高中化学

如题所述

首先看A的结构:左边是D,中间是C,右边是B。当然有细微的差别。但是主体都差不多。

那么BCD要合成A,其实就是想办法把他们拼接起来就可以了。就是增长碳链的一个过程。

B和C反应。是卤代烃和酚羟基进行的亲核取代,中学不知道学不学。酚羟基在碱性条件下和卤代烃(或者硫酸酯)反应生成醚,叫做威廉森(Williamson)合成法。这个中学应该不学,权当了解一下罢了,说这么一段就是告诉你反应的理论基础。

 

不过你知不知道这个知识并没有关系,因为题目说了,最后能合成A。那BC拼接在一起,就只能构成A中的

这个区域,仔细观察发现,BC交汇结合处比B中酚羟基处少了个H,比C中少了Br。那么E就是1楼所发的那个图,在这里感谢一下一楼辛苦找图。我就不发图了。

为什么要保留一个Br?因为还没拼接完,现在只接了BC,还差D呢!

 

那么接下来,这个E仅存的Br,接着跟D的亚氨基发生取代。就能合成A了。

其实题目整体来说不难,主要是这个反应类型比较新奇,所以容易被蒙到。不过就像我前面说的,你没见过没关系,反正要把A造出来,只能如何如何。

其实C在这里像一个桥梁,把BD连接起来。那就不能厚此薄彼,两个卤原子,一边分一个。

 

那么1)的结构我就不写了。2)反应类型是取代反应。容易弄错当成消去,注意消去反应得是在分子内进行。3)也没啥好说的,卤代烃出了能发生取代,还会发生消去。那么就是另外那个没取代的Br,发生消去形成双键。主要是通过分子量来判断。难度一般。

所以说合成F的时候有副产物,其实合成E的时候也一样啊!对吧?一个能想明白,全部都能想明白。

 

4)这个也没有太多好说的地方。B里面有个肽键,发生水解就是把氨基羧基还原回去,就可以知道B的结构了。估计是线键式这样的表现形式不容易看出来。

H跟水解后的氨基酸是同分异构体。这个也没什么好说的把B的碳链变一变,氨基羧基挪一挪。就能搞出好几个同分异构体来。要求苯环上的一氯代物有2种,并且跟三价铁有显色反应。那么必然要有一个酚羟基。有酚羟基了,那剩下的就凑一堆,跟羟基处于对位,然后要满足α氨基酸的要求,就得氨基羧基在一个C上。没仔细算,应该能写不止两种。

 

5)这个产物是一个酯,就从产物开始倒推回去,如果从C向后推,比较难。

先把这个酯还原回去,因为有2个酯基,变成羧酸和醇,从酯基处拆。拆完之后看出来它是什么东西了。嗯,再次感谢一楼的图,就是那个玩意。

发现要生成这样的酯必须的是羧基羟基连在同一个碳上。那这个如何制备?结合题目信息,在酸性条件下(就是题目给的H3O+,水合氢离子)醛基和氢氰酸(就是HCN)能制备出这样的结构。

那么现在就要制备的就是醛基在两头的这样一个物质。那醛基如何来,我们一般是用醇氧化而来。就是说我只要制备一个在末端C原子上的羟基,将其氧化就能得到醛基。

那现在就等于要制备一个,羟基在碳链两头的这么一个二醇。

那羟基这怎么来?可以用烯烃跟水加成,也可以是卤代烃跟强碱的水溶液取代。

现在C就是一个两头有卤素的卤代烃,那刚好,直接跟强碱的水溶液取代一下,把卤原子换成OH

因为5这一问要求思维比较缜密,所以重点在这里讲了一下。中间过程的反应条件之类的是要记忆的,只能多看书,背下来。

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第1个回答  2014-05-07

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