常见的官能团对应关系如:
(1)卤代烃:卤原子(-X),X代表卤族元素(F,CL,Br,I); 在碱性条件下可以水解生成羟基
(2)醇、酚:羟基(-OH);伯醇羟基可以消去生成碳碳双键,酚羟基可以和NaOH反应生成水,与Na2CO3反应生成NaHCO3,二者都可以和金属钠反应生成氢气
(3)醛:醛基(-CHO); 可以发生银镜反应,可以和斐林试剂反应氧化成羧基。与氢气加成生成羟基。
(4)酮:羰基(>C=O);可以与氢气加成生成羟基
(5)羧酸:羧基(-COOH);酸性,与NaOH反应生成水,与NaHCO3、Na2CO3反应生成二氧化碳
(6)硝基化合物:硝基(-NO2);
(7)胺:氨基(-NH2). 弱碱性
(8)烯烃:双键(>C=C<)加成反应。
(9)炔烃:三键(-C≡C-) 加成反应
(10)醚:醚键(-O-) 可以由醇羟基脱水形成
(11)磺酸:磺基(-SO3H) 酸性,可由浓硫酸取代生成
(12)腈:氰基(-CN)
(13)酯: 酯 (-COO-) 水解生成羧基与羟基,醇、酚与羧酸反应生成
注: 苯环不是官能团,但在芳香烃中,苯基(C6H5-)具有官能团的性质。苯基是过去的提法,现在都不认为苯基是官能团
甲烷燃烧
CH4+2O2→CO2+2H2O(条件为点燃)
甲烷隔绝空气高温分解
甲烷分解很复杂,以下是最终分解。CH4→C+2H2(条件为高温高压,催化剂)
甲烷和氯气发生取代反应
CH4+Cl2→CH3Cl+HCl
CH3Cl+Cl2→CH2Cl2+HCl
CH2Cl2+Cl2→CHCl3+HCl
CHCl3+Cl2→CCl4+HCl (条件都为光照。 )
实验室制甲烷
CH3COONa+NaOH→Na2CO3+CH4(条件是CaO 加热)
乙烯燃烧
CH2=CH2+3O2→2CO2+2H2O(条件为点燃)
乙烯和溴水
CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br
乙烯和水
CH2=CH2+H20→CH3CH2OH (条件为催化剂)
乙烯和氯化氢
CH2=CH2+HCl→CH3-CH2Cl
乙烯和氢气
CH2=CH2+H2→CH3-CH3 (条件为催化剂)
乙烯聚合
nCH2=CH2→-[-CH2-CH2-]n- (条件为催化剂)
氯乙烯聚合
nCH2=CHCl→-[-CH2-CHCl-]n- (条件为催化剂)
实验室制乙烯
CH3CH2OH→CH2=CH2↑+H2O (条件为加热,浓H2SO4)
乙炔燃烧
C2H2+3O2→2CO2+H2O (条件为点燃)
乙炔和溴水
C2H2+2Br2→C2H2Br4
乙炔和氯化氢
两步反应:C2H2+HCl→C2H3Cl--------C2H3Cl+HCl→C2H4Cl2
乙炔和氢气
两步反应:C2H2+H2→C2H4→C2H2+2H2→C2H6 (条件为催化剂)
实验室制乙炔
CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑
以食盐、水、石灰石、焦炭为原料合成聚乙烯的方程式。
CaCO3 === CaO + CO2 2CaO+5C===2CaC2+CO2
CaC2+2H2O→C2H2+Ca(OH)2
C+H2O===CO+H2-----高温
C2H2+H2→C2H4 ----乙炔加成生成乙烯
C2H4可聚合
苯燃烧
2C6H6+15O2→12CO2+6H2O (条件为点燃)
苯和液溴的取代
C6H6+Br2→C6H5Br+HBr (条件为溴化铁)
苯和浓硫酸浓硝酸
C6H6+HNO3→C6H5NO2+H2O (条件为浓硫酸)
苯和氢气
6H6+3H2→C6H12 (条件为催化剂)
乙醇完全燃烧的方程式
C2H5OH+3O2→2CO2+3H2O (条件为点燃)
乙醇的催化氧化的方程式
2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O(条件为催化剂)(这是总方程式)
