如何判断杂环化合物的碱性强弱

Question

如题所述

Answer 1

根据杂环化合物上的取代基是吸电子还是推电子取代基来判断.
若是电子云向显碱性的基团这边偏移，碱性就会增强；
电子云远离显碱性的基团，碱性就会减弱。

杂环化合物是分子中含有杂环结构的有机化合物。构成环的原子除碳原子外，还至少含有一个杂原子。是数目最庞大的一类有机化合物。最常见的杂原子是氮原子、硫原子、氧原子。可分为脂杂环、芳杂环两大类。杂环化合物普遍存在于药物分子的结构之中。

杂环化合物广泛存在于自然界，与生物学有关的重要化合物多数为杂环化合物，例如核酸、某些维生素、抗生素、激素、色素和生物碱等。此外，还合成了多种多样具有各种性能的杂环化合物 ，其中有些可作药物、杀虫剂、除草剂、染料、塑料等。当然还有其他的。

化学性质：

1、五元杂环化合物
对于亲电取代反应来说，杂原子都分别使环上碳原子的电子云密度升高并使环活化，它们都比苯活泼，其活泼性同苯酚、苯胺相似。它们都可以进行通常的亲电取代反应，如硝化、磺化、卤化反应。由于它们的高度活泼性以及呋喃和吡咯对于无机强酸的敏感性，其亲电取代反应需要比较温和的条件。例如，呋喃和吡咯进行磺化时要用吡啶-三氧化硫加成物；如用硫酸，环将被打开。

2、六元杂环化合物
与吡咯不同，吡啶氮原子上的未共用电子对不参与大π体系，可与质子结合。因此吡啶的碱性比吡咯和苯胺强。由于氮的电负性比碳大，吡啶环上的电子云密度较低，且α位的电子云密度比β位低。因此，吡啶与硝基苯类似，一般要在强烈条件下才能发生亲电取代反应，且主要在β位。
嘧啶的亲电取代反应比吡啶困难，其亲核取代反应则比吡啶容易。