前209~208年 项羽奉命攻打襄城，襄城坚守，不肯投降。项籍攻下襄城之后，把那里的军民全部活埋。
前208年 项梁派沛公和项羽另外去攻打城阳，屠该县。又向西进，在濮阳以东打败秦军，秦收拾败兵退入濮阳城。沛公、项羽打定陶。没有打下，又离开定陶西进，沿路攻取城邑，直到雍丘，打败秦军，杀李由。然后攻打外黄，没有攻下。
沛公、项羽离开外黄去攻打陈留，陈留坚守，攻不下来。沛公和项羽一块儿商量说：向东撤退。项羽在彭城西，沛公的军队驻扎在砀（dang，荡）县。
前207年 项羽于巨鹿打败秦军，收章邯等秦将，坑杀秦军二十余万。西进攻克函谷关
前206年 项羽攻齐田荣，胜。田横与项羽在城阳作战，双方相持不下
前205年 项羽率三万骑兵于彭城大败刘邦五十六万联军，先后攻克荥阳，城皋。
前203年 回师向东打败刘贾、彭越，刘邦南下夺回城皋。项羽西进与刘邦对峙，相持不下。
彭越占领梁地，断绝楚军粮草，项羽回军收复梁十几个郡县。再度西进与刘邦相持。
同年 双方议和，但汉军中途毁约攻打楚军，被楚军所败。但不久韩信、彭越、英布人分别带援兵赶到，项羽在垓下被合围。率领800余人突围，至乌江只余28人，后与追兵作战，杀伤数百人，最终伤重自刎。
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