我听你描述就知道他毫不可怜，所谓孤独对于他来说根本不值一提。他那句自嘲的话足以证明，就是什么活该一辈子单身的那句话。真正自卑的人是不敢自嘲的。
虽然说他客观条件确实不好，但我可以说他的内心非常强大，三观比普通人要高很多。而且他很清楚自己要什么，他要的不是女朋友，而是他的女主角。他没有虚荣心，比如说有个女朋友就可以证明自己好像很厉害一样的，他没有这种幼稚的想法。那么换言之，他对钱也没有虚荣心，可以说有点淡泊名利。那么对于淡泊名利的人来说似乎没有动力去发疯图强做些赚钱的俗事之类的，就像那种高僧一般。但是好在他不是高僧，他与高僧的决定性区别就在于，他是个重情重义的男人。
那么也就是说对于他来讲，钱无所谓，名誉无所谓，但是情很重要。也就是说女主角出现之日，就是他重生之时。他会为了给女主角过上好日子，一个劲的发奋图强去赚钱，虽然自己不在意面子，但会为了她在她的朋友圈中有面子，甚至还会学着打扮打扮自己。
我知道你其实想做他的女主角，首先要去懂他，然后再去可怜他。你没听错，他还是有值得可怜的地方，以上的东西都是让你去欣赏的点，但光有欣赏不是爱，顶破天就是很懂他而已。或者对他很喜欢，虽然也能做他所认为的女主角了，但是任然不是真正的女主角。真正的女主角不是他能控制的，更不是他自己能去定义的。所以你欣赏之余还是要想办法把思想凌驾于他之上找出他可怜的点。
他真正可怜的点在哪里。没错，他还是自卑的，现在不表现出来那是因为他所爱之人没出现，真正出现后，他就会自卑自己没法照顾好她，就算发奋图强但现实是残酷的，不可能真随他心愿，而如果他遇到挫折了，他要么就是会变得急功近利失去原先所有的沉着。要么就是在那边自作聪明的认为她还是不跟着自己的好，于是会选择逃避。所以他可怜就可怜在太忽视自己，不懂什么叫做先爱自己才有资格爱别人这句话。
所以综上所述，虽然很复杂，其实很简单，只要是真的爱他的女人，自然知道该怎么跟他相处。我就不多说了。
追问你回答的好多，，