苏东坡才华横溢，10岁就已成名，21岁时参加殿试中进士。当时的文坛宗师欧阳修看了他写的文章，“喜极而泣”，连连夸赞，甚至说要把自己在文坛的位置让出来给他坐。然而，有才华且年轻得志的苏东坡，步入仕途后却并不顺利，不仅在官场上接二连三地被遭贬流放，甚至还曾一度锒铛入狱。贬官最远被贬到了海南岛，差点死在那里。好不容易遇到大赦能够北归，又因身体垮了死在了路上。
这么一个“拉风”的“网红”文学明星，终其一生走霉运，据说有位相士曾给他相面，预言说“一双学士眼，半个配军头”， 真是灵验得很。
苏东坡的仕途，是文人做官失意的典型。
空有一腔热血，文人情怀有悖于官场规则。
中国自古文人有参政情节，“学而优则仕”，“学好文武艺货与帝王家”，修齐治平，光宗耀祖。这些文人的最高理想是 ，“ 穷则独善其身，达则兼济天下 ”。可是，文人空有一腔热血家国情怀是远远不够的。后世明朝时的严嵩曾经作过一首诗，说道 “古来诗人难做官，皆因狂气胸中来；李杜文章光焰长，一个布衣半个官。”
用严嵩的话来评价苏轼也是蛮中肯的，他点明了封建社会官场的一个残酷现实，就是文人情怀与官场规则有悖。
岂止是“李杜”——李白、杜甫，杜甫很早就写下了“致君尧舜上”的豪言壮语，而李白更是觉得 “我辈岂是蓬蒿人”，那苏轼出道以来更是把治国安邦当作人生理想，对国家和社会怀有强烈的责任心和使命感。只是在那官场斗争漩涡里，他除了遭贬和自我麻痹，就始终没有找到北，没有找到官场的规律和奥秘。尽管苏轼有着儒士“天下归仁”的情操，但一直从 “文死谏” 迂腐教条里走不出来，一而再、再而三地受到非议和排挤打压，别说是 “大展宏图” 了，几乎连身家性命难保。人生能有几个十年的光阴，倏忽间就苏轼就从翩翩少年变老了，成了过气“明星”，终其一生也难以在政治上有啥大的作为，殊为可惜。
苏轼曾经自己反思和醒悟，写过一首小诗：“人皆养子望聪明，我被聪明误一生”。其实，他这么说就还是没有参透，文学上的成就那只能算是小聪明，从政的经世致用之学才是大学问，从政而不改文人秉性，这本身就是一个大错误！
狂狷傲岸，逞口头意气
苏轼恃才傲物，其傲骨与傲气外露，是有目共睹的。他任由自己的性情行事，表面看起来似乎很潇洒，其实在官场上那叫毫无城府的幼稚，甚至可以说是“政治文盲”都不过分。
譬如苏东坡在元丰二年例行奏报的《湖州上表》中，写有这样的文字：
“知其生不逢时，难以追陪新进；察其老不生事，或可牧养小民”。
由于“新进”暗指王安石引荐的新人，结果就惹怒了这些尚在当政的新贵。他们纷纷指责苏轼是以“谢表”为名，还在诽议朝政发泄对新法的不满，请求对他严加处置。结果是，苏东坡就被关进大牢里待了3个多月，还险些丢了性命。
多亏宋朝的君主是开明的，不然像对苏东坡这样的遭贬外放顽固派，其境遇和待遇是可想而知的。换句话说，假若是后来的明朝或文字狱盛行的清代，那他这样的被削掉脑袋也是稀松平常的。
苛责过甚，树敌太多：曾经有文章评价：政治家和文人的最大区别，就是政治家在大处着眼，忽略细节；文人往往从小处着眼，却看不到主流。而苏东坡一贬再贬的政治遭遇，究其根源，也在于他不是一个政治家，而是一个较纯粹的文人。
王安石变法的过程中，由于苏东坡多次上书指责批判，导致王安石极为恼火；保守派司马光上台后又废除新法，可苏东坡依然又多次上奏，斥责司马光的做法良莠并除，操之过急，也让老朋友司马光对他有很深的成见。苏东坡作为文人，心怀纯白，又过于关注细节，要知道任何一项政策的出台，都是有利弊两个方面的，重要的是要看大节看主流。而他却苛责太甚，多处树敌，尤其是与当权派对立，所以就往往碰得头破血流，且舆论上落得个“里外不是人”的结局。
个性倔强，但缺乏为官的毅力与韧性
个性倔强与缺乏为官的毅力与韧性，是苏轼性格的两个方面。苏轼虽然多次因言获罪，可最终却还是冥顽不化，死不悔改。这到底算不算恪守道义、坚守理想呢？从后来的实践效果来看，应该也算不上。
另一方面，他仕途坎坷，却又没有勇气归隐山林，而是仍然切切地求索。只是作为文人本性钟情于山水具有普遍性。他每到一地，纵情山水以求得身心放松，也不失为一种政治之外的风流。万古江山，一朝风月，仕途之外的广阔自由天地，使得苏轼的文学才情得以释放，诸如<赤壁怀古>的 “大江东去浪淘尽”之类，山水、酒肆、青楼，都可以以物、以景、以人寄托情感，眸底湖光山色，心中弱水三千，既是陶醉又是自我麻醉。只是对于仕途的改善难以有良策和补益。