在明末清初的时候,因为南明朝的内部出现了内乱,再加上当时的朝廷已经开始分崩离析了,所以导致南明朝最后败在了清朝的手里,而就在清朝击败了南明朝后跟着就有很多的大臣选择了投降,其中就有吴三桂。吴三桂在南明朝也是一个很有名气的人,所以在他投降后就遭到了许多人的嘲讽,甚至还有人写诗表示不屑。而吴伟业作为当时的文坛大家,就曾写过诗嘲讽吴三桂。但是后来吴伟业在很多人的劝说,和清朝的威逼利诱之下也选择了向清朝投降,这对吴伟业而言也是极为讽刺的事情。
吴伟业是南明朝科举考试的榜眼,后来他的试卷被当朝皇帝看过后也极为的夸赞,他在明末清初的时候因为非常有才能所以在社会上有很高的名气,可以说是当时的文坛领袖。后来他也入朝为官,因为崇祯对吴伟业很看好,所以他在官场上也是一帆风顺,地位也逐渐的升高。
但好景不长,在崇祯十七年的时候,崇祯皇帝因为京师被李自成攻破而自杀,之后很快南明朝就被清朝所取代。在这种情况之下,必然有很多南明朝的大臣选择投降,其中作为山海关将领的吴三桂也选择了向清朝投降。在吴伟业得知吴三桂投降的消息后,就写下了《圆圆曲》嘲讽吴三桂,后来这首诗也被传播的很广。根据记载吴三桂曾经送黄金给吴伟业,让他将这首诗中的一句诗给删除掉或者是改一下,因为这句诗实在是太让吴三桂难堪了。
因为当时的清朝刚刚成立,所以就需要大量的人才,而当时的吴伟业就是他们所需要的。所以当时的清朝统治者让很多人去劝吴伟业投降,其中就包括吴伟业的亲家,后来连他的母亲也劝他投降。最后因为面对巨大的压力,选择了投降,在朝廷担任国子监祭酒的职位。