乙醇发生消去反应的方程式
CH3CH2OH→CH2=CH2+H2O (条件为浓硫酸 170摄氏度)
两分子乙醇发生分子间脱水
2CH3CH2OH→CH3CH2OCH2CH3+H2O (条件为催化剂浓硫酸 140摄氏度)
乙醇和乙酸发生酯化反应的方程式 CH3COOH+C2H5OH→CH3COOC2H5+H2O
乙酸和镁
Mg+2CH3COOH→(CH3COO)2Mg+H2
乙酸和氧化钙
2CH3COOH+CaO→(CH3CH2)2Ca+H2O
乙酸和氢氧化钠
CH3COOCH2CH3+NaOH→CH3COONa+CH3CH2OH
乙酸和碳酸钠
Na2CO3+2CH3COOH→2CH3COONa+H2O+CO2↑
甲醛和新制的氢氧化铜
HCHO+4Cu(OH)2→2Cu2O+CO2↑+5H2O
乙醛和新制的氢氧化铜
CH3CHO+2Cu→Cu2O(沉淀)+CH3COOH+2H2O
乙醛氧化为乙酸
2CH3CHO+O2→2CH3COOH(条件为催化剂或加温)
有机物性质
烯烃
烯烃是指含有C=C键的碳氢化合物。属于不饱和烃。烯烃分子通式为CnH2n,非极性分子,不溶于或微溶于水。容易发生加成、聚合、氧化反应等。
乙烯的物理性质
通常情况下,无色稍有气味的气体,密度略小比空气,难溶于水,易溶于四氯化碳等有机溶剂。
1) 氧化反应:
①常温下极易被氧化剂氧化。如将乙烯通入酸性KMnO4溶液,溶液的紫色褪去,由此可用鉴别乙烯。
②易燃烧,并放出热量,燃烧时火焰明亮,并产生黑烟。
2) 加成反应:有机物分子中双键(或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
3) 聚合反应:
2.乙烯的实验室制法
(1)反应原理:CH3CH2OH===CH2=CH2↑+H2O (条件为加热,浓H2SO4)
(2)发生装置:选用“液液加热制气体”的反应装置。
(3)收集方法:排水集气法。
(4)注意事项:
①应液中乙醇与浓硫酸的体积比为1∶3。
②在圆底烧瓶中加少量碎瓷片,目的是防止反应混合物在受热时暴沸。
③温度计水银球应插在液面下,以准确测定反应液温度。加热时要使温度迅速提高到170℃,
减少乙醚生成的机会。
④在制取乙烯的反应中,浓硫酸不但是催化剂、吸水剂,也是氧化剂,在反应过程中易将乙醇氧化,最后生成CO2、CO、C等(因此试管中液体变黑),而硫酸本身被还原成SO2。SO2能使溴水或KMnO4溶液褪色。因此,在做乙烯的性质实验前,可以将气体通过NaOH溶液以洗涤除去SO2,得到较纯净的乙烯。
乙炔
乙炔又称电石气。结构简式HC≡CH,是最简单的炔烃。化学式C2H2
分子结构:分子为直线形的非极性分子。
无色、无味、易燃的气体,微溶于水,易溶于乙醇、丙酮等有机溶剂。
化学性质很活泼,能起加成、氧化、聚合及金属取代等反应。
能使高锰酸钾溶液的紫色褪去。
乙炔的实验室制法:CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑
化学性质:
(1)氧化反应:
a.可燃性:2C2H2+5O2 → 4CO2+2H2O
现象:火焰明亮、带浓烟 。
b.被KMnO4氧化:能使紫色酸性高锰酸钾溶液褪色。
(2)加成反应:可以跟Br2、H2、HX等多种物质发生加成反应。
现象:溴水褪色或Br2的CCl4溶液褪色
与H2的加成
CH≡CH+H2 → CH2=CH2
与H2的加成
两步反应:C2H2+H2→C2H4
C2H2+2H2→C2H6 (条件为催化剂)
氯乙烯用于制聚氯乙烯
C2H2+HCl→C2H3Cl nCH2=CHCl→=-[-CH2-CHCl-]n- (条件为催化剂)
(3)由于乙炔与乙烯都是不饱和烃,所以化学性质基本相似。金属取代反应:将乙炔通入溶有金属钠的液氨里有氢气放出。乙炔与银氨溶液反应,产生白色乙炔银沉淀.
