01.总述徐佗谋逆而许褚心动，忠诚之至远同於日，且潼关之危，非褚不济，褚之功烈有过典韦。
——马端临评价曹操
许褚大战金吕布斥退银马超不畏关张，但为何单独害怕赵云呢？各位，在陈寿的《三国志》中，许褚就是个五大三粗的壮汉。此人臂力惊人，据说有一次，他拉着一头牛的尾巴，把那牛拖出去百丈远。而且，此人还特别忠心。曹操去世时，他哭到吐血！
这样的人，为啥不怕吕布、马超和刘关张，却唯独怕个赵云呢？要知道，按《三国演义》中的说法，赵云的武力值还排在吕布之后呢！小编认为，原因有以下三点：第一，许褚曾两次与赵云交手，都败了；其次，赵云善使巧劲，这正是许褚的弱项；第三，许褚怕赵云，是有大智慧的表现。
02.许褚怕赵云的两个理由凛凛威风镇九州，当年许褚果如虎。只因孟起军前见，天下从兹播虎侯。
臂挽鞍鞒护主身，手持篙楫在波津。 若非许褚倾心救，孟德应为泉下人。
——罗贯中
据《三国演义》记载，许褚曾两次与赵云交战。第一次，是在张绣死后。两人打了二三十个回合，赵云是越打越勇。特别是那杆亮银枪，跟长在赵云身上似的，一会儿如蛟龙出海，一会儿如虎啸山林。许褚扛不住，只得撤退。
第二次的长坂坡之战也差不多。按《三国演义》的说法，这两人的耐力和武力值其实是差不多的。但赵云胜在那杆长枪上。所以，许褚两次交战都失败，心中有了阴影！再加上，赵云作战，并不全凭蛮力。长坂坡七进七出，杀死四十几员大将，靠的是巧劲！而许褚只有蛮力，所以害怕遇到赵云啊！
03.许褚怕赵云，是有大智慧的表现。黄忠、赵云强挚壮猛，并作爪牙，其灌（灌婴）、滕（夏侯婴）之徒欤；叔至名到，汝南人也。自豫州随先主，名位常亚赵云，俱以忠勇称。
——陈寿评价赵云
据陈寿的《三国志》记载，当年曹仁从荆州赶来朝谒曹操，看到负责护卫的许褚，就想和他套套近乎。不料后者压根就不领情，说了句，主公快起床了，就转身走人了。各位，许褚为啥不理曹仁？因为他知道，曹操多疑，自己如果与曹仁走得过近，势必引起曹操的怀疑，说不定会有杀身之祸！
胡适先生认为，所谓的许褚怕赵云，其实不是真怕。而是他懂得进退。赵云是数一数二的猛将，即使打输了，许褚也不会太丢人。相反，他只要表现出敢拼、勇猛的一面，曹操还会信任他。但如果一味逞强，说不定会被赵云所杀，划不来啊！总之，对于许褚来说，在曹操面前表忠心，活下去，才是最重要的！
许褚作为曹魏一员猛将，在曹魏阵营当中跟典韦并列第一。早年跟吕布、马超、关羽以及张飞都就交手过，除了打不过吕布之外，跟其他人交手很少有败绩。至于许褚害怕赵云的传闻其实并不是出自《三国演义》，而是出自张国良的苏州评话《三国》，跟赵云当年长坂坡大战曹军救下刘婵有很大的关系。
曹魏猛将许褚许褚早年在天下大乱的时候，在自己的家乡聚集了数千壮丁和宗族一同修建防御以此来抵御外敌的入侵。后来因依靠自己的才华成功打退葛陂贼兵的入侵，在淮、汝、陈、梁等人有非常高的声望。等到曹操后来占领淮、汝等地之后，许褚跟随众人一同归顺曹操，负责宿卫曹操的安全。
许褚作为三国时期一员猛将，没跟随曹操之前和曹操手下的猛将典韦交战过，两人基本平分秋色。等到曹操后来跟刘备交战的时候，一直跟随在曹操身边的许褚跟蜀汉五虎将当中的关羽、马超、张飞以及赵云都有过交手，虽说并没有打过他们，但是在交战的时候也没怎么败过，大家都处于一流武将的水平，只不过许褚跟关羽以及赵云对战的时候基本是以少打多，但只能维持不相上下的地步，所以相对来说要比他们两人差一些。
