1、宋江私放晁天王
晁盖七人劫了生辰纲不料事情败露，官府派何观察前去捉捕。宋江当时任押司，得知此事后先把何观察稳住，借禀告知府之际快马赶到晁盖处告之此事。
后又急忙赶回。劝知府晚上再去捉人以给晁盖等人撤退争取时间，当时正副都头朱仝雷横都是宋江兄弟，也一直佩服晁盖的为人，朱仝故意摔了一跤拖慢了追捕的速度，使得晁盖得以安然脱身。
2、宋江三打祝家庄
祝家庄本是一个家族式的黑帮集团，因为瞧不起水泊梁山一群人，得罪了梁上的人马，被宋江领兵攻打。宋江的第一次攻打祝家庄的时候，由于地形不熟，导致梁山大军吃了一个大亏。
好几名大将都被抓。就连宋江本人都差点被地形给绕的出不来，幸亏事情报工作的石秀问出了识别盘陀路的方法，带宋江走出迷宫。首战失利的宋江知道，如果自己就这样回去。
肯定会收到山上兄弟的轻视，自己的第二把交椅的位置可能都会不保。于是，宋江聚集剩下的残兵败将，再加上水泊梁山的援军，准备第二次攻打祝家庄。等待宋江的不是大胜。
而是一场惨烈的大败。有了扈三娘带领的扈家庄的帮忙，祝家庄再一次大胜梁山。但是梁山这边抓住了扈家庄的扈三娘，逼迫扈家庄退出祝家庄的联盟。
此时，祝家庄的两大盟友李家庄和扈家庄都已经分离出去了，宋江在祝家庄之内安排内奸，从内部瓦解了祝家庄的防线，这才成功打下祝家庄。
3、宋公明夜打曾头市
头市同祝家庄一般，也是黑社会性质的家族，并且里面有史文恭做教师，因为第一次劫了梁山的马屁，晁盖便出兵攻打，只因晁盖战术问题，所以失败了，而且晁盖也中箭身亡。
再经历了许多事情之后，曾头市又一次劫了梁山的马屁。宋江便道：“此前有如此大的仇恨，我还没有提及，他却又来犯!”便出兵夜晚攻打了曾头市，活捉了史文恭。
4、锦毛虎义释宋江
宋江本来想要去清风寨投奔自己的好友小李广花荣，而在路上一不小心中了别人的埋伏，被十四五个小喽啰抓到了山寨里去。宋江被绑在柱子上，对方准备等他们的大王睡醒。
拿他的心肝挖出来做醒酒汤。过了一两个时辰，山寨大王醒来，走了过来，就是锦毛虎燕顺，他原来是贩卖羊和马的。之后，他们又去请了另外两位大王，分别是矮脚虎王英和白面郎君郑天寿。
三人坐下后，就吩咐小喽啰拿刀准备挖宋江的心肝。正要被泼水，宋江叹惜地说了一声：“可惜宋江死在这里。”燕顺听到，再三询问，确认被绑着的就是宋江后。
燕顺大吃一惊，拿刀给宋江松了绑，还把自己披着的袍子给宋江裹上，抱到自己的位子上，拉着两个兄弟，倒头就拜。原来，燕顺行走江湖，早就听说过宋江仗义疏财“及时雨”的大名。
如今相见十分开心，差点杀了对方又非常自责。于是，燕顺等人好生招待了宋江几天。期间，宋江还救了被王英捉上山的良家妇女，之后就去投奔花荣。
5、宋江怒杀阎婆惜
要说宋江怒杀阎婆惜，就要简单介绍一下晁盖劫持“生辰纲”，晁盖“智劫生辰纲”之后，被官府缉捕，得到宋江的帮助，晁盖和一众兄弟才逃出郓城县。
晁盖来到梁山之后，占据了梁山，成了老大，他想报答宋江的救命之恩。晁盖就派人潜回郓城，带了一袋金银财宝和一封感谢信给宋江。宋江怕被官府追查到，没敢要太多的金银。
只是留下了一根金条和晁盖的书信。晚上，宋江被小妾阎婆惜逼到她那儿去睡觉，熟睡醒来之后，宋江将装金子和书信的袋子遗失在了阎婆惜家中。
回来之后宋江发现装金子和书信的包裹不见了。宋江就去质问阎婆惜，阎婆惜承认了是她拿了包裹。当时的阎婆惜由于长期和宋江见不到面，再加上阎婆惜在嫁给宋江之前，就名声不好。
在见不到宋江的日子里，孤寂难耐她就和一个名叫张文远的小白脸厮混在了一起。阎婆惜抓住了宋江的把柄，就向宋江提出要求，让宋江写休书休了她，这样她好和张文远在一起。
为了自己的性命，宋江对于这个人生大辱，选择忍让，他同意写休书。可是阎婆惜又提出了一个让宋江不能接受的条件，她让宋江把晁盖给他的所有金银财宝都交给她，可是宋江只收了一块黄金。
阎婆惜不相信，非要宋江交出书信上写的所有财宝。无奈，宋江只好拿出刀子来逼迫阎婆惜，让她交出书信，此时阎婆惜的泼劲上来了。
她大喊“三郎杀人了”，宋江情急之下，一不小心一刀捅死了阎婆惜。杀了阎婆惜之后，宋江找出了书信和黄金，赶忙藏于家中，后来又到处流亡。