海南岛在宋朝统治之下，但居民大多是黎人，北部沿岸有少数汉人。苏东坡被贬谪到北部沿岸一带，这是中国文化藩篱之外的地方。元佑大臣数百个受苦难折磨的，只有他一个人贬谪到此处。朝廷当政派为防止元佑诸臣再卷土重来，在那一年及以后数年，决定惩处或贬谪所有与前朝有关联的臣子。苏东坡贬谪到海南岛不久，司马光后代子孙的官爵一律被削除，好多大官都予调职，其中包括苏子由和范纯仁，调往的地方不是南方就是西南。甚至老臣文彦博，已经九十一岁高龄，也没饶过，不过只是削除了几个爵位。打击苏东坡最甚的就是凡受贬谪的臣子，其亲戚家族不得在其附近县境任官职。因为苏迈原在南雄附近为官，现在也丢了官职。
现在苏东坡所有的，几乎只有那一栋房子了。按照他名义上的官阶计算，朝廷三年来欠他两百贯当地的钱币，按京都币值计算，是一百五十贯。所欠的官俸既未发下，苏东坡写信给好友广州太守，求他帮忙请税吏付给他。这个朋友王吉曾经听苏东坡的话兴建过医院，周济过贫民，可是不久即以“妄赈饥民”的罪名遭上方罢斥了，前面已然提过。苏东坡的欠薪发下与否，已不能稽考。
他现年六十岁，这是按西方计算。到底以后他还流放在外多久，颇难预卜，生还内地之望，甚为渺茫。两个儿子一直陪伴到广州。苏造在河边向他告别，苏过则将家室留在惠州，陪伴他同到海南。为了到达任所，苏东坡必须湖西江而上，船行数百里到梧州(在现代的行陵广西)，然后南转，从雷州半岛渡海。他一到雷州，听说他弟弟子由在往雷州半岛贬谪之处，刚刚经过此地。据揣测说，苏氏兄弟被贬谪到这个地方，是因为他俩的名字与地名相似(子瞻到增州，子由到雷州)，章停觉得颇有趣味。子由也带了妻子、第三个儿子，和三儿媳妇，他们几年前一直和他在高安住过的。
苏东坡到了梧州附近的藤州，与弟弟子由相遇，而今境况凄凉。当地是个穷县分，兄弟二人到一个小馆子去吃午饭。子由吃惯了讲究的饭食，对那粗糙麦面饼实在难以入口。苏东坡把自己的饼几口吃光，笑着向弟弟说:“这种美味，你还要细嚼慢咽吗?”他们站起身来走出小铺子去，带着家人慢慢向前走，尽可能慢走，因为他知道一到雷州，就要立刻渡海了。
雷州太守一向仰慕苏氏兄弟。他予二人盛大欢迎接待，送酒食，结果第二年因此遭受弹劾，调离任所。子由在雷州的住燃拿处，后来改为一座庙，是他兄弟二人死后，用以纪念他们的。
苏东坡必须出发了，子由送他到海边。离别的前夕，兄弟二人及家人在船上过了一夜。苏东坡的痔疮又发，甚为痛苦，于由劝他戒酒。二人用一部分时间一同作诗，苏东坡试探出子由最小的儿子的诗才。这次离别是生离死别，真是令人黯然销魂，一直愁坐整夜。离别之前，苏东坡给王古写了下面的文句:“某垂老投荒，无复生还之望。春与长子迈诀，已处置后事矣。今到海南，首当做棺，次便做墓。仍留手疏与诸子，死即葬于海外，生不契棺，死不扶瞑，此亦东坡之家风也。”
那天，他向先贤调祈祷。有一个庙，供奉征南二将军的神像。凡是在此风涛险恶之处，过海的旅客，都求神谕，决定吉日良辰开船。过去发现神谕无不应验。苏东坡也遵照习俗行事。
