这是一个很有深度的好问题，认真感悟他们的人生经历，对于看懂人生及其修正自己的人生坐标，很有借鉴意义。
以题主的说法，如果以窝囊来论，豹眼认为，依次是张飞、韩信、项羽、关羽。
01
张飞死得最窝囊
章武元年（221年），刘备称帝，张飞被封为车骑将军，领司隶校尉，进封西乡侯。张飞追随刘备一生，从出则同行，寝则同床的患难兄弟，到共享富贵、肝胆相照的君臣，张飞的一生达到了巅峰。
此时的刘备集团没有大将军一职，除了骠骑将军马超，唯有车骑将军军阶最高，而且兼领司隶校尉，那是最心腹之人所担当的岗位。马超那个骠骑将军，也可算作是个名誉头衔，在信任度、参与权、带兵权上，都比不了张飞。张飞是最风光的将军，在蜀汉无人能及。
同年六月，刘备为给关羽报仇，出兵伐吴，让张飞从阆中出兵江州。
但在临行之前，张飞被其麾下将领张达、范强谋杀，并将首级带走去投奔了孙权。
张飞这样被杀死，不仅十分窝囊，也给刘备的霸业带来了不可挽回的损失。
刘备得知张飞被杀，只说了一句“噫！飞死矣。”
也不能就此说刘备寡恩少义，但确有恨铁不成钢的意思。
张飞一向敬爱君子，但不体恤士卒，刘备屡屡告诫张飞说：
"你经常鞭打健儿，但之后还让他们在你左右侍奉，这是取祸之道。"
但张飞毫不以为意，刘备也是无可奈何，毕竟是一起出生入死的弟兄，也不好谴责、惩处他。能够做得也仅仅是劝导、提醒，但不幸言中。
看一下当时的大佬们对张飞的评价吧：
陈寿:"关羽、张飞皆称万人之敌，为世虎臣。羽报效曹公，飞义释严颜，并有国士之风。然羽刚而自矜，飞暴而无恩，以短取败，理数之常也。"
程昱:"刘备有英名，关羽、张飞皆万人敌也，权必资之以御我。"郭嘉:"备有雄才而甚得众心。张飞、关羽者，皆万人之敌也。"刘晔:"诸葛亮明于治而为相,关羽、张飞勇冠三军而为将。"周瑜:"刘备以枭雄之姿，而有关羽、张飞熊虎之将，必非久屈为人用者。"
陈寿、程昱、郭嘉、刘晔、周瑜等等，都称赞张飞与关羽一样，是勇冠三军的万人敌。就这样的名将，却死在张达、范强这样的人手里，岂不窝囊透顶？
后蜀汉后主刘禅追谥张飞为桓侯。
02
韩信之死次之
韩信(约公元前231年-公元前196年)，汉族，淮阴(原江苏省淮阴县，今淮阴区)人，西汉开国功臣，中国历史上杰出的军事家，与萧何、张良并列为汉初三杰。
韩信的军事才能，那是杠杠的，不是张飞、关羽、项羽等人可比的。说刘邦的天下全是韩信打下来的，有些言过其实，但起码韩信是居功至伟。没有韩信，刘邦绝对玩不过项羽，不可能登基称帝。
汉十年（前197年），陈豨反叛，刘邦亲自率兵平叛，韩信托病没有跟从。韩信暗中派人到陈豨处说：“你只管起兵，我在这里协助你。”韩信就和家臣商量，夜里假传诏书赦免各官府服役的罪犯和奴隶，打算发动他们袭击吕后和太子。
由于韩信得罪了家臣，被他们告发，吕后与萧何设计杀死了韩信。
至于韩信谋反的情况，说法不一，但韩信的确是被吕后与萧何处死啦。这也就是“成也萧何，败也萧何”的由来。
韩信临死前感慨地说：“我后悔没有采纳蒯通的计谋，以致被妇女、小子所欺骗，难道不是天意吗？”于是，韩信三族被诛杀。
这里的小子，恐怕是指萧何。当初月下追你，举荐你做大将军的时候，没认为萧何是个小子吧。
