酰氯可以和哪些物质发生反应

Question

如题所述

Answer 1

酰氯是指含有 -C(O)Cl 官能团的化合物发生反应情况如下：
1.折叠亲核酰基取代反应
酰氯中的氯原子有吸电子效应，增强了碳的亲电性，使酰氯更容易受到亲核试剂的进攻，而且 Cl− 也是一个很好的离去基团，因此酰氯发生亲核酰基取代反应的活性在所有羧酸衍生物中最强。最简单的例子，便是低级酰氯遇水发生的水解反应：
RCOCl + H-OH → RCOOH + HCl

除此之外，酰氯还可以与氨／胺反应生成酰胺（氨解），与醇反应生成酯（醇解），与羧酸根离子反应生成酸酐等。反应中一般加入碱（如氢氧化钠、吡啶或胺）来催化反应，并吸收反应的副产物氯化氢。由于酰氯比相应的羧酸活性更强，用酰氯作原料的反应也往往产率更高，因此制取酰胺、酯、酸酐时也往往以酰氯为原料，而不是羧酸。
2.折叠有机金属试剂

与格氏试剂反应时，一分子的格氏试剂与酰氯反应生成酮，然后第二分子格氏试剂可以再将酮转化为三级醇。与活性较低的二烷基铜锂和有机镉试剂反应时，反应只生成酮。芳香酰氯一般不如脂肪酰氯活泼。
3.折叠还原反应

还原反应：用催化氢化、氢化铝锂、二异丁基氢化铝还原时，酰氯转化为一级醇。用1mol的三(叔丁氧基)氢化铝锂还原则生成醛。用中毒的钯催化剂使酰氯发生催化还原时，也会生成醛，这个方法称为Rosenmund还原反应。
4.折叠亲电芳香取代反应

氯化铁或氯化铝等路易斯酸催化时，酰氯可以与芳香化合物发生亲电芳香取代反应（傅-克反应），生成芳香酮。反应的机理为：一个类似的反应是Nenitzescu反应（或称Nenitshesku反应），是用酰氯与烯烃在路易斯酸作用下反应生成酮。机理是酰基正离子先与烯烃发生亲电加成生成碳正离子，由于羰基α-氢很活泼，因此消除质子便得到不饱和酮。

Answer 2

酰氯的碳收到氧和氯的共同作用，是一个具有强电正性的碳原子，很容易被负电子体系进攻。因此凡是负电子的官能团原子都可以和酰氯反应，反应按照亲核取代机理，大部分是SN2。

胺，醇可以和酰氯偶联。苯和酰氯发生傅克反应

2-甲基吡啶的侧链氢具有酸性，因此可以和酰氯脱除HCl发生偶联反应，一般用碳酸钾等作为催化剂

在金属催化剂作用下，有些化合物中具有负电性的位点可以和酰氯发生反应，比如胺烯酮（一类多反应位点化合物）分子中和羰基相邻的双键碳既可以在钯催化下和酰氯发生偶联反应。

草酰氯是醇安全氧化成醛酮的斯文氧化反应中所用的试剂