一 有机推断的解题模式、方法和思路 \x09有机推断题属于综合应用各类官能团性质、相互转化关系的知识,结合计算并在新情景下 \x09加以迁移的能力题.只有在熟练掌握各类有机物及相互衍变关系的基础上,结合具体的实 \x09验现象和数据,再综合分析,才能作出正确、合理的推断. \x091 有机推断题的解答思维模式： \x09 2 解答有机推断题的常用的解题方法： ①顺推法：以有机物的结构、性质和实验现象为主线,采用正向思维,得出正确结论. ②逆推法：以有机物结构、性质和实验现象为主线,采用逆向思维,得出正确结论 ③夹击法：从反应物和生成物同时出发,以有机物的结构、性质为主线,推出中间过渡产物,从而解决问题并得出正确结论. ④分层推理法：依据题意,分层推理,综合结果,得出正确推论. 3 有机推断题的解题思路： \x09解题的关键是确定突破口.常见的突破口的确定如下： (1) 由性质推断 ①能使溴水褪色的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”等. ②能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“—C＝C—”或“—C≡C—”、 “—CHO”或为“苯的同系物”. ③能发生加成反应的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”、“—CHO”或“苯环”, 其中“—CHO”和“苯环”只能与H2发生加成反应. ④能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有“—CHO”. ⑤能与钠反应放出H2的有机物必含有“—OH”. ⑥能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有-COOH. ⑦能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃. ⑧能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质. ⑨遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基. ⑩能发生连续氧化的有机物是有“—CH2OH”的醇.比如有机物A能发生如下氧化反应：A→B→C,则A应是具有“—CH2OH”的醇,B就是醛,C应是酸. （2）由反应条件推断 ①当反应条件为NaOH醇溶液并加热时,必定为卤代烃的消去反应. ②当反应条件为NaOH水溶液并加热时,通常为卤代烃或酯的水解. ③当反应条件为浓H2SO4并加热时,通常为醇脱水生成醚或不饱化合物,或者是醇与酸的酯化反应. ④当反应条件为稀酸并加热时,通常为酯或淀粉（糖）的水解反应. ⑤当反应条件为催化剂（铜或银）并有氧气时,通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸. ⑥当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时,通常为碳碳双键 、碳碳叁键、苯环或醛基的加成反应. ⑦当反应条件为光照且与X2反应时,通常是X2与烷或苯环侧链烃基上的H原子发生的取代反应,而当反应条件为催化剂存在且与X2的反应时,通常为苯环上的H原子直接被取代. （3）由反应数据推断 ①根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破：1mol—C＝C—加成时需1molH2, 1mol—C≡C—完全加成时需2molH2,1mol—CHO加成时需1molH2,而1mol苯环加成时需 3molH2. ②1mol—CHO完全反应时生成2molAg↓或1molCu2O↓. ③2mol—OH或2mol—COOH与活泼金属反应放出1molH2. ④1mol—COOH（足量）与碳酸钠或碳酸氢钠溶液反应放出1molCO2↑. ⑤1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时,其相对分子质量将增加42,1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时,其相对分子质量将增加84. ⑥1mol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时,若A与B的相对分子质量相差42,则生成1mol乙酸,若A与B的相对分子质量相差84时,则生成2mol乙酸. （4）由物质结构推断 ①具有4原子共线的可能含碳碳叁键. ②具有3原子共面的可能含醛基. ③具有6原子共面的可能含碳碳双键. ④具有12原子共面的应含有苯环. （5）由物理性质推断 在通常状况下为气态的烃,其碳原子数均小于或等于4,而烃的衍生物中只有 CH3Cl、HCHO在通常情况下是气态. 此外还有：结合断键机理和逆向推理思维分析残基结构、分子式结合不饱和度为突破口. \x09二 确定有机物同分异构体的数目和结构的方法主要有： ①对称法（根据有机物的结构找出有机物的对称关系,然后确定有机物的同分异构体的数目,主要包括轴对称、点对称和面对称） ②等效法（利用等效面和等效点的一种方法） ③定一议二法（当取代基的数目较多时固定某些取代基的位置而改变其他取代基位置的一种方法） ④插空法（主要是根据题目的条件从中提出含两个共价键的原子或原子团,然后确定剩余部分的结构,最后再将提出的原子或原子团插入到碳碳单键或碳氧单键之间的一种方法）. 注意：有机物同分异构体数目和结构确定的过程中应注意思维的有序性. 有机化学知识点归纳(一) 一、同系物 \x09结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质物质. \x09同系物的判断要点： \x091、通式相同,但通式相同不一定是同系物. \x092、组成元素种类必须相同 \x093、结构相似指具有相似的原子连接方式,相同的官能团类别和数目.