切尔西在英超时代的冠军次数是两次。他们在2004-05赛季和2005-06赛季连续两年夺得英超冠军。然而，如果考虑1992年之前英格兰的顶级联赛，切尔西在1954-55赛季也曾获得过英格兰顶级联赛冠军，这时的联赛称为英格兰足球甲级联赛。
以下是切尔西所获得的冠军列表：
- 欧洲优胜者杯：2次，分别在1970-71赛季和1997-98赛季。
- 欧洲超级杯：1次，在1998年。
- 英格兰超级联赛：3次，分别在1954-55赛季、2004-05赛季和2005-06赛季。
- 英格兰足总杯：4次，分别在1969-70赛季、1996-97赛季、1999-00赛季和2006-07赛季。
- 英格兰联赛杯：4次，分别在1964-65赛季、1997-98赛季、2004-05赛季和2006-07赛季。
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