非质子溶剂有哪些?

如题所述

非质子溶剂,别称非质子传递溶剂,此类溶剂的质子自递反应极其微弱或没有自递倾向。

按其与溶质的相互作用关系可分为:偶极非质子溶剂和惰性溶剂。

如乙腈(CH3CN),二甲基甲酰胺(DMF),DMI,二甲基亚砜(DMSO),六甲基磷酰三胺(HMPA)等。

非质子极性溶剂能使阳离子,特别是金属阳离子溶剂化。同时,也由于此类溶剂中溶剂本身不易给出质子,又有很强的溶解能力(氯化铬,氯化锌,氯化锰,氯化钾等无机盐可以溶解在乙腈,DMSO,DMF、DMI中)故在有机电化学中应用较多,尤其是DMI被称为王牌非质子极性溶剂更是应用广泛。


质子性溶剂可以降低碱性较强的亲核试剂的亲和能力。例如,在非质子溶剂中,F阴离子、Cl阴离子、Br阴离子、I阴离子的亲核能力递减,而在质子性溶剂中却递增。

能提供质子与溶质分子以氢键相缔合或形成配位阳离子的一类溶剂,一般为含有羟基或氨基的化合物。

质子溶剂含有-OH,-NH2,如甲醇,会与亲核试剂产生氢键,使亲核试剂溶剂化。
非质子溶剂又称质子惰性溶剂,在反应体系中不能给出质子的溶剂都可以称为非质子溶剂。


常见性质:

①溶剂带有一个或多个酸性氢(尽管可能是很弱的酸性)。

②溶剂对离子有稳定作用:阳离子与溶剂分子的孤对电子作用而得到稳定。

③阴离子靠氢键得到稳定。

④质子溶剂对SN1反应有利。



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