结构相似 \x09不一定完全相同,如CH3CH2CH3和(CH3)4C,前者无支链,后者有支链仍为同系物. \x094、在分子组成上必须相差一个或几个CH2原子团,但通式相同组成上相差一个或 \x09几个CH2原子团不一定是同系物,如CH3CH2Br和CH3CH2CH2Cl都是卤代烃, \x09且组成相差一个CH2原子团,但不是同系物. \x095、同分异构体之间不是同系物. \x09二、同分异构体 \x09化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象叫做同分异构现象.具有同分异构 \x09现象的化合物互称同分异构体. \x091、同分异构体的种类： \x09⑴ 碳链异构：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构.如 C5H12有三种同分异构体,即正戊烷、异戊烷和新戊烷. \x09⑵ 位置异构：指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构.如1—丁烯 \x09与2—丁烯、1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯. \x09⑶ 异类异构：指官能团不同而造成的异构,也叫官能团异构.如1—丁炔与1, \x093—丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖 \x09与果糖、蔗糖与麦芽糖等. \x09⑷ 其他异构方式：如顺反异构、对映异构（也叫做镜像异构或手性异构）等, \x09在中学阶段的信息题中屡有涉及. \x09各类有机物异构体情况： \x09⑴ CnH2n+2：只能是烷烃,而且只有碳链异构.如CH3(CH2)3CH3、 \x09CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4 \x09⑵ CnH2n：单烯烃、环烷烃.如CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3、 \x09CH2=C(CH3)2、 、 \x09⑶ CnH2n-2：炔烃、二烯烃.如：CH≡CCH2CH3、CH3C≡CCH3、 \x09CH2=CHCH=CH2 \x09 \x09⑷ CnH2n-6：芳香烃（苯及其同系物）.如： 、 、 \x09⑸ CnH2n+2O：饱和脂肪醇、醚.如：CH3CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH3、 \x09CH3OCH2CH3 \x09⑹ CnH2nO：醛、酮、环醚、环醇、烯基醇.如：CH3CH2CHO、CH3COCH3、 \x09CH2=CHCH2OH、 、 、 \x09 \x09⑺ CnH2nO2：羧酸、酯、羟醛、羟基酮.如：CH3CH2COOH、CH3COOCH3、 \x09HCOOCH2CH3、HOCH2CH2CHO、CH3CH(OH)CHO、CH3COCH2OH ⑻ CnH2n+1NO2：硝基烷、氨基酸.如：CH3CH2NO2、H2NCH2COOH \x09⑼ Cn(H2O)m：糖类.如： \x09C6H12O6：CH2OH(CHOH)4CHO,CH2OH(CHOH)3COCH2OH \x09C12H22O11：蔗糖、麦芽糖. \x092、同分异构体的书写规律： \x09⑴ 烷烃（只可能存在碳链异构）的书写规律： \x09主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布由对到邻到间. \x09⑵ 具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、醇、酮等,它们具有碳链异构、官能团位置 \x09异构、异类异构,书写按顺序考虑.一般情况是碳链异构→官能团位置异构→异类异构. \x09⑶ 芳香族化合物：二元取代物的取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对三种. \x093、判断同分异构体的常见方法： \x09⑴ 记忆法：碳原子数目1~5的烷烃异构体数目：甲烷、乙烷和丙烷均无异构体,丁烷有两种异构体,戊烷有三种异构体. 碳原子数目1~4的一价烷基：甲基一种（—CH3）,乙基一种（—CH2CH3）、丙基两种（—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2）、丁基四种（—CH2CH2CH2CH3、 、—CH2CH(CH3)2、 —C(CH3)3） \x09③ 一价苯基一种、二价苯基三种（邻、间、对三种）. \x09⑵ 基团连接法：将有机物看成由基团连接而成,由基团的异构数目可推断有机物 \x09的异构体数目. \x09如：丁基有四种,丁醇（看作丁基与羟基连接而成）也有四种,戊醛、 \x09戊酸（分别看作丁基跟\x09醛基、羧基连接而成）也分别有四种. \x09⑶ 等同转换法：将有机物分子中的不同原子或基团进行等同转换. \x09如：乙烷分子中共有6个H原子,若有一个H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷 \x09只有一种结构,那么五氯乙烷有多少种?假设把五氯乙烷分子中的Cl原子转换 \x09为H原子,而H原子转换为Cl原子,其情况跟一氯乙烷完全相同,故五氯乙烷 \x09也有一种结构.同样,二氯乙烷有两种结构,四氯乙烷也有两种结构. \x09⑷ 等效氢法：等效氢指在有机物分子中处于相同位置的氢原子.等效氢任一原子 \x09若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质.其判断方法有： \x09① 同一碳原子上连接的氢原子等效. \x09② 同一碳原子上连接的—CH3中氢原子等效.