香豆素是用途广泛的香料,合成香豆素的路线如下(其他试剂、产物及反应条件均省略): (1)Ⅰ的分子式

香豆素是用途广泛的香料,合成香豆素的路线如下(其他试剂、产物及反应条件均省略): (1)Ⅰ的分子式为______;Ⅰ与H 2 反应生成邻羟基苯甲醇,邻羟基苯甲醇的结构简式为______.(2)反应②的反应类型是______,反应④的反应类型是______.(3)香豆素在过量NaOH溶液中完全水解的化学方程式为______.(4)Ⅴ是Ⅳ的同分异构体,Ⅴ的分子中含有苯环且无碳碳双键,苯环上含有两个邻位取代基,能发生银镜反应.Ⅴ的结构简式为______(任写一种).(5)一定条件下, 与CH 3 CHO能发生类似反应①、②的两步反应,最终生成的有机物的结构简式为______.

(1))Ⅰ的分子中含有7个C、6个H、2个O,则分子式为C 7 H 6 O 2 ,Ⅰ中含有-CHO,可与氢气发生加成反应生成-OH,邻羟基苯甲醇的结构简式为




故答案为:C 7 H 6 O 2




(2)由官能团的变化可知反应②为消去反应,反应④为酯化反应,故答案为:消去反应;酯化反应;
(3)香豆素水解可生成酚羟基和羧基,二者都能与NaOH反应,反应的方程式为




故答案为:




(4)苯环上含有两个邻位取代基,能发生银镜反应,说明含有-CHO,另一官能团为-COOH或酯基,对应的醛基可为-CHO、
-CH2CHO,另一取代基可为-CH 2 COOH、-COOH、-COOCH 3 、-OOCCH 3 、-OOCH等,则对应的同分异构体可能为




故答案为:



(任意一种即可)

(5)

与CH 3 CHO发生加成反应生成

,然后发生消去反应可生成




故答案为:




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