呋喃的化学性质

Question

如题所述

Answer 1

由于其分子中氧原子的一对孤对电子在共轭轨道平面内形成大π键，使得共轭平面内共6个电子，符合4n+2结构，所以呋喃具有芳香性（见休克尔规则）。芳香性使得呋喃具有“易取代难加成”的性质。氧的另外一对孤对电子向外伸展。氧原子本身符合sp2杂化。
由于芳环的存在，呋喃的化学行为就与其它不饱和杂环不太相似。
芳环中的氧具有给电子效应，所以呋喃的亲电取代反应活性强于苯。共振论对呋喃的研究发现呋喃环上的电子云密度较大，支持了亲电反应活性的理论。
呋喃可以作Diels-Alder反应中的双烯体，与缺电子亲双烯体，例如(E)-3-硝基丙烯酸乙酯，发生一个周环反应。得到的产物是Z/E异构体的混合物。（参见顺反异构与E/Z标记）：
呋喃的氢化过程中会先产生二氢化呋喃的两种同分异构体（包括1,4-二氢和1,2-二氢），进而产生四氢呋喃。