如：新戊烷中的四个甲基连接于 \x09同一个碳原子上,故新戊烷分子中的12个氢原子等效. \x09③ 同一分子中处于镜面对称（或轴对称）位置的氢原子等效.如： 分子中的18个氢原子等效. 三、有机物的系统命名法 \x091、烷烃的系统命名法 ⑴ 定主链：就长不就短.选择分子中最长碳链作主链（烷烃的名称由主链的碳原子数决定） ⑵ 找支链：就近不就远.从离取代基最近的一端编号. ⑶ 命名： ① 就多不就少.若有两条碳链等长,以含取代基多的为主链. \x09② 就简不就繁.若在离两端等距离的位置同时出现不同的取代基时,简单的取代基 \x09优先编号（若为相同的取代基,则从哪端编号能使取代基位置编号之和最小,就从 \x09哪一端编起）. \x09③ 先写取代基名称,后写烷烃的名称；取代基的排列顺序从简单到复杂；相同的 \x09取代基合并以汉字数字标明数目；取代基的位置以主链碳原子的阿拉伯数字编号标明 \x09写在表示取代基数目的汉字之前,位置编号之间以“,”相隔,阿拉伯数字与汉字之间 \x09以“—”相连. \x09⑷ 烷烃命名书写的格式： \x092、含有官能团的化合物的命名 \x09⑴ 定母体：根据化合物分子中的官能团确定母体.如：含碳碳双键的化合物,以烯 \x09为母体,化合物的最后名称为“某烯”；含醇羟基、醛基、羧基的化合物分别以醇、 \x09醛、酸为母体；苯的同系物以苯为母体命名. \x09⑵ 定主链：以含有尽可能多官能团的最长碳链为主链. \x09⑶ 命名：官能团编号最小化.其他规则与烷烃相似. \x09如： \x09 \x09 \x09 \x09 \x09 叫作：2,3—二甲基—2—丁醇 叫作：2,3—二甲基—2—乙基丁醛四、有机物的物理性质 \x091、状态： \x09固态：饱和高级脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、维生素、 \x09醋酸（16.6℃以下）； \x09气态：C4以下的烷、烯、炔烃、甲醛、一氯甲烷、新戊烷； \x09液态： 油状：乙酸乙酯、油酸； \x09粘稠状：石油、乙二醇、丙三醇. \x092、气味： \x09无味：甲烷、乙炔（常因混有PH3、H2S和AsH3而带有臭味）； \x09稍有气味：乙烯；特殊气味：甲醛、乙醛、甲酸和乙酸；香味：乙醇、低级酯； \x093、颜色：白色：葡萄糖、多糖 黑色或深棕色：石油 \x094、密度： \x09比水轻：苯、液态烃、一氯代烃、乙醇、乙醛、低级酯、汽油； \x09比水重：溴苯、CCl4,氯仿（CHCl3）. \x095、挥发性：乙醇、乙醛、乙酸. \x096、水溶性： \x09不溶：高级脂肪酸、酯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、石油、CCl4； \x09易溶：甲醛、乙酸、乙二醇；与水混溶：乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇（甘油）. 五、最简式相同的有机物 \x091、CH：C2H2、C6H6（苯、棱晶烷、盆烯）、C8H8（立方烷、苯乙烯）； \x092、CH2：烯烃和环烷烃；3、CH2O：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖； \x094、CnH2nO：饱和一元醛（或饱和一元酮）与二倍于其碳原子数的饱和一元羧酸或酯； \x09如乙醛（C2H4O）与丁酸及异构体（C4H8O2）5、炔烃（或二烯烃）与三倍于其碳 \x09原子数的苯及苯的同系物.如：丙炔（C3H4）与丙苯（C9H12）六、能与溴水发生化学反应而使溴水褪色或变色的物质 \x09有机物： \x09⑴ 不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃等） \x09⑵ 不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等） \x09⑶ 石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等） \x09⑷ 含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等）、酚类. \x09⑸ 天然橡胶（聚异戊二烯）七、能萃取溴而使溴水褪色的物质 \x09上层变无色的（ρ>1）：卤代烃（CCl4、氯仿、溴苯等）； \x09下层变无色的（ρ 0,m/4 > 1,m > 4.分子式中H原子数大于4的气态烃都符合. \x09②△V = 0,m/4 = 1,m = 4.、CH4,C2H4,C3H4,C4H4. \x09③△V < 0,m/4 < 1,m < 4.只有C2H2符合. \x09(4)根据含氧烃的衍生物完全燃烧消耗O2的物质的量与生成CO2的物质的量之比,可推导 \x09有机物的可能结构 \x09①若耗氧量与生成的CO2的物质的量相等时,有机物可表示为 \x09②若耗氧量大于生成的CO2的物质的量时,有机物可表示为 \x09③若耗氧量小于生成的CO2的物质的量时,有机物可表示为 \x09(以上x、y、m、n均为正整数) 五、其他 \x09最简式相同的有机物 \x09(1)CH：C2H2、C4H4（乙烯基乙炔）、C6H6（苯、棱晶烷、盆烯）、C8H8（立方烷、 \x09苯乙烯） \x09(2)CH2：烯烃和环烯烃 \x09(3)CH2O：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖 \x09(4)CnH2nO：饱和一元醛（或饱和一元酮）与二倍于其碳原子数的饱和一元羧酸 \x09或酯.如：乙醛（C2H4O）与丁酸及异构体（C4H8O2） \x09(5)炔烃（或二烯烃）与三倍于其碳原子数的苯及苯的同系物.如丙炔（C3H4）与丙苯（C9H12）
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