一个将军，不管能力、功劳多大，不能战死疆场就是一种耻辱。如果不能寿终正寝，那的确就是窝囊。纵然韩信在狱中跟狱吏也发出过“狡兔死，走狗烹；飞鸟尽，良弓藏；敌国破，谋臣亡”的浩叹，既然如此明白，为何还会得到这样的下场呢？
史家、学者、军事家们对韩信的军事才能就不必多说啦。看一下韩信最后这个结局，大佬们是如何评价的吧：
司马迁：假令韩信学道谦让，不伐己功，不矜其能，则庶几哉，於汉家勋可以比周、召、太公之徒，後世血食矣。不务出此，而天下已集，乃谋畔逆，夷灭宗族，不亦宜乎！
冯衍：昔者韩信将兵，无敌天下，功不世出，略不再见，威执项羽，名出高帝，不知天时，就烹于汉。
司马迁、冯衍等人对其评价都不很高。司马光说得更直接：
信以市井之志利其身，而以君子之心望于人，不亦难哉！
其意是说，韩信你自己就是市井见利忘义的小人，却希望别人都是君子，这有多难啊。
简直是一针见血。
具备韩信这样的军事才能，却得到了如此下场，岂不窝囊？但死在吕后、萧何手里，也远强于张飞死在张达、范强手中。
03
项羽再次之
人固有一死，打不过人家，死了也就死啦，愿赌服输，不该有怨言。
项羽可谓是一把好牌打得稀巴烂，但项羽遇到刘邦带领的萧何、张良、陈平、韩信、曹参等这样的团队，被打败也不算太丢人。
遗憾的是，项羽手下就仅有一个范增，而且不能采纳他的意见，最终招致失败也在情理之中。
汉五年（前202年），项羽十万大军被韩信四十万大军设下的十面埋伏，围困在垓下，全军覆灭。项羽仅仅带领二十八骑逃离，来到了乌江边。
项羽自刎乌江，上演了一出霸王别姬，尽管是令人动容，但还是有点英雄气短。
对于项羽能否东山再起，世人多有遗憾，但毕竟是有尊严的死去。特别是李清照“生当作人杰，死亦为鬼雄”的千古绝句，更增加了项羽的英雄气概。
但终究是以一个失败者的身份，退出了历史的舞台，多多少少是有些窝囊。
04
关羽为了信仰而死，可谓死得其所
建安二十四年（219年），关羽发动了襄樊之战，威震华夏，但最终还是被徐晃击败，又被东吴吕蒙偷袭了荆州，腹背受敌败走麦城，失掉荆州，最后关羽只率领数十骑出逃，在距离益州地界不足二十里的临沮（今湖北襄樊市南漳县），被潘璋部将马忠设伏擒杀，其长子关平一起被害身亡。
豹眼一向认为，关羽是因为与刘备分道扬镳而发起的襄樊之战。这里就不多说了，有兴趣的友友，可以去看豹眼有关的回答。
关羽是跟荀彧一样，在汉末时期忠于汉室，以匡扶汉室为己任的、为数不多的人之一。
刘备自立为汉中王，这令关羽大失所望，指望跟随刘备匡扶汉室已经不可能啦。关羽明知道仅仅依靠自己的力量，是不能战胜曹操的。但为了信仰，关羽只能杀身成仁，孤注一掷。
不要跟豹眼提刘备夷陵之战是为了替关羽报仇的事，你信就信，豹眼是不信的。
因此，豹眼认为，关羽之死，说不上窝囊，反而是很伟大。
但在汉末时代，想要匡扶汉室，何其难哉？
一定要说窝囊，那就是出生在一个窝囊的年代。就关羽的能力，还不足以平定天下，也就注定了关羽最终的命运，也算是有些窝囊吧。
但与张飞、韩信、项羽之死相比，关羽之死，最有尊严。孰能不死？如此死去，也是最好的结局，死得其所。
后世对关羽的评价，就不必多说啦，死后为神，就足以说明了一切。无论是官方还是民间，都给与关羽足够的认可及尊崇。