中文学名:甲硫氨酸或甲硫基丁氨酸 俗名蛋氨酸
中文名称:DL-蛋氨酸
中文别名:DL-甲硫氨酸;DL-2-氨基-4-甲硫基丁酸;混旋蛋氨酸
英文名称:DL-Methionine
英文别名:(±)-2-Amino-4-(methylmercapto)butyricacid;DL-2-Amino-4-(methylthio)butanoicacid
单字母符号:M
三字母符号:Met
CAS号:59-51-8
分子式:C5H11O2NS
线性分子式:CH3SCH2CH2CH(NH2)COOH
分子量:149.21
MDL号:MFCD00063096
Beilstein号:636185
EC号:200-432-1
密度:1.340g/cm3
沸点:186.8°C at 760 mmH
类别:氨基酸类
对应密码子:AUG
对应反密码子:UAC
甲硫氨酸,是含硫必需氨基酸,生物体必须将D-型在体内转化为L-型才能被机体利用。与生物体内各种含硫化合物的代谢密切相关。在生物体内先从ATP接受腺苷基变成S-腺苷酰甲硫氨酸(活性甲硫氨酸)再进行甲基转移。失去甲基的同型半胱氨酸经胱硫醚变成半胱氨酸。当缺乏蛋氨酸时,会引起食欲减退、生长减缓或不增加体重、肾脏肿大和肝脏铁堆积等现象,最后导致肝坏死或纤维化。
蛋氨酸是α—氨基酸的一种,在它的分子中,含有一个碱性基团(—NH2)和一个酸性基团(—COOH),它是二性的。可以看出在强酸性溶液中它是以阳离子形式存在,而在强碱性溶液中,它是以阴离子形式存在的,在等电点处结晶出来,即当加酸或加碱至羧基和氨基的离子化程度相等时,溶液的pH值为它的等电点。蛋氨酸的等电点为5.74,由于它的这些性质,所以蛋氨酸虽然是有机物,但它具有无机物的某些属性,如它可以溶于水,但难溶于非极性物质,有相当高的熔点,其水溶液性质与具有高偶极矩的水溶液相似等等。
又由于蛋氨酸的机构中有一个不对称的碳原子,所以它具有旋光性,且存在一对对映体。在较早的文献中,对不同的旋光性和不同的对映体均以d(右旋)、l(左旋)表示。将旋光性和对映体加以区分,对映体右旋构型记以“D”,左旋构型记以“L”,二者之间是实物与镜象的关系。又根据旋光方向不同,分左旋记以l(或“—”),右旋记以d(或“+”)本文所采用的符号与原文献相同。
等量的右旋构型和左旋构型共同混合时,它们的旋光能力就相互抵消,不显示旋光性,这样的等量对映体的混合物称为外消旋体。记以“DL”。人工合成的蛋氨酸就是外消旋体。
蛋氨酸的两个对映体(D和L)除了比旋光性大小相等方向相反外,具有相同的物理化学性质,但在对另一具有旋光性化合物反应时,左右旋体的反应速率常常不相同。但两个对映体与外消旋体的物理性质往往有区别,这是由于它的晶体结构与纯对映体不同,1:1的对映体化合物(DL)比每一个孤单的对映体在晶格中排列得更紧密一些,所以表现在熔点、溶解度和比重不相同。对于二个对映体(L或D)与外消旋体(DL—)的热力学(化学)性质根据法方文献介绍:左旋构型(L—)的ΔS可以用于外消旋体的ΔG的计算中。(ΔG=(ΔH-ΔS)但是外消旋体由根据热容扩展的低于90K的数据而得到的熵数据,对于L—构型大多数情况不适用。同时根据热力学的Kopp规则(固体化合物的热容约为构成元素的原子热容量总和),即左旋体(L)于外消旋体(DL—)的热容数据可用相同的方法估算。尽管这个规则是很粗糙的,但从文献发表的其它氨基酸的DL—热化学数据与其左旋构型(L)基本相同,或完全相同。因此只要左旋构型(L)的热力学数据可靠,在没有外消旋体的热力学和热化学数据的庆卡下,使用左旋构型数据可以做近似计算。