分子式为C5H10O3的有机物,在一定条件下能发生如下反应:①在浓硫酸存在下,能分别与

Question

分子式为C5H10O3的有机物，在一定条件下能发生如下反应：①在浓硫酸存在下，能分别与CH3CH2OH或CH3COOH反应；②在特定温度及浓硫酸存在下，能生成一种能使溴水褪色的物质；③在特定温度及浓硫酸存在下，还能生成一种分式为C5H8O2的五元环状化合物。则C5H10O3的结构简式为 （ ）
A．HOCH2CH2COOCH2CH3
B．HOCH2CH2CH2CH2COOH
C．CH3CH2CH（OH）CH2COOH
D．CH3CH（OH）CH2CH2COOH
为什么选D不是B？不是说五元环吗？

Answer 1

先说说这个化合物的结构。
条件1基本上是想说明，这个化合物既含有羧基(与乙醇酯化)，又含有羟基 (与醋酸酯化)。
条件2是说，这个化合物可以发生消除反应，生成烯。C=C双键能使溴水褪色
条件3是说，这个化合物可以分子内脱水。如前所述，该化合物分子中既含有羟基，又含有羧基，可以分子内失水，生成内酯。

问题是，为什么选D而不是选B。化合物B分子内脱水，生成的内酯是六元环。化合物D脱水则生成五元环。

一般都是五元环的内酯最容易形成。其原因主要是羟基和羧基的相对位置。分子内脱水，需要分子发生折叠，使羟基和羧基充分靠近。这一过程是热力学不利过程。六元环的折叠要比五元环的折叠难得多。对于C，则是由于生成的产物是四元环，环张力很大。

生成五元环的是D。所谓五元环，就是构成环的所有原子数目为五，或者说是五边形的。

Answer 2

是自身的酯化反应，生成的五元环是由四个碳和一个氧组成的，羟基和羧基反应脱水说生成的要占环的一部分
大学后就不学化学了，时间久了有些术语忘了，只能这么解释了，希望你能明白。

Answer 3

氧原子也是一元，五元环就是五原子环。