和事业发展如出一辙，胡慧中的情感之路也充满坎坷和辛酸。
与黑帮大哥恋情
她与黑帮大哥唐重生的生死恋成了她最悲情也最传奇的一段经历，仿佛就是言情小说的现实版。胡慧中与唐重生青梅竹马，升上高中之后，两人便走到了一起，那一年胡慧中12岁。当时，唐重生是个小混混，她是好学生。胡慧中的父母强烈反对，两人被迫分开。
多年后，胡慧中成了家喻户晓的女星，唐重生也成为北联帮帮主，成了称霸一方的黑帮大哥。北联帮也是台湾黑帮的一大帮派，北联帮主要集中在台北地区，因强大经济实力，在台北享有很高名望。1993年，胡慧中偶然在机场遇到了唐重生的哥哥，得知唐重生为了她仍旧未娶，于是两人再度见面。
唐重生当时立刻向胡慧中求婚，更捧着五百万元台币立誓“改邪归正”。1994年两人在台北士林法院公正结婚，可是却一直没有在户政事务所登记，所以两人的户口上配偶栏依然是空着的。但这一次，并没有有情人终成眷属的结局，黑帮大哥为爱从良的故事也没有划上完美句号。
后来有媒体爆料，当时唐重生设宴准备向传媒宣布喜讯，胡慧中的母亲誓死反对，两人只好再一次分开，选择离婚，可是哪知这一次竟成了永别。当时因为与黑道大哥相恋，胡慧中的事业受到不小的影响，她开始渐渐淡出影坛，再一次地转型为商人，到各地经商。唐重生为不影响胡慧中的事业，故离婚后甚少联络，但他对胡慧中的爱始终没变。
1997年，唐重生宣布辞掉了帮主，率领帮中11名成员向警方自首。然而1999年的时候，唐重生被人在街头枪杀身亡。胡慧中得到消息后失声痛哭，但当时已作人妇的她却无法送别。
1979年，还是一名学生的胡慧中得到了《欢颜》剧组抛出的橄榄枝。身着纯白衣裳、抱着吉他在台上唱歌的少女胡慧中看醉了观众，成为红透东南亚的影星。刚刚出道就得到了如潮好评，胡慧中被认作是玉女代表。
胡慧中
广为流传的一件事情就是，年轻貌美的胡慧中被认为是林青霞的接班人。胡慧中对此的看法则有所不同，“你们说我像林青霞，这是在抬举我。但是，我是胡慧中，你们说我像林青霞，这似乎又是低估了我”。这样的回答既有胡慧中不卑不亢的性格特点，也很好地化解了与林青霞的“争抢”矛盾。
胡慧中本是中国台湾文艺片的女演员，当她只身一身来到香港地区，想要拓宽自己的戏路寻求新发展的时候，才发现自己的文艺气质很难融入当时香港影片的氛围中去。
也正是如此，洪金宝导演的出现宛如黑暗中的一缕阳光，照亮了胡慧中的星途。喜剧动作片《福星高照》是胡慧中第一部成功的动作片，其中女警霸王花的角色令观众眼前一亮，也为胡慧中的发展指明了方向。
为了报答洪金宝导演的提携和照顾，在胡慧中息影17年之后的2014年，她参加了《我不是明星》综艺节目。这次重新出山录制综艺，主要是为助阵洪金宝导演的儿子。
遭遇火伤
首席打女胡慧中风头正盛，这本该是她大展宏图，拿奖拿到手软的好时机。却没料到，一场意外走到了好未来的前面。
仅仅一年之后，胡慧中拍摄《猎魔群英》遭遇了一场火伤。提前被工作人员引爆的炸药让胡慧中进入火坑，虽未被毁容，但是全身大面积的烧伤让她休养了整整一年的时间。
年轻演员的时间不可等待，尤其是在那个香港电影一直力推新人的年代。死里逃生的胡慧中再也无法恢复当初的光彩，对于影视剧的拍摄也有了新的认知。好作品固然能够让自己收获好评，但是生命的再次获得也给了她惜命的意识。
替身事件
昔日，拍摄动作片的时候，胡慧中坚持亲力亲为，在片场被其他对手演员踢打到鼻青眼肿也要坚守岗位。可是现在的她变了，能够用替身就用替身，接拍作品也不那么看重剧本质量了。
松懈的心态让她很快就吃了苦。1992年，她刚登上央视春晚的舞台演唱一首歌，歌声动听，令人如痴如醉。1993年，得到广泛认可的她被香港导演吕小龙盯上了，对方诚恳的态度和高昂的演出费用让胡慧中昏了头脑，开心地接下了这部作品。
一部挂着羊头卖狗肉的动作片本就不入流，再加上胡慧中使用替身的不注意，导致这部电影的最终成片中出现了大量的露骨情节。别看此时胡慧中的事业遭遇了前所未有的打击。
婚姻
胡慧中嫁给了一名医生何志平，弃医从政之后，成为了香港民政事务局局长。好日子不长，胡慧中的前夫唐重生被人枪杀，现任丈夫何志平在2017年因为贪污入狱。
命运就是如此巧妙。在丈夫入狱的同一年，胡慧中又一次出现在了大众面前。2017年的电视剧品质盛典上，她亲手为自己的侄孙女孙俪颁奖，两人的家族亲属关系曝光。
另一方面，胡慧中数次变卖家中的房产，营救丈夫出狱。最终以何志平被判囚3年，罚款40万美元告终。现在的胡慧中享受生活，成为一个普普通通的老艺人，一家人安安静静的相互依存。