这个问题其实有很多原因：
1，吴国与楚国相比是小国，战争潜力太小。吴国在此次战争中，属于小而强的那种，不耐久战。吴国攻破郢都后，不能迅速平定局势就已经离失败不远了。
2，吴国的底蕴不如楚国。
吴国，地处偏僻的南方。在华夏圈子里，开发比较晚。此时的吴国，就是刚刚走出部落制，形成国家的时间还不长，驾驶战车的军事技术都是刚从晋国人那里学来的。楚国人原本居住在河南，被商朝人赶走后，遁入南方蛮夷之地。一路披荆斩棘，艰苦奋斗，灭国无数才建立了楚国。吴楚战争时，楚国立国已有数百年之久，国家向心力、人才等各种底蕴都不是吴国能比的。
伍子胥
3，由于吴国人的贪婪，伍子胥的复仇，吴国军队对楚国的占领没有合法性。
如果吴国人能安抚楚人，迅速让楚国百姓过上安定的生活；如果伍子胥不是以复仇者，而是以救世主的身份出现。楚国恐怕此战过后，就与吴国融为一体了。可是，楚国人发现吴军就是一群野蛮的入侵者。吴国人到处贪婪的烧杀抢掠，伍子胥到处打击报复，把已故楚王的尸体挖出来鞭尸，吴国人就这样把楚国人逼到了不得不反抗的地步。吴国人的对手从楚军变成了楚人，吴国的失败就不可避免了。
剧照
4，吴国国内不平静，阖闾的兄弟处心积虑的要夺取王位。如此的国内环境，吴军能长久的作战于境外是不可能的。
5，外部势力的干涉。
吴楚战争后期，楚国找来了秦国做援军。而吴国的宿敌越国，随时都想攻击吴国。秦国与越国的插手，改变了吴楚双方的力量对比。吴军只有撤出楚国，以保存实力。此战，吴国最后失败，却也表现出了强大的实力。能攻破郢都，这本身就是奇迹；失利后，能全身而退，也是一个奇迹。
孙武雕像
我们可能会觉得很奇怪，吴国有孙武、伍子胥这两位超级军事家，为什么最终吴国还会被越国灭亡吗？
说孙武和伍子胥是超级军事家，一点儿也不假。孙武的军事水平，不只是在那时候是数一数二的，在整个中国历史乃至世界历史上，也都是数一数二的。伍子胥也是一位了不起的军事天才，他曾经带领吴国灭掉强大的楚国。楚国被灭，这在楚国历史上，也是绝无仅有的。
既然孙武和伍子胥都是现象级的人物，可为什么，拥有这两大超级军事家的吴国，最终却败给越国，并且被越国给灭了呢？
事实上，最初吴国曾在孙武和伍子胥的带领下，打败过越国，并且俘虏了勾践。也就是说，和越国作战，孙武和伍子胥是被证明有能力，也有经验的。可是为什么最终吴国还被越国灭掉呢？
其实，吴国在刚刚打败越国的时候，吴王夫差就和伍子胥发生矛盾了。
当时，伍子胥请求夫差杀掉勾践，并且一鼓作气攻下越国。但是，夫差并没有听伍子胥的话。
夫差之所以没听伍子胥的话，有三个原因：一是另一个大臣伯嚭的谗陷。二是夫差对伍子胥的怀疑。三是夫差对伍子胥的忌惮。
大臣伯嚭谗陷伍子胥很好理解。因为他想掌权，就不想让伍子胥掌权。所以要谗陷伍子胥。夫差怀疑伍子胥也是有道理的。毕竟伍子胥并不是吴国人，他是因为避仇，才来到吴国的。他到了吴国以后，又带着吴国的军队打败了自己的祖国，杀戮自己的百姓。
夫差觉得，这样的人，要想让他对自己很忠诚，是很不容易的。而且，伍子胥后来还把儿子放到齐国去。他这样做，显然是对夫差有提防之心，因而夫差对伍子胥不会很相信。
不过，谗陷和猜忌，都不是主要的。最主要的，还是夫差忌惮伍子胥。
伍子胥的能力太强大了，他能够灭掉楚国，能够轻而易举地打败越国。虽说打败越国和楚国让夫差高兴，但也让夫差担忧。万一伍子胥把自己的江山夺去了，那该怎么办呢？
夫差这样的担心，并非我们的臆想。当初他曾经对伍子胥说，要和伍子胥平分江山。夫差为什么会说和伍子胥平分江山这样的话呢？这个话，是很不合情理的，夫差这样说，只能有一个解释，就是夫差想试探伍子胥。如果伍子胥有犹豫，或者爽快地答应了，夫差就会非常干脆地把伍子胥杀掉。
这样的事情，古代的君王是经常做的。比如秦孝公在去世的时候，就对商鞅说，想把江山传给他。秦孝公本来就有儿子秦惠王，他怎么会把江山传给商鞅呢？他这样做，无非就是为了试探一下商鞅而已。
夫差非常忌惮伍子胥，这就注定了他不会听从伍子胥的话。同时，伍子胥活着，对他来说，始终是一个威胁。因此，尽管伍子胥对夫差如此重要，他依然迫不及待地就把伍子胥杀掉了。
伍子胥一死，自然就没有人提醒夫差应该怎样做，不应该怎样做。没有人告诉夫差，要怎么规划自己的称霸路线。没人提醒夫差，应该如何提防越国，防止越国死灰复燃，重新崛起。
有人可能会说，伍子胥就算去世了，还有孙武啊。孙武不是依然是个杰出的军事家吗？他带着吴国军队和越国打，照样可以打败越国，照样可以称霸天下啊。
孙武确实是个非常出色的军事家。他不但会指挥打仗，懂得在战场上如何使用谋略。更为关键的是，他还懂战术纪律。当年吴王把自己的嫔妃给他，让他负责训练。最终，他不惜杀掉两个妃子，都要维护纪律的事，就已经让我们看出了他的胆识。而吴国最初和越国作战的时候，也正是因为孙武和伍子胥的珠联璧合，才把越国打得那么惨。
不过，伍子胥被夫差杀掉以后，孙武便心灰意冷，赶紧辞官回乡归隐避祸。
也正是因为孙武辞官回乡归隐了，他才为我们后世留下了作为军事最经典教材的《孙子兵法》。不过写完《孙子兵法》后，孙武依然心情郁闷，最后郁郁而终。
伍子胥和孙武的死，对于夫差来说，完全是自断臂膀。最终吴国被重新崛起的越国灭亡，也是夫差咎由自取。
第二，吴军兵力奇缺的情况下，又多路分兵。以下是凭想象无根据胡乱算的，仅供娱乐。吴军总兵力3万，攻楚至攻下楚都过程中损失按7%算，还剩2.8万。夫概潜回吴地，带走5千（其所部先锋）。夫差回师攻打夫概，带走8千。伍子胥攻郑再去1万。楚都还剩5千吴军。5千人还要再分兵去守几个（以5个算）撤退跑路用的隘口，每个隘囗2百人，又去1千。结果郢都还剩4千吴军。
由此可见，由于吴军兵力太少，3万吴军合力攻一处，是能攻下的。但3万吴军先分出3股主力，剩下的不足一万的吴军想守住5百万人口的楚国是万万不能的。
第三，孙子兵法中的风林火山，适合攻取，不适合守成。侵掠如火，虽然可以以战养战，削弱敌方力量。但是它会导致与敌方百姓结仇，敌方同仇敌忾。如此，失去当地老百姓支持，兵源粮草情报民夫等方面全会出问题，而打闷棍下毒药之类的事情会层出不穷。再守这块地就难以守住。