戴笠的祖上是江山有名的大地主,虽说不是富甲一方,也算家境殷实。可在戴笠的父亲戴士富手中却家道中落。戴士富不务正业,败光了大部分家产,屋漏偏逢阴雨天,老婆又早早病逝。
戴士富的妻子病亡后,又续弦娶了蓝月喜,蓝月喜便是戴笠的母亲。蓝月喜出身书香门第,知书达礼,性情温淑,勤俭持家。
戴笠在尚幼时,父亲早逝。家庭更陷于困境,蓝月喜性情柔韧,愈难弥坚,辛苦操持家业。
蓝月喜对戴笠寄予厚望。早早教他读书识字。戴笠聪明顽劣,每次做错事,蓝月喜都对他苦口婆心地教育,可不安份的少年戴笠不久便故态复萌。
蓝月喜出身诗书门第,极为重视教育。在戴笠14岁的时候送他进入江山文溪高小接受教育,后戴笠又进入省一中学习。求学过程中的戴笠不安现状,多次遭遇变故,令母亲蓝月喜牵肠挂肚。
他父亲在他四岁的时候就去世了,他是由他母亲一手带大得,因此戴笠对母亲有很深的感情,常自谓“受十年严格母教,数百次苦痛笞楚,方苦炼成今日之我。”戴笠每次离家半月,就必有书信告慰母亲。
有人回江山老家,就会亲自去为母亲挑选其喜爱的物品,让其带回,以表孝思。戴笠也经常教导手下孝顺。戴笠也很听母亲的话,戴笠脾气很暴躁,每次脾气失控,就会对手下大发脾气,但只要他母亲轻言细语几句,他就平静下来。
成年后的戴笠深为理解寡居母亲的不易,这位令人谈之色变的军统大老板杀人如麻,对母亲蓝月喜深为敬重,奉母至孝。戴笠脾气暴躁,可只要母亲出面说话,他便会毕恭毕敬,不再暴跳如雷。戴笠离家多年,很长一段时间,他安排其子戴善武在家乡任职,代他侍奉母亲。
1946年戴笠坠机身亡。三年之后戴母蓝月喜病亡。