贾雨村，一个屡被评书人脂砚斋大骂“奸雄”的读书人，即便在未被官场浸淫的寒窗时期，也能在其洒脱无忌中见其坚韧狡诈，在其倜傥不群中见其手腕圆熟，直到戴缨悬印后，贾雨村便彻底脱离了读书人仅有的矜持与自尊，彻底在蝇营狗苟的路上狂奔不回头。
在第一回，贾雨村还是个意气风发的书生，彼时寄住在甄士隐家隔壁的葫芦庙里，正值中秋，贾雨村在甄家举头望月，诗兴大发，张口便吟：“玉在椟中求善价，钗于奁内待时飞”。
贾雨村的这两句时，是有出处的，第一句讲的是：有人问孔夫子，若你是块美玉，你会选择标价卖出去，抑或自觉无价，只做深藏？孔子曰，如有真正识货出得好价钱的人，我才卖，不然宁做隐士。
至于第二句，则是汉朝时，一位仙女赠与汉武帝一个发钗，汉武帝将其置于奁内，过了两代，汉武帝的孙儿打开奁子时，那钗便化作一只白燕飞走了。两句诗都在讲求一个等待机遇，正贴合贾雨村等待机遇大展雄才的心境。
可是，这仅仅是贾雨村在借诗言志吗？其实，略谙《红楼梦》的朋友都知道，作者最擅一声两歌，一手二牍之事，单从诗中的“玉”和“钗”来看，便知这诗大有深意。
“玉在椟中求善价”，玉，在《红楼梦》中多指黛玉和宝玉二人，而黛玉最早遇见贾雨村，并与其结下师生之缘，这位黛玉生命中最先遇到的外姓男子，将影响着黛玉的一生，当然，以贾雨村的奸诈，黛玉这一生，大抵是不能够好的了。
老师依附学生
当年林家招先生，贾雨村忙托人谋了林家西宾，自然不仅仅甘心做个教书先生，而是醉翁之意不在酒，林如海刚刚升了巡盐御史，其外家则是国公府贾家，这等煊赫的门庭，于野心勃勃的贾雨村而言，需要迫切。很巧的是，贾敏早逝，黛玉在贾母的张罗下前往外祖母家寄住，贾雨村得林如海相托，护送黛玉上京，并为其引荐贾政，贾雨村就此起复金陵。
这一切，全因做了黛玉的老师，正如送黛玉进京时，文中写的：“雨村另有一只船，带两个小童，依附黛玉而行。”，一个“依附”，道尽了早期黛玉对贾雨村的用处。
借林家献媚贾府贾雨村攀上贾家后，没少昧着良心做些丧心病狂的事来“回报”贾家，比如起复后第一件就借薛蟠的人命案作为回礼，再有为了用二十把古扇讨好贾赦，不惜害得石呆子坑家败业。这些都是明面上的事，而若说贾雨村献给贾家最大的礼，便是插手了林家的遗产事宜，令贾家发了一笔横财。
林如海病重时来信要黛玉回苏，贾母特特派了贾琏护送，再三嘱咐务必带回来，这是什么意思呢？林家支庶不盛，只有几门堂族，到林如海一代只有黛玉一女。林如海一死，黛玉就是遗产继承人，林家的遗产除不动产外，都可作为黛玉的嫁妆带回林家，而那些不动产，要么与了堂族过继的男子，要么充公。那么林如海死后，林家大抵会跟秦钟死前一样的情景，一堆远房亲戚纷纷而至，就为分绝户的。贾琏此番前去，必要与这等人一番周旋。
这场争遗产的战争，结果如何？作者没有写到，但是！他很巧妙的用一个细节告诉我们，贾家大获全胜了，而这胜利，贾雨村功不可没。在第十六回，黛玉和贾琏从苏州回京，文中写到：
喜贾琏与黛玉回来，先遣人来报信，明日就可到家，宝玉听了，方略有些喜意。细问原由，方知贾雨村也进京陛见，皆由王子腾累上保本，此来后补京缺，与贾琏是同宗弟兄，又与黛玉有师从之谊，故同路作伴而来。
在金陵的贾雨村怎么这么巧的遇到从苏州回来的黛玉？这必然不是凭空一笔，这是在告诉我们，贾雨村此前就跟黛玉和贾琏在苏州，至于去了苏州做什么？不过是为了林家那四世列侯和一代巡盐御史的家产罢了。
如此，贾琏后来感叹“再发一笔二三百万的财就好了”，便不觉得突兀了，二三百万，倾尽一个大户人家所有，而贾琏经手过的大户人家之事，仅仅林家而已。
借黛玉献媚北静王贾雨村最早有两个恩人，一个是资助他的甄士隐，一个便是林如海，有趣的是，香菱与黛玉有不少共通之处，都是孤女，家世书香，三岁都曾被和尚要化去出家，最后香菱和黛玉成为知己。影影绰绰告诉我们，香菱和黛玉的命运，大抵相似。而贾雨村当年遇见流落伶俜的香菱，却选择见死不救。那么，他后来必定还会与黛玉有牵扯，甚至决定了黛玉的结局。
之前我们专门分析过，贾母后来已为宝黛定了婚事，所谓“三月香巢已垒成”，谁知宝玉外出避祸，正是“梁间燕子太无情！”，在这段期间，贾雨村跟北静王提及了贾府有黛玉这等绝色佳人，（贾雨村第二次见到黛玉时，黛玉是出落得越发超逸了），北静王不明宝黛关系，意欲取之。而在贾雨村的撺掇下，贾政夫妇便要将黛玉嫁与北静王已求宝玉无虞，正所谓“风刀霜剑严相逼”，黛玉在对宝玉无限的思念和对逼婚的极致恐惧中，成日以泪洗面，最后落得泪尽而亡。直到宝玉归来，当日“凤尾森森、龙吟细细”的潇湘馆，成了“落叶萧萧，寒烟漠漠”的佳人冢。
从开始的依附到成为平步青云的筹码，黛玉一直是贾雨村诗中那颗“待价而沽”的美玉，原是抒发自己的宏远志向与高洁情怀，不想一生蝇营狗苟、投机取巧，实在讽刺。