许褚其实有更多在战场上厮杀跟磨练的机会，但为了曹操的安危选择主动留在他的身边，放弃了在战场上一战成名的机会，默默守护者曹操。除非曹操遇到危险或者让他出战，才会展示自己的武艺，导致知道他能力的人不是特别多。
苏州评话《三国》中的赵云在张国良的苏州评话《三国》中，对于赵云在长坂坡战役当中的表现夸得是天花乱坠，可以用“鞭砸徐晃，钻打许褚，血喷张辽，吓退曹洪”这句话来形容。在这版评书当中，白袍赵云不单单是蜀汉五虎上将之一，更是天下第一枪王，一杆长枪练得出神入化，直接打遍天下无敌手。
特别是他杀回长坂坡的时候，面对数十万曹军面不改色，即便曹营大将轮番上阵，都没有一个能在他枪前撑过五十回合的，作为曹魏猛将的许褚、典韦以及于禁三人联手依然只是跟赵云打个平手。虽说这跟曹操不让他们放箭，想要活捉赵云有一定的关系，但是不可否认的是，这场战役不但让赵云一举成名，同样给许褚留下不少的阴影，这也是他单独害怕赵云的原因。
毕竟许褚以前也跟赵云交过几次手，但是他当初并没有那么厉害，说明赵云的武艺一直都处于上升期，跟此时早已经处于巅峰期的许褚相比，还有很大的进步空间。此时的许褚跟赵云之间的差距会随着时间的推移越来越大，但这仅仅是苏州评话当中的看法而已。
许褚是曹营头号猛将，与典韦并列第一，许褚的武艺放在整个三国之中，那也是一流的存在，许褚在濮阳之战中，第一个单挑吕布20回合，不分胜负，然后曹操觉得吕布非一人可敌，于是又派出典韦、夏侯惇、夏侯渊、于禁、乐进五将一起围殴吕布一人，才打败了吕布。
这是许褚唯一一次与吕布交手，20回合平手，因为回合数太短，不足以说明两人的武艺对比，像张飞能与吕布大战一百回合不分胜负，这才叫势均力敌，而且还不是一次，张飞的武艺其实是三国中最接近吕布，也只是接近，张飞毕竟也不是吕布对手。
许褚曾经与马超单挑230回合，是分三次进行的，也是不分胜负，马超打落了许褚的兵器，许褚折断了马超的枪，两人各拿一半在手中对打，也分不出胜负，这说明许褚与马超的武艺非常接近。
另外，马超又曾经与张飞大战220回合，两人武艺也是接近，这样算起来，许褚、马超、张飞、典韦四人武艺都是差不多的，这四人如果一定要排一个高低，那么张飞第一，马超第二，许褚第三，典韦第四。
许褚既然敢跟吕布单挑，又敢跟马超单挑，这说明许褚不怕他们，许褚还跟关羽交过手，土山之战时，关羽一人击退了许褚与徐晃的联手，但是关羽仍然无法逃走，而是被困在土山，最终投靠了曹操，很难说许褚与关羽对战时，有没有尽力，但关羽武艺强于许褚那是不争的事实。
因为在白马之战时，颜良三合斩宋宪，一合斩魏续，20合败徐晃时，整个曹营没人敢出战了，包括许褚，其实许褚最怕的还是颜良，颜良20回合打败了徐晃，而徐晃之前50回合与许褚战平，许褚看到颜良如此轻易打败徐晃，自然不敢上了。
但是关羽一个回合就斩了颜良，三个回合斩了文丑，这们的战绩更让许褚惊心，再加上关羽曾经击退许褚与徐晃的联手，所以实际上，许褚是怕关羽的。
许褚还跟赵云有过交手，在穰山之战时，许褚与赵云单挑三十回合，不分胜负，后来李典和于禁来了，联手许褚一起围殴赵云，双方还是平手，赵云全身而退，要说许褚有多怕赵云，那也是不可能的，毕竟双方就这一次交手，其实最怕赵云的是张郃和徐晃，因为在赤壁之战，赵云一个人战平了张郃与徐晃的联手，在汉水之战，张郃与徐晃不敢迎战赵云，既然不敢上，那就是怕。
但许褚未必怕赵云，也没有证据证明许褚怕赵云，至少许褚30回合能战平赵云，一百回合之内，两人单挑也是平手，赵云可以打败许褚，但需很长时间了，至少要200~300回合左右。