北京市天桥剧场为总部。
1995年，郭德纲与已退休的相声演员张文顺和青年相声演员李菁在北京的京味茶馆、广德楼等地开始演出。1996年，三人创办了北京文记德云曲艺研习社（德云相声艺术研习社），三人为最初的演员。同年，邢文昭、徐德亮等相声演员陆续加入。
由于当时相声的不景气以及自身力量所限，社团当时只能于大小茶馆间寻找演出机会，曾转战的茶馆有十多个。演出一般从下午一直到晚上，2元钱一张票，演员多的时候说相声，少的时候说书，票房收入归演员所有。但由于没有固定的演出场所以及观众群，收入无法得到保证。
1998年，社团阵容扩展为十几人，演出场馆从茶楼扩展到中和戏院、华声天桥等稍大点的茶馆戏楼里，并取名为“北京相声大会”。社团开始小有名气，演出开始出现满座情况，但由于演出的流动性和剧场经营问题，观众经常流失。
2002年，“北京相声大会”开始在广德楼演出。同年，社团人丁日渐兴旺，何云伟与曹云金于该年加入。但仍常有台下只有三五个观众的情况，演员们甚至要在演出前在门外招揽路过的人入场观看。
2003年，社团与广德楼的合约结束，部分演员为生计而出走，不过也有新鲜血液注入，演出队伍仍能达到十几人。社团更名为“德云社”，并创建了网站。
2004年春节，与郭德纲频繁搭档的于谦正式加入德云社。同年10月23日，德云社进驻天桥乐茶园。10月30日，北京电台文艺广播《开心茶馆》栏目主持人大鹏于演出现场录音，经剪辑后在栏目播出，这是德云社在媒体上的第一次亮相。
之后，德云社的演出经常在文艺广播的相声栏目中播出。11月27日，德云社上演“传统相声濒临失传曲目专场”通过电台直播；一周后，上演“郭德纲相声专场”，这两场的现场观众均爆满。
此后一段时间，每周末北京相声大会的观众人数基本上能够维持在近二百人，时常会有三四百人爆满的场景。到2005年，每场的观众人数都能达到四五百人左右。因为不对号入座，下午两点开始的演出，每次都是上午九点便有人前去买票进场。
2008年9月，徐德亮通过自己的blog发布声明，与王文林一起退出北京德云社。这是自德云社建社以来首个成员退出事件。
2010年2月21日，曾以“兄弟单位”身份加盟“德云相声联盟”的“艺馨社”成为历史，这家相声团体的全部演员成为德云社的社员。
2010年8月5日，何云伟、李菁分别在各自博客发表声明，宣布退出德云社。
2013年4月15日，北京德云社在澳大利亚文化之都墨尔本举行酒会，正式宣布成立德云社墨尔本分社，这也是中国相声社团跨出国门在海外建立的首个分支机构。
2013年4月20日，德云社南京分社正式落户老门东历史街区。
2020年6月12日，济南文旅集团与齐鲁工业大学（山东省科学院）、北京德云社计划合作成立德云学院。
表演队
2010年10月中旬，为了促进内部良性竞争，德云社将郭德纲和于谦之外的旗下主要演员分成了四支队伍，分别在不同的剧场演出，并加以每三个月一次的技术考核。
2016年，德云社为了让社内更多的相声演员有上舞台的机会，把演出队伍加至八个队，并把队伍重新洗牌。含青年队在内，德云社一共有九个表演队。
2019年，德云社表演队伍再次洗牌。许多青年队的队员被分配到德云八个表演队里。
2021年，德云社增加德云九队，把演出队伍增加至九个队。含青年队在内，德云社一共有十个表演队。