提到许晋亨不少人都比较陌生，但是提到他的父亲香港富豪许世勋相信不少人一点都不陌生。在许世勋去世后，并没有将自己的遗产留给自己的儿子许晋亨，反而将这420亿遗产全部变成家族信托基金和巨额保单。许世勋一共有两个儿子，大儿子在2014年就因病去世，只留下许晋亨这个独苗。为了防止自己去世后，儿子将家产败光，选择将这些钱都交给家族信托基金管理，他和妻子李嘉欣靠着每个月领到的200万过日子。
许晋亨从小就生活在锦衣玉食的环境中，跟大部分的富家子弟一样，经常去一些美女比较多的宴会和活动场所。他本人并不喜欢经商，把精力都花费在吃喝玩乐上面，对于家族事业也没有一点上进心。年轻的时候在吴君如的撮合下认识了刘嘉玲。此时的刘嘉玲只是一个才进入演艺圈的女孩子，根本抵挡不住帅气多金的许晋亨。在许晋亨的金钱和爱情攻势之下，很快就确定了恋爱关系。
许晋亨毕竟出生豪门，刘嘉玲只是一个才进入演艺圈的小演员，两人门不当户不对。直接遭到许晋亨家族的阻拦，根本不同意许晋亨娶这样的一个女子进自己的家门。爱上刘嘉玲的许晋亨开始反抗家里的阻挠，选择从家里搬来跟刘嘉玲同居，两人还举行了一个订婚仪式，可惜的是，两人相处不到两年的事情，许晋亨就在媒体上宣布结束这段感情。
许晋亨选择跟刘嘉玲分手，除了家族的阻力之外，还有一个原因就是他比较花心，容易喜新厌旧。等到两人分道扬镳之后，许晋亨接受了家族联姻，跟赌王的女儿何超琼结婚了。由于许晋亨和何超琼的婚姻带着浓浓的功利性质，何超琼不是许晋亨喜欢的类型，同样许晋亨也不是她喜欢的类型。
才结婚时两人相处的还行，但是随着时间的推移，爱玩还比较花心的许晋亨，还是将自己的全部精力放在了吃喝玩乐找美女上面。观念不同的两人，婚姻也变得岌岌可危。就在这时候，许晋亨喜欢上了李嘉欣，两人很快就确定了恋爱关系。这时候的许晋亨果断选择跟何超琼离婚，并在两年后将李嘉欣娶进家门。
很多人都不看好他们的婚姻，但是让大家万万没想到的是，这位花花公子再跟李嘉欣相恋后，两人一起生活了这么多年也没有出现大的问题。婚后的两人十分恩爱，李嘉欣还为许晋亨做了试管婴儿生下了一个孩子。大家也非常好奇，李嘉欣到底有多大的魅力，居然让这位曾经深爱着刘嘉玲，放弃了何超琼的花花公子，选择踏踏实实和她过日子。或许是遇见了真爱，婚后的许晋亨一改常态，基本没再爆出过什么花边新闻，本人也成为很多人眼中“浪子回头”的典范。对于他们两个人来说，彼此的结合幸运不幸福，只有他们自己知道。但是从现在的状况来看，还是挺幸福的。
许晋亨先后和刘嘉玲、何超琼及李嘉欣的情感纠缠，可以说像一部情感大戏。很多人都说许晋亨真正爱的人是刘嘉玲，最不该放弃的是何超琼，娶的李嘉欣是最不划算的结局。其实，这是外界人的看法和评价，而对于许晋亨来说，最终娶了李嘉欣算是幸运的。因为以许晋亨的性格甘于平庸，不图在事业上有所建树，只求在家族财富的庇护之下好好享受生活。然而，刘嘉玲和何超琼都是属于非常上进的事业型女性，当然不允许自己的丈夫过度软弱。所以，只有李嘉欣才能接受如此性格的许晋亨。
许晋亨和刘嘉玲交往时，俩人已经发展到私下讨论结婚。怎奈许晋亨的父亲许世勋极力发对，起初，许晋亨为了坚守对刘嘉玲的爱，和家人抵抗。可惜，已经习惯依靠家人的许晋亨终究抵不过父亲的强势，放弃了刘嘉玲乖乖回家。而刘嘉玲也在这个过程中看清楚了许晋亨的能耐，很清楚这个男人并不能给自己幸福。聪明的她没有在媒体面前指责许晋亨，而是公布了俩人婚礼取消的消息，给了双方一个台阶下。也因为维护了许家的面子而受到许家的认可，虽然没能成为许家的儿媳妇，但是却在日后成为了许家的座上宾。
和刘嘉玲分手后的许晋亨在父亲许世勋的安排下，为了商业利益娶了赌王的女儿何超琼。何超琼虽然和许晋亨都是身为富二代，但是，何超琼又和许晋亨不同。何超琼很有事业心和上进心，是父亲赌王何鸿燊在事业上的得力助手，经营商业的手段一点都不逊色于父亲。因此，许晋亨和何超琼俩人之间不仅没有感情基础，而且俩人的人生观也相差甚远，最终以离婚收场也是必然的。
经历过刘嘉玲和何超琼后，许世勋对于自己的儿子也不再抱有期望，所以，当许晋亨要娶李嘉欣时，并未多加阻拦，而是任由许晋亨做主。但是精明的许世勋虽然同意了李嘉欣嫁入许家，但是却没有真正圆了李嘉欣成为豪门富太的目的。许世勋在去世前对财产做了特别处理，所以，许晋亨只能是每月领取到200万生活费，但是没有支配全部遗产的权利。不过，许晋亨对于父亲这样的安排，却乐得其中，收心养性守着李嘉欣过安稳的日子。