许攸是袁绍帐下重要谋士,袁绍对许攸也特别看重,以下事件证实许攸在袁绍心中的份量。刘备占徐州后曹操率大军征讨,陈登献计刘备求袁绍相助可破曹兵,刘备请袁绍故请郑玄写信求袁绍发兵,差孙乾带书信交与袁绍。袁绍升帐商议出兵之事,谋士田丰建议不可急攻、应缓图,沮援进言称曹操强悍不可攻,审配、郭图言我军势大应果断攻打曹操,袁绍犹豫不决,刚好许攸、荀堪入,袁绍称:你二人多有见识,看看咱是能不能出兵。袁绍说明刘备求助之事,许攸二人分析时局后建议果断出兵攻打曹操。袁绍听许攸、荀堪的意见后方下决定出兵伐曹。能看出在袁绍心中许攸非常被器重。
许攸亡于袁绍内部派系争斗。曹军的一位传信兵被许攸带军抓获,从传信兵身上搜出一封曹操写给身在许昌荀彧的信,信中说曹军已断粮,让荀彧火速往前线军中送粮。许攸让袁绍看信,并为袁绍谋划:可分一军奇袭许昌,曹军断粮自败。袁绍正犹豫不定时,忽有审配从邺郡派人送来书信,信中审配先说了筹备粮草的事,后又说许攸在冀州时常收取百姓财物,并纵容儿子、侄子科扣税收、贪污钱粮,现已将其子、侄下狱。
袁绍看过审配的书信大怒,大骂许攸:滥行匹夫!尚有面目于吾前献计耶!汝与曹操有旧,想今亦受他财贿,为他作奸细,啜赚吾军耳!本当斩,今权且寄头在项!可速退出,今后不许相见!
许攸被审配陷害属于争权内斗,审配、逢纪支持的是袁尚,郭图、辛毗支持的是袁谭。许攸本无选边站队,此次征伐曹操开始是派审配、逢纪统军,许攸、荀堪、田丰为军中参谋,后袁绍调审配回后方督办粮草,许攸渐有统军权力。审配为扩大己方势利,污陷许攸,排除异己,为袁尚日后争位打下基础。许攸就成了他们争权的牺牲品。
许攸改投曹操实属无耐之举,许攸此时已心恢意冷,因失去了自己的理想抱负,已不愿残喘于世。
许攸被袁绍抛弃后,有过自杀的行为,他能活着投靠曹操,并非是改门庭诚心去扶助曹操,作为一名有着远大理想的顶级谋士,他最大愿望是用自己的策略帮助袁绍一统天下,来实现自己的政治抱负,这也是许攸的人生追求。
许攸投曹操,帮曹操设计突袭乌巢、水淹邺城都是想证明一下自己的韬略,也是对袁绍赌气怨恨的一种表现。许攸进见曹操的第一件事,就是向曹操说出自己在袁绍帐下提出的攻略,分一军奇袭许昌可掐断曹军粮草供应,同时前方大军与曹军周旋,曹军断粮必败。曹操已听此谋不由得惊恐,曹操言:如此我军败易。可见许攸投曹也只为证实自己的谋划是正确可行的。
曹操少时就十分奸诈,许攸虽与曹操是玩伴并不喜欢曹操,许攸投曹后每醉酒都大骂曹操,证实许攸本来就看不惯曹操的行为,在此苟活也不是自己的人生追求,还不如早日求死来的痛快,许攸醉骂曹操、故意激怒许褚被杀,都是许攸故意为之。