何赛飞，1963年出生于浙江舟山，家庭有三个女孩，她排行第二。1967年父母离异后，她跟随父亲生活。在她十六岁时，越剧电影《红楼梦》、《碧玉簪》在农村放映，她看完后常回家给父亲学上几段，原本做文化工作的父亲看到她乐感挺不错就支持她去报考越剧团。1982年，何赛飞考入浙江岱山越剧团，1983年调入浙江小百花越剧团，1985年从浙江艺术学校戏曲表演专业毕业。
何赛飞的演艺经历始于1986年，导演谢铁骊启动电影《红楼梦》，共六部八集的电影拍摄历时3年，招入了越剧、京剧、吕剧等不同剧种的演员，何赛飞便是其中之一。在片中她饰演妙玉，这是她走上银幕的开始。此后，她参演了多部电影和电视剧，如1994年的电影《红粉》和陈凯歌执导的电影《风月》。在《红粉》中，她饰演青楼女子小萼，演得不温不火、恰当好处，这部影片也进一步提高了她的知名度。
1995年，何赛飞获得中国电影表演艺术学会奖。1996年，她凭借在《敌后武工队》中的表演获得第19届大众电影百花奖最佳女配角奖；同年接拍了电视剧《情系国脉》、《汉口往事》、《昨日留言》。2000年，她接拍了20集电视剧《爱是阳光》，并在剧中任女主角。2001年，在郭宝昌导演的电视剧《大宅门》中饰演名妓杨九红，凭借在这部电视剧中的表现，何赛飞获得中央电视台美菱杯“观众最喜爱的十佳女演员奖”。
何赛飞的个人生活方面，1983年与杨楠相恋，1988年除夕夜，26岁的何赛飞与大她6岁的杨楠结婚。结婚后他们没有自己的房子，只能和公婆住在一起。婚后何赛飞开始一直不敢要孩子，杨楠也支持她，担心孩子出生后会影响她的影艺生涯。结婚十年后，何赛飞的儿子出生。
在艺术上，何赛飞被认为漂亮、大气、端庄。在越剧界，她是一位“名角”，转战影视圈她同样取得了不错的成绩。她塑造的角色跨越了年龄，从倾国倾城的美人到家长里短的婆婆，她赋予了每一个角色鲜活的生命。她出色的演技不仅打动了观众，也奠定了她实力派演员的地位。
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