在手性碳判断RS构型法时,采取“凯恩-英果尔规则”来确认四个基团的优先顺序:
①、原子:原子序数大的排在前面,同位素质量数大的优先。几种常见原子的优先次序为:
I > Br > Cl > S > P > O > N > C > H
②、饱和基团:如果第一个原子序数相同,则比较第二个原子的原子序数,依次类推。常见的烃基优先次序为:
叔丁基-C(CH₃)₃ > 异丙基-CH(CH₃)₂ > 乙基-CH₂CH₃ > 甲基-CH₃
③、不饱和基团:可看作是与两个或三个相同的原子相连。不饱和烃基的优先次序为:
乙炔基-C≡CH > 乙烯基-CH=CH₂ > 乙基-CH₂-CH₃
根据上述规则,题中的2#和3#碳分别判断基团顺序为:
2#:羟基-OH > 羧基-COOH > 氢-H
3#:氯-Cl > 羧基-COOH > 氢-H