有机化合物的碱性、酸性、亲核加成怎么判断?

这里的有机化合物,指的是像羧酸,胺类等的判断。。。。

1.羧酸的酸性

羧酸分子中与羧基相连的原子或基团的电子效应对其酸性影响很大具有吸电子效应的原子或基团使其酸性增强,且具有吸电子效应的原子或基团吸电子能力越大、数量越多,距离羧基越近,其酸性增加越显著,反之亦然。

苯环上的取代基对芳香酸的影响要复杂得多,一般说来引入吸电子基团,则酸性增加,反之亦然。

1.23 2.66 2.86 2.90 3.16

0.65 1.29 266 4.76

2.醇的酸性

醇在水溶液中的酸性顺序为:

15.7 16 17 18 19

如果在醇分子中靠近羟基有强吸电子的原子或基团存在时则醇的酸性显著增大。

3.酚的酸性

酚的酸性比醇强,但比羧酸弱。

酚类有取代基时,酚类的酸性决定于取代基的性质和取代基在苯环上的位置。吸电子的原子或基团使酚的酸性增强,供电子的原子或基团使酚的酸性减弱。

4.烃类的酸性

烷烃可看成是极弱的酸,其酸性比 还弱。但当烃分子中碳原子上所连接的键是不饱和的则酸性增强,且愈是不饱和酸性愈强。

5.胺的碱性

(1)脂肪胺的碱性:脂肪胺的碱性一般比氨弱。根据烷基的微弱的推电子作用下列化合物的碱性大小顺序应为:

如在不能生成氢键的溶剂中或在气相中测定,它们的碱性强弱顺序确是如此。但是,在水中碱性强弱顺序为:

如果胺分子中连有吸电子基团,则使碱性显著降低。

(2)芳香胺的碱性:芳香胺在水溶液中碱性比胺弱。而在芳胺中第一胺碱性最强,第三胺最弱,及碱性强弱顺序为: 。

取代芳胺的碱性强弱与取代基的性质和在苯环上的位置有关,若苯环上有供电子基团时,碱性增大,若有吸电子基时碱性降低。
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