物质的制取:
实验室制甲烷
CH3COONa+NaOH→Na2CO3+CH4 (条件是CaO 加热)
实验室制乙烯
CH3CH2OH→CH2=CH2↑+H2O (条件为加热,浓H2SO4)
实验室制乙炔
CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑
工业制取乙醇:
C2H4+H20→CH3CH2OH (条件为催化剂)
乙醛的制取
乙炔水化法:C2H2+H2O→C2H4O(条件为催化剂,加热加压)
乙烯氧化法:2 CH2=CH2+O2→2CH3CHO(条件为催化剂,加热)
乙醇氧化法:2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O(条件为催化剂,加热)
乙酸的制取
乙醛氧化为乙酸 :2CH3CHO+O2→2CH3COOH(条件为催化剂和加温)
加聚反应:
乙烯聚合
nCH2=CH2→-[-CH2-CH2-]n- (条件为催化剂)
氯乙烯聚合
nCH2=CHCl→-[-CH2-CHCl-]n- (条件为催化剂)
氧化反应:
甲烷燃烧
CH4+2O2→CO2+2H2O(条件为点燃)
乙烯燃烧
CH2=CH2+3O2→2CO2+2H2O(条件为点燃)
乙炔燃烧
C2H2+3O2→2CO2+H2O (条件为点燃)
苯燃烧
2C6H6+15O2→12CO2+6H2O (条件为点燃)
乙醇完全燃烧的方程式 C2H5OH+3O2→2CO2+3H2O (条件为点燃)
乙醇的催化氧化的方程式
2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O(条件为催化剂)
乙醛的催化氧化:
CH3CHO+O2→2CH3COOH (条件为催化剂加热)
取代反应:有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫做取代反应。
甲烷和氯气发生取代反应
CH4+Cl2→CH3Cl+HCl
CH3Cl+Cl2→CH2Cl2+HCl
CH2Cl2+Cl2→CHCl3+HCl
CHCl3+Cl2→CCl4+HCl
(条件都为光照。)
苯和浓硫酸浓硝酸
C6H6+HNO3→C6H5NO2+H2O (条件为浓硫酸)
苯与苯的同系物与卤素单质、浓硝酸等的取代。如:
酚与浓溴水的取代。如:
烷烃与卤素单质在光照下的取代。如:
酯化反应。酸和醇在浓硫酸作用下生成酯和水的反应,其实质是羧基与羟基生成酯基和水的反应。如:
水解反应。水分子中的-OH或-H取代有机化合物中的原子或原子团的反应叫水解反应。
①卤代烃水解生成醇。如:
②酯水解生成羧酸(羧酸盐)和醇。如:
乙酸乙酯的水解:
CH3COOC2H5+H2O→CH3COOH+C2H5OH(条件为无机酸式碱)
加成反应。
不饱和的碳原子跟其他原子或原子团结合生成别的有机物的反应。
乙烯和溴水
CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br
乙烯和水
CH2=CH2+H20→CH3CH2OH (条件为催化剂)
乙烯和氯化氢
CH2=H2+HCl→CH3-CH2Cl
乙烯和氢气
CH2=CH2+H2→CH3-CH3 (条件为催化剂)
乙炔和溴水
C2H2+2Br2→C2H2Br4
乙炔和氯化氢
两步反应:C2H2+HCl→C2H3Cl--------C2H3Cl+HCl→C2H4Cl2
乙炔和氢气
两步反应:C2H2+H2→C2H4---------C2H2+2H2→C2H6 (条件为催化剂)
苯和氢气
C6H6+3H2→C6H12 (条件为催化剂)
消去反应。有机分子中脱去一个小分子(水、卤化氢等),而生成不饱和(含碳碳双键或碳碳三键)化合物的反应。
乙醇发生消去反应的方程式
CH3CH2OH→CH2=CH2+H2O (条件为浓硫酸 170摄氏度)
