第1题的第(3),(4)怎么判断有无旋光性(大学有机化学)

如题所述

所谓有手性就是指,一个结构不能与它的镜像完全重叠。一个物质如果有一个手性碳一定是有手性的,一个物质如果有对称面或者对称中心一定是没有手性的。
看题:1、通过c-c键旋转,将两个Br重叠后很容易能看到对称面,所以没有手性。
2、有两个手性碳,没有对称面对称中心,本体和镜像不能重叠,有手性。
3、没有手性碳(之前那位网友判断错误),有对称面(3个CH3所在平面)所以没有手性。
4、没有手性碳,有对称面(苯环所在平面),没有手性。追问

我想问一下

例2不太理解

比如第三小题 一个碳上连两个氯,也叫手性碳原子?难道书错了?还有第4小题

追答

第3小题书错,
第4小题R是对的,次序环丁烯基>2-环丁烯基>甲基>氢
望采纳

追问

前两个有什么区别看上去一样啊

追答

不一样的,虽然都是连着一个环丁烯,左边连在环丁烯的1位,右边连在环丁烯3位。

追问

那怎么判断谁优先

追答

左边相当于连CCC,右边连的是CCH,左边优先,麻烦采纳一下。

追问

但这样转不是逆时针,s形

追答

请把fisher投影式转化为楔线式。请采纳

追问

左边相当于连CCH,右边连的是CHH,这个还不理解

追答

请先采纳

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第1个回答  2014-04-16

对于这种类型的化合物,就是判断有没有手性碳原子。

追问

但答案上(3)是无旋光性的

我觉得右边是对称的,看作两个相同的原子团

另外非对映体是什么,我不太理解

追答

恩,你是对的。
(3)没有手性中心,环是对称结构,它没有旋光性。

非对映体是指有两个及以上的手性中心时,如①与②是对映异构、③和④是对映异构,那么①与③、④之间或②与③、④之间就是非对映异构。它们不仅旋光能力不同,物理性质、化学性质也不同。

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