皇马前五次欧冠是指：55-56、56-57、57-58、58-59、59-60五连冠。从欧冠设置以来，前五个冠军都归属了皇马，可以说是奠定了皇马在西班牙以及整个欧洲20世纪最佳足球俱乐部的地位，也让欧冠这一赛事得到了各国俱乐部的重视，从而成为了欧洲乃至整个世界俱乐部的最高荣誉，迪斯蒂法诺、华尼托、亨托、普斯卡什更是成为传奇巨星。很多球迷尤其是巴萨球迷对于皇马的前五次夺冠认为含金量不高，但其实不然，看看那五次半决赛以及决赛的数据就知道了。注：兰斯当时是拥有法国历史最佳射手方丹的法国班霸；ac米兰、曼联和巴萨就不用说了；法兰克福是当时德甲班霸。。。
1955-56
半决赛 比分
皇家马德里（西班牙） AC米兰（意大利） 4-2 1-2 5-4
兰斯（法国） 爱尔兰人（苏格兰） 2-0 1-0 3-0
决赛
皇家马德里（西班牙） 兰斯（法国） 4-3
1956-57
半决赛
皇家马德里（西班牙） 曼联（英格兰） 3-1 2-2 5-3
贝尔格莱德红星（南斯拉夫） 佛罗伦萨（意大利） 0-1 0-0 0-1
决赛
皇家马德里（西班牙） 佛罗伦萨（意大利） 2-0
1957-58
半决赛
皇家马德里（西班牙） 瓦萨斯（匈牙利） 4-0 0-2 4-2
曼联（英格兰） AC米兰（意大利） 2-1 0-4 2-5
决赛
皇家马德里（西班牙） AC米兰（意大利） 3-2
1958-59
半决赛
皇家马德里（西班牙） 马德里竞技（西班牙） 2-1 0-1 2-2 补赛2-1
伯尔尼小男孩（瑞士） 兰斯（法国） 1-0 0-3 1-3
决赛
皇家马德里（西班牙） 兰斯（法国） 2-0
1959-60
半决赛
皇家马德里（西班牙） 巴塞罗那（西班牙） 3-1 3-1 6-2
法兰克福（西德） 格拉斯哥流浪者（苏格兰） 6-1 6-3 12-4
决赛
皇家马德里（西班牙） 法兰克福（西德） 7-3
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