两分子乙醇发生分子间脱水
2CH3CH2OH→CH3CH2OCH2CH3+H2O (条件为催化剂浓硫酸 140摄氏度)
不是很完全,但是基本可以完成
有机物是有机化合物的简称,所有的有机物都含有碳元素。但是并非所有含碳的化合物都是有机化合物,比如CO,CO2。除了碳元素外有机物还可能含有其他几种元素。如H、N、S等。虽然组成有机物的元素就那么几种(碳最重要),但到现在人类却已经发现了超过3000万种有机物。而它们的特性更是千变万化。因此,有机化学是化学中一个相当重要的研究范畴。
甲烷
甲烷分子式CH4。最简单的有机化合物。甲烷是没有颜色、没有气味的气体,沸点-161.4℃,比空气轻,它是极难溶于水的可燃性气体。甲烷和空气成适当比例的混合物,遇火花会发生爆炸。化学性质相当稳定,跟强酸、强碱或强氧化剂(如KMnO4)等一般不起反应。在适当条件下会发生氧化、热解及卤代等反应。
甲烷在自然界分布很广,是天然气、沼气、坑气及煤气的主要成分之一。它可用作燃料及制造氢、一氧化碳、炭黑、乙炔、氢氰酸及甲醛等物质的原料。
413kJ/mol、109°28′,甲烷分子是正四面体空间构型,上面的结构式只是表示分子里各原子的连接情况,并不能真实表示各原子的空间相对位置。
甲烷对人基本无毒,但浓度过高时,使空气中氧含量明显降低,使人窒息。当空气中甲烷达25%-30%时,可引起头痛、头晕、乏力、注意力不集中、呼吸和心跳加速、共济失调。若不及时脱离,可致窒息死亡。皮肤接触液化本品,可致冻伤。
烯烃
烯烃是指含有C=C键(碳-碳双键)(烯键)的碳氢化合物。属于不饱和烃,分为链烯烃与环烯烃。按含双键的多少分别称单烯烃、二烯烃等。
链单烯烃分子通式为CnH2n,常温下C2—C5为气体,是非极性分子,不溶或微溶于水。双键基团是烯烃分子中的功能基团,具有反应活性,可发生氢化、卤化、水合、卤氢化、次卤酸化、硫酸酯化、环氧化、聚合等加成反应,还可氧化发生双键的断裂,生成醛、羧酸等。
可由卤代烷与氢氧化钠反应制得:
RCH2CH2X + NaOH —— RHC=CH2 + NaX + H2O (X为氯、溴、碘)
也可由醇失水或由邻羟基苯腈二卤代烷与锌反应制得。小分子烯烃主要来自石油裂解气。环烯烃在植物精油中存在较多,许多可用作香料。 烯类是有机合成中的重要基础原料,用于制聚烯烃和合成橡胶。
炔烃
炔烃是一种有机化合物。属于不饱和烃。其官能团为碳碳三键(C≡C)。通式为CnH2n-2简单的炔烃化合物有乙炔(C2H2),丙炔(C3H4)等。因为乙炔在燃烧时放出大量的热,炔常被用来做焊接时的原料。
乙炔用电石和水制取。
CaC2+H2O→C2H2+CaO
苯
最简单的芳烃。分子式C6H6。为有机化学工业的基本原料之一。无色、易燃、有特殊气味的液体。熔点5.5℃,沸 点80.1℃,相对密度0.8765 (20/4℃)。在水中的溶解度很小,能与乙醇、乙醚、二硫化碳等有机溶剂混溶。能与水生成恒沸混合物,沸点为69.25℃,含苯 91.2%。因此,在有水生成的反应中常加苯蒸馏,以将水带出。苯在燃烧时产生浓烟。苯是一种无色、具有特殊芳香气味的液体,能与醇、醚、丙酮和四氯化碳互溶,微溶于水。苯具有易挥发、易燃的特点,其蒸气有爆炸性。经常接触苯,皮肤可因脱脂而变干燥,脱屑,有的出现过敏性湿疹。长期吸入苯能导致再生障碍性贫血。
卤代反应
反应过程中,卤素分子在苯和催化剂的共同作用下异裂,X+进攻苯环,X-与催化剂结合。
以溴为例:反应需要加入铁粉,铁在溴作用下先生成三溴化铁。
在工业上,卤代苯中以氯和溴的取代物最为重要。
硝化反应
苯和硝酸在浓硫酸作催化剂的条件下可生成硝基苯
硝化反应是一个强烈的放热反应,很容易生成一取代物,但是进一步反应速度较慢。
磺化反应
用浓硫酸或者发烟硫酸在较高温度下可以将苯磺化成苯磺酸。
苯环上引入一个磺酸基后反应能力下降,不易进一步磺化,需要更高的温度才能引入第二、第三个磺酸基。这说明硝基、磺酸基都是钝化基团,即妨碍再次亲电取代进行的基团。
