《三国演义》里面说刘备、关羽和张飞三人意气相投，为了共同干一番大事业的目标，选在一个桃花绚烂的园林，举酒结义，对天盟誓，有苦同受，有难同当，有福同享，共同实现自己人生的美好理想。但是三人在建安五年被曹操击败，刘备败逃投奔袁绍，关羽战败被生擒，后来被生擒的关羽“斩颜良诛文丑”“过五关，斩六将”以后来的古城的时候遇见张飞，张飞怀疑关羽投降曹操与关羽大打出手，最后在关羽斩杀蔡阳才然张飞不在怀疑关羽的
张飞与关羽作为三国的武将，二人都比称做万人敌，那么如果张飞和关羽想斗谁更厉害那？
三国小说中关羽有温酒斩华雄，斩颜良、诛文丑，过五关斩六将等战绩，张飞多次主动挑战号称天下第一的吕布，吕布竟曾一度忌惮张飞，战马超，小说上来说二人都有拿出的战绩，历史上张飞有张飞二十骑据水断桥曹军无人敢逼近的战绩，也有瓦口关击败魏国名将张郃，打得张郃为了逃命，只得弃马攀山而逃，但是张飞的战绩与关羽的策马冲锋，斩杀颜良于万军之中，枭首而归，袁军将领无人能挡，或者兵围襄樊，擒获于禁，斩杀庞德，威震华夏，曹操都想迁都以避其锐这样的战绩来说相比张飞还是差一点的.
当初刘备自称汉中王以后，对应镇守汉中的大将，很多人都认为张飞应当担任汉中太守，张飞也觉得这个位置非自己莫属，但是刘备却意外的提拔魏延为汉中都督、汉中太守，并将魏延从牙门将军升为镇远将军。可这个时候的关羽已将是镇守荆州的一方大将，并且历史上说刘备作战的不分兵者已，如果分兵就是自己带一支关羽带一支，这也反映出关羽是在张飞能力之上的。
当初在马超投降的时候，关羽写信问诸葛亮，马超人才谁可以和他比。诸葛亮回信给关羽说：“马超文韬武略，勇武刚烈超过常人，是这个世间上难得的杰出人才，是彭越、黥布那样的人，可以和张飞并驾齐驱争前后，还达不到你那绝无仅有的超群能力。虽然这样是为了安抚关羽，但是也说明其实关羽在武艺和能力方面是强于张飞的.
历史上刘备与关、张二人虽然没有结拜但是亲如同胞兄弟。关羽比张飞年长几岁，因此张飞把关羽当作兄长侍奉。二人谁厉害或者很难评论，但是关羽刚而自矜，飞暴而无恩，最后都是以短取败，被杀也是一直遗憾，或者应该说是人无完人。