分别由C、H、O三种元素组成的有机物A、B、C互为同分异构体,它们分子中C、H、O元素的质量比为15:2:8,则C、H、O元素的原子个数之比=
:
:
=5:8:2,根据A的质谱图知,A的相对分子质量是100,设A的分子式为(C
5H
8O
2)
x,x=
=1,则A的分子式为C
5H
8O
2,A是直链结构,其核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积之比为1:1:2,它能够发生银镜反应,则A中含有醛基,A的不饱和度=
=2,A的结构简式为OHCCH
2CH
2CH
2CHO;
B为五元环酯,则B的结构简式为
,C的红外光谱表明其分子中存在甲基,B水解然后酸化得D,D的结构简式为CH
3CH(OH)CH
2CH
2COOH,A发生银镜反应生成I,I的结构简式为HOOCCH
2CH
2CH
2COOH;D发生消去反应生成C,C发生取代反应生成E,E和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成F,F和氢气发生加成反应生成G,G发生氧化反应生成H,H发生氧化反应生成I,根据I的结构简式结合题给信息知,C的结构简式为CH
3CH=CHCH
2COOH,E为CH
2ClCH=CHCH
2COOH,F为CH
2(OH)CH=CHCH
2COOH,G为CH
2(OH)CH
2CH
2CH
2COOH,H为OHCCH
2CH
2CH
2COOH.
(1)通过以上分析知,A的分子式为C
5H
8O
2,结构简式为OHCCH
2CH
2CH
2CHO,故答案为:C
5H
8O
2;
(2)通过以上分析知,B的结构简式为
,故答案为:
;
(3)D的结构简式为CH
3CH(OH)CH
2CH
2COOH,C的结构简式为CH
3CH=CHCH
2COOH,D发生消去反应生成C,反应方程式为:CH
3CH(OH)CH
2CH
2COOH
CH
3CH=CHCH
2COOH+H
2O,
G为CH
2(OH)CH
2CH
2CH
2COOH,H为OHCCH
2CH
2CH
2COOH,G发生氧化反应生成H,反应方程式为
OHCCH
2CH
2CH
2COOH+H
2 CH
2(OH)CH
2CH
2CH
2COOH,
故答案为:CH
3CH(OH)CH
2CH
2COOH
CH
3CH=CHCH
2COOH+H
2O;
OHCCH
2CH
2CH
2COOH+H
2 CH
2(OH)CH
2CH
2CH
2COOH;