烷基化反应
在AlCl3催化下苯环上的氢原子可以被烷基(烯烃)取代生成烷基苯,这种反应称为烷基化反应,又称为傅-克烷基化反应。例如与乙烯烷基化生成乙苯
在反应过程中,R基可能会发生重排:如1-氯丙烷与苯反应生成异丙苯,这是由于自由基总是趋向稳定的构型。
加成反应
苯环虽然很稳定,但是在一定条件下也能够发生双键的加成反应。通常经过催化加氢,镍作催化剂,苯可以生成环己烷。
此外由苯生成六氯环己烷(六六六)的反应可以在紫外线照射的条件下,由苯和氯气加成而得。
氧化反应
苯和其他的烃一样,都能燃烧。当氧气充足时,产物为二氧化碳和水。
但是在一般条件下,苯不能被强氧化剂所氧化。但是在氧化钼等催化剂存在下,与空气中的氧反应,苯可以选择性的氧化成顺丁烯二酸酐。这是屈指可数的几种能破坏苯的六元碳环系的反应之一。(马来酸酐是五元杂环。)
这是一个强烈的放热反应。
卤代烃
烃分子中的氢原子被卤素(氟、氯、溴、碘)取代后生成的化合物。
命名根据取代卤素的不同,分别称为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃;也可根据分子中卤素原子的多少分为一卤代烃、二卤代烃和多卤代烃;也可根据烃基的不同分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃等。此外,还可根据与卤原子直接相连碳原子的不同,分为一级卤代烃RCH2X、二级卤代烃R2CHX和三级卤代烃 R3CX。
性质 基本上与烃相似,低级的是气体或液体,高级的是固体。它们的沸点随分子中碳原子和卤素原子数目的增加(氟代烃除外)和卤素原子序数的增大而升高。
卤代烷中的卤素容易被—OH、—OR、—CN、NH3或H2NR取代,生成相应的醇、醚、腈、胺等化合物。
醇
其分子通式为CnH2n+1 OH
烃分子中一个或几个氢被羟基取代而生成的一类有机化合物。芳香烃的环上的氢被羟基取代而生成的化合物不属醇类而属酚类。
一般醇为无色液体或固体,含碳原子数低于12的一元正碳醇是液体,12或更多的是固体,多元醇(如甘油)是糖浆状物质。一元醇溶于有机溶剂,三个碳以下的醇溶于水。低级醇的熔点和沸点比同碳原子数的烃高得多,这是由于醇分子中有氢键存在,发生缔合作用。
当有机醇中的羟基被巯基取代时,可称为硫醇,结构通式如图,可称为硫醇.硫醇的化学性质与醇有很多相似之处,醇与醇能生成醚,同样,硫醇与硫醇生成的是硫醚.
在铜催化和加热的条件下脱2H生成醛(链端)或酮(链中)
醛
醛的通式为R-CHO,-CHO为醛基。
醛基是羰基(-CO-)和一个氢连接而成的基团。
醛的反应老考,有银镜反应、有和新制氢氧化铜反应出砖红色沉淀等,都是被氧化生成有机酸。
有机酸
有机酸类 (Organic acids)是分子结构中含有羧基(一COOH)的化合物。
有酸的通性。
可以和醇或酚类酯化。
酚
酚(phenol),通式为ArOH,是芳香烃环上的氢被羟基(—OH)取代的一类芳香族化合物。最简单的酚为苯酚。
分类:
依分子中羟基数分为一元酚、二元酚及多元酚;
羟基在萘环上的称为萘酚,在蒽环上称为蒽酚。
酸性 :
与普通的醇不同,由于受到芳香环的影响,酚上的羟基(酚羟基)有弱酸性,酸性比醇羟基强。
如苯酚(C6H5OH)自身在水中的电离:
酚可与强碱生成酚盐,如苯酚钠。
易被氧化
在空气中无色的晶体酚易被氧化为红色或粉红色的醌。
配合物
酚在溶液中与三氯化铁可形成配合物,并呈现蓝紫色,可以鉴定三氯化铁或酚。
反应 :
酚羟基的邻羟基苯腈对位易发生各种亲电取代反应;
酚羟基可发生烷基化及酰基化反应。
制备
酚一般可由芳烃磺化后经碱熔融制得;
酚也可由卤代芳烃与碱在高温高压催化下反应制得;
芳香伯胺经重氮盐水解也可制得酚。
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