是决定于具体反应条件,但二苯基卤代烷和三苯基卤代烷一般都按Sn1机理进行反应。另外,卤原子连在桥头的桥环化合物无论按Sn1还是Sn2机理,其活性都非常低,很难发生亲核取代反应。

6、在Sn1反应中,决定反应速度的关键步骤是离去基团从中心碳原子上解离下来,所以离去基团的好差对其活性有着重要影响。

在Sn2反应中,离去基团离开中心碳原子与亲核试剂的进攻是协同进行的,所以离去基团的好差对Sn2活性的影响不十分明显。在反应机理选择上,离去基团起一定的作用。一般来说,好的离去基团倾向于Sn1机理,较差的离去基团倾向于Sn2机理。

7、在Sn1反应中,反应速度只决定于RX的解离,而与亲核试剂无关。因此亲核试剂的性质对Sn1的反应活性无明显影响。而在Sn2反应中,亲核试剂的亲核性越强,浓度越大,其反应速度就越快。在卤代烃的亲核取代反应中,用强的亲核试剂倾向于Sn2机理,用弱的亲核试剂倾向于Sn1机理。

8、在Sn1反应中,从反应物至碳正离子的变化过程中,正负电荷集中,使体系极性增强,所以极性溶剂有利于稳定它们的过渡态,降低活化能,使反应速度加快。使用不同溶剂不仅影响Sn1和Sn2反应的活性,有时甚至能够完全改变它们的机理。比如氯化苄在水中水解按Sn1机理,二在丙酮中水解则按Sn2机理。

扩展资料:

亲核取代反应是指有机分子中与碳相连的某原子或基团被作为亲核试剂的某原子或基团取代的反应。在反应过程中,取代基团提供形成新键的一对电子,而被取代的基团则带着旧键的一对电子离去。亲核取代反应又分为单分子亲核取代反应(SN1)与双分子亲核取代反应(SN2)。

单分子亲核取代反应(unimolecular nucleophilic substitution,SN1)是只有一种分子参与了决定反应速率关键步骤的亲核取代反应,简写为SN1,其中S表示取代反应,角标N表示亲核,1表示只有一种分子参与速控步骤。

双分子亲核取代反应反应(SN2)是亲核取代反应的一类,其中S代表取代(Substitution),N代表亲核(Nucleophilic),2代表反应的决速步涉及两种分子。与SN1反应相对应,SN2反应中,亲核试剂带着一对孤对电子进攻具亲电性的缺电子中心原子,形成过渡态的同时,离去基团离去。

参考资料:百度百科-亲核取代反应

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第1个回答  推荐于2017-11-25
如果看反应物,一般叔卤代烃易发生SN1,伯卤代烃,甲基卤代烃易发生SN2,仲卤代烃是竞争。如果从生成物看,如果构型转化,则发生的是SN2,外消旋化发生的是SN1机理本回答被网友采纳
第2个回答  2016-12-14
SN1反应的特征是分步进行的单分子反应,并有活泼中间体碳正离子的生成,在反应过程中,其决定反应速度的一步发生共价健变化的有两种分子,或者说有两种分子参与了过渡态的形成,因此,这类反应历程称为双分子亲核取代反应历程是SN2,合生元运用的是SN2的机理
第3个回答  2016-11-26
大概有这样的规律 一级卤代烃容易按SN2反应 三级卤代烃容易按SN1反应 二级介于二者中间.合生元就是采用SN-2 PLUS这种配方更接近母乳。更容易宝宝吸收。
第4个回答  2016-11-02
可以使用硝酸银的醇溶液鉴别。1-氯丁烷加热后才能产生白色氯化银沉淀,2-氯丁烷片刻后即可产生白色沉淀,而2-甲基2-氯丙烷在室温下立刻会产生白色沉淀。根据沉淀产生的快慢即可鉴别。 这里利用的是卤代烃与硝酸银醇溶液进行亲核取代反应的活性进行鉴别的。一般:一级卤代烃需加热后才能产生沉淀,二级卤代烃片刻后产生沉淀,三级卤代烃立即产生沉淀。需注意的是脂肪族的碘代烃通常都是立即产生沉淀,而乙烯型卤代烃和卤代芳烃即使加热都不反应。
合生元就是采用SN-2 PLUS这种配方更接近母乳。更容易宝宝吸收。
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