从你的描述中，我感受到了你内心的疑惑，不解，难过，伤心，以及不知所措。你因对20多岁的男生有好感而带来的烦恼这里不再赘述，我试着帮你分析一下，供你参考：
其一，你想不通自己为什么会对20多岁的男生产生好感。这里的原因可能主要有两方面：第一，渴望爱与被爱，是人的基本需求之一。你说自己是一个快40岁没真正谈过恋爱的女人，那你内心自然会渴望爱情，这么说来你对他产生好感，就是再正常不过的事情了。
第二，你对他产生好感，还可能因为是你内心的拯救情结。因为你说到了在某些机缘巧合下，你听说了他的伤心往事，然后对他有了好感，而这份好感中很可能就有你想帮助他，你很同情他，想拯救他的心理。因为有时人是愿意充当“我很好，我可以帮助你”的那个角色。
包括嫉妒他的某些条件给他一个差评，可能只是想引起他的注意，还有你在群里发言会紧张，可能也是想在他面前表现好，想得到他的肯定和认可，那种特别在意他看法的想法让你变得紧张，焦虑，失眠，再有你“想象”他心里有你，不是真的喜欢那个女孩，都代表你喜欢他，但又不太敢相信，或不确定他会喜欢你。
其三，面对这样的难过状态，你怎么走出来：
1.先告诉自己，年龄差距大，不是问题，只要两个人真的喜欢，有爱在，就可以化解这些问题。当然，这需要你们两个人一起努力，敢于面对外界的舆论。这里你可以多看看自己身上的闪光点，这会增强你认为值得被爱的信心。
2.当你自己不再那么在意年龄差距问题后，你可以找机会和他聊聊，说出你的真实想法，因为你只有让他知道你是怎么想的，他才有可能走进你，愿意和你相处，进而在一起。同时，就算你和他沟通后，他最后没同意，你也就不再那么纠结难过了，因为你用行动去验证了自己的想法，也算是对自己有一个交代。虽然爱而不得，但也会慢慢接受现实了，因为你知道了“答案”，这样你就可以慢慢走出难过。
3.如果他最后没有同意和你在一起，或在一起后又分手了，这份敢于表白的勇气也会促使你敢于走进下一段恋情，对于你来说就是成长和收货，这样想之后，也可能化解你现在内心的难过，因为你没有让自己停留在“想象”中，而是付出了行动。有时行动就是各种负面情绪的敌人。