酚的Pka=10，而乙醇的Pka=16，如何解释这样的差距？

Question

请高手给个解释吧，感激不尽！

Answer 1

苯酚的酚羟基连在苯环上，乙醇的羟基连在乙基上。与羟基相连的基团，可能有诱导效应和共轭效应。

在有机化合物分子中，由于电负性不同的取代基（原子或原子团）的影响，使整个分子中的成键电子云密度向某一方向偏移，使分子发生极化的效应，叫诱导效应。由极性键所表现出的诱导效应称做静态诱导效应，而在化学反应过程中由于外电场（如试剂、溶剂）的影响所产生的极化键所表现出的诱导效应称做动态诱导效应。诱导效应只改变键内电子云密度分布，而不改变键的本性。且与共轭效应相比，无极性交替现象。

共轭效应 (conjugated effect) ，又称离域效应，是指共轭体系中由于原子间的相互影响而使体系内的π电子 （或p电子）分布发生变化的一种电子效应。凡共轭体系上的取代基能降低体系的π电子云密度，则这些基团有吸电子共轭效应，用-C表示，如-COOH，-CHO，-COR；凡共轭体系上的取代基能增高共轭体系的π电子云密度，则这些基团有给电子共轭效应，用+C表示，如-NH2，-OH，-R。

苯环和乙基相比，苯环的共轭效应和诱导效应(主要是前者)加起来体现为吸电子效应，使得羟基上的氧的电子云更偏向于苯环方向。这样，负电性的电子云密度低了，对于正电性的H原子核的吸引力就减弱了，所以酚羟基比醇羟基的H更容易电离

Answer 2

1.给电子效应给苯环，电子云密度下降，氢更容易离去。
2.离去后的苯酚负离子带负电荷，和苯环形成的共轭体系使之更稳定。
而乙醇中的乙基还有微弱的给电子效应，反而削弱了氢的电离。谢谢

Answer 3

中和时产物是 HOCH2-CH2NH3+ HOCH2-CH2NH3+ + H2O HOCH2-CH2NH2 +H3O+ Ka= Kw /Kb=10^-14 /10^-4.5=10^-9.5 [H+]=(Ka*c)^1/2= (10^-9.5 *0.050)^1/2=4.0*10^-6 pH=5.4 指示剂: PH=pKa+1 (-1) 即要求指示的PKa : 4.4