据史料记载，孔子第一次向老子问礼是在鲁昭公七年（前535年），地点是在巷党（今山东境内）。当时，由于周王朝内部出现矛盾，老子因受陷害而被免去了守藏史之职，于是他便开始游历各国。当他游历至鲁国时，正好赶上他在鲁国巷党的一位朋友去世，人们都知道老子是熟谙周礼的人，于是就请他前来主持丧事。
出殡那天，十七岁的孔子也在场。因为他当时担任丧祝，所以也受邀助丧。
就在送葬的队伍行进之时，突然出现日食。老子当即命令送葬的队伍停止前进，靠右侧站立，并且停止哭泣，待日食过去以后再继续前进。
在前面负责引导灵柩的孔子很是不解，可是面对精通礼法的老子，他只能照着前辈的吩咐去做。
送葬回来以后，孔子就向老子表示自己的看法。他认为，中途停止前进不合周礼，况且人们对于日食究竟需要多长时间才能过去并不清楚，如果等得时间太久，死者必然不安，所以应该继续前进。
老子听了孔子的质疑，说道：“诸侯朝见天子，都是在日出时上路、日落前休息；大夫到别国访问，也是日出时赶路、日落前休息。同样的道理，送葬也不应该在日出之前进行。夜间赶路的，只有犯了罪或回家奔丧的人。
出现日食的时候，天黑得就像夜晚一样，对于遵守礼仪的君子来说，是不能把死者置于这样一种黑夜出奔的境地之中的。所以出殡时遇到日食，应该马上停下来，等日食过后再继续前进。”
孔子与老子的第二次交谈是在鲁昭公二十四年，孔子和弟子南宫敬叔一起到周都学习周礼。
这次，孔子所要探讨的问题还是集中在丧礼方面。
孔子问道：“在何种情况之下，各宗庙的神主需要请出来呢？”
老子答道：“天子或诸侯辞世时，应当由太祝将各宗庙神主请到太祖庙中，这样做的目的是表示各位祖先为国丧而聚会。等丧事办完以后，再把各宗庙的神主请回到各自的宗庙内。
”老子还强调说：“不管是迎请神主出庙还是回庙，都要有专门的仪仗队，不允许闲人窜动。
”孔子又问：“大夫家中八到十一岁的孩子死了，可以用棺材吗？
”老子答道：“从前这个年龄段的孩子死了，应当葬在田地，而不葬于祖坟，更不能用棺材。”
孔丘又问：“国家大事有两件，一是祭祀，二是战争。如果在战争过程中父母去世，是应该停战服丧还是继续参战呢？”
老子答道：“在为父母服丧的时候，按礼说是不应该打仗的。通常情况之下，一个人不能因为贪图方便而不认真服丧三年。”孔子听完了老子的话以后，觉得收获颇丰，于是便起身告辞。
老子把孔子送出大门，对他说：“富贵之人喜欢用金钱送人，有学问的人喜欢用言语送人，我算不上是有学问的人，但我还是送你几句话吧！”老子顿了一下，说道：“孔丘，你应当知道，善于经商的人，总是把货物藏起来，好像什么都没有一样；道德高尚的人外表谦虚得像个愚人。身为人家的臣子，切不可高傲，希望你能牢记！”听了这番话，孔子顿首道：“弟子一定铭记于心！”
孔子第三次问礼是在老子罢官回乡以后，地点是在老子的家乡苦县（今河南鹿品）。
孔子和子路想藏书于周朝，请老子帮忙，可是出乎他们的意料，老子竟然拒绝了。老子之所以会拒绝孔子的请求，一方面是因为周王室的藏书已经名存实亡，另一方面也是因为此时的老子对万物的认识已经进入到了一个新的境界。
可是，孔子对老子的认识仍停留在过去，所以他引述六经，试图用礼法来说服老子。
老子不想听孔子的长篇大论，于是说道：“你的话有些过于冗长，只要说明要点就可以了。”
孔子回答说：“六经的主旨在于仁义。我本人就是以仁义为标准来衡量人世间一切事物的。”
老子笑道：“你所谓的仁义是人的本性吗？”
孔子答道：“不错，仁义正是人的本性！君子不仁就不能成为君子，不义就不能生存于世。仁义，的的确确是人的本性。”
老子问道：“那么你说说看，什么叫仁义呢？”
孔子答道：“心中正直而无邪念，希望万物和乐而无怨，对众人博爱而没有偏心，做有利于万民的事而大公无私，这就是仁义的大致面貌。”
老子摇头说道：“你刚才说的这些话真是太危险了。现在这个年月讲博爱，不是有点太迂腐了吗？历史和现实已经证明：所谓的无私都是为了实现自私。”
孔子这次问礼没有达到预期目的，因为他和老子对社会的看法已经有了根本性的分歧。
一日孔子再次求问于老子
当老子见孔子来访，主动问道：“我听说，你如今已经成了北方有名的贤者，但不知道你现在是否已经悟得了“天道”？”
孔子回答说：“我还没有悟得“天道”。
老子又问道：“那么，你是用什么方式去探求“天道”的呢？”
孔子答道：“我一直钻研“礼”和“仁义”，我是通过制度教化来寻求的。到现在已经整整五年时间了，可是我还是没有悟到。
老子又问：“你又是如何继续去寻求的呢？”
孔子回答说：“我是从阴阳二气的变化之中寻求的，已经有十二年了，可依然一无所获。”
老子说：“所谓的阴阳之道是眼睛看不到，耳朵听不到，言语表达不了的，也是一般的智慧所无法把握的。所以说，所谓的得“道”，其实只能是体悟“道＇，你如果想像认识有形、有声的实物一样去认识“道”，那是既听不到，也看不到的，如果想用言语来表达，也没有适当的言辞能够表达清楚。”
老子看了看孔子，略微停顿了一下，又接着说：“你说你已经寻求了十二年而没有得“道”，那是理所当然的。如果“道”是可以奉献出来的，那么大家都会把它献给君王；如果“道”是可以用来进贡的，那么子女就都会把它进贡给自己的父母；如果“道”可以告诉给别人，那么就没有人不把它告诉自己的兄弟；如果“道＇可以赠予他人，那么就没有人不赠予自己的子孙后代。
但是，这些都只是假设，是根本实现不了的。原因就在于“道”看不见、听不着、不可言传、不可赠送。寻求“道”，关键就在于你内心的感悟。如果心中没有这种感悟，那么就不能保留住“道＇；心中悟到了“道＇，还需要和外界环境相印证。可以说，真正的得“道”之人是清静无为的，他生活简朴却能满足，他不以施舍者自居其功，也没什么耗费。自己贞正的人才能使别人贞正。如果自己的内心不能正确地领悟大道”，那么心灵活动就不会通畅。
孔子回去以后，弟子们纷纷向孔子打听这次拜见老子有何收获。
孔子说：“鸟，我知道它们善于飞翔；鱼，我知道它们善于游水；兽，我知道它们善于奔跑。对于鸟，我可以用弓箭射它；对于鱼，我可以用渔网捕它；对于兽，我可以用陷阱将它擒获。至于高飞于天上的龙，我既不知道它的形状，也不清楚它是怎么样乘风飞天的。今天我看见了老子，就像见到了龙一样！他的学识高深莫测，志趣之高远令人难以揣摩。他就像蛇一样时刻伸缩，就像龙一样随时变化。老聃先生，真是我的老师呀！”
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