在绍圣四年(一○九七)六月十一日，苏氏兄弟分手，苏东坡和幼子和雷州太守派的沿途侍奉他的几个兵上了船。航程很短，在此晴朗的天气，苏东坡可以看见岛上山峦的轮廓矗立于天际。他心中思潮起伏。大海对他不像对西方诗人那么富有魔力。实际上，他已经是“眩怀丧魄”了。但是一路平安无事。登岸之后，苏东坡父子向西北岸的檐州目的地前进，七月二日到达。
他到达不久，一位很好的县官张中就到了。张中不但对苏东坡这位诗人佩服得五体投地，而且他本人又是个围棋高手。他和苏过后来成了莫逆之交。二人常常终日下棋，苏东坡在旁观战。由于张中的热诚招待，档段戚苏东坡就住在张中公馆旁边的一所官舍里。不过也是一所小旧房子，秋雨一来，房顶就漏，所以夜里苏东坡得把床东移西移。因为是官家的房子，张中用公款修缮一番，后来因此为他招了麻烦。
由中国人看来，海南岛根本不适于人居住。在夏天极其潮湿，气闷，冬天雾气很重。秋雨连绵，一切东西无不发霉。一次苏东坡看见好多白蚁死在他的床柱上。这种有害于人的气候，颇使人想到长生之道。苏东坡写过下面一段文字:
岭南天气卑湿，地气蒸褥，而海南为甚。夏秋之交，物无不腐坏者。人非金石，其何能久?然信耳颇有老人百余岁者，八九十者不论也。乃知寿夭无定，习而安之，则冰蚕火鼠皆可以生。吾甚湛然无思，寓此觉于物表。使折胶之寒无所施其冽，流金之暑无所措其毒。百余岁岂足道哉!被愚老人者初不知此，如蚕鼠生于其中，兀然受之而已。一呼之温，一吸之凉，相续无有间断，虽长生可也。九月二十七日。
在海岸上的市镇之后，岛内居住的黎族，与内地的移民相处并不融洽。他们住在热带的山上，后来在日军偷袭珍珠港之前，他们为日本效力，训练丛林战术。本地人不能读书写字，但规矩老实，常受狡诈的汉人欺骗。他们懒于耕种，以打猎为生。像在四川或福建的一部分地方一样、他们也是妇女操作，男人在家照顾孩子。黎民的妇人在丛林中砍柴，背到市镇去卖。所有的金属用具如斧子、刀、五谷、布、盐、咸菜，都自内地输入。他们用乌龟壳和沉水香来交换，沉水香是中国应用甚广的有名熏香。甚至米也自内地输入，因为当地人只吃芋头喝白水当做饭食。在冬天自大陆运米船不到时，苏东坡也得以此维持生活。
当地居民非常迷信，患病时由术士看病，没有医生。土人治病的唯一办法是在庙中祷告，杀牛以祭神。结果，每年由大陆运进不少的牛专为祭神之用。苏东坡是佛教徒，设法改变此一风俗，但风俗改变，谈何容易，他曾写过下列文字:
岭外俗皆杀牛，而海南为甚。客自高化载牛渡海、百尾一舟。遇风不顺，渴饥相倚以死者无数，牛登舟皆哀鸣出涕。既至海南，耕者与屠者常相半。病不饮药，但杀牛以祷，富者至杀十数牛。死者不复云，幸而不死，即归德于巫。以巫为医，以牛为药。间有饮药者，巫辄云神怒，病不可复治。亲戚皆为却药禁医，不得入门，人牛皆死而后已。地产沉水香。香必以牛易之。黎人得牛皆以祭鬼，无脱者，中国人以沉水香供佛燎帝求福，此皆烧牛肉也，何福之能得?
内地人始终不能征服那些丛林中的居民。官兵一到，他们只要退入丛林中，官兵根本不想到山中居住，自然不肯深入。黎民有时因与汉人有争吵纠纷，也偶会进袭市镇。有时被商人所欺，在衙门得不到公道审判，他们唯一的办法，就是把此人捉住不放，然后将金钱索回。苏过后来写了两千字一篇长文，论此种情形，并表示对此丛林蛮族无法征服，只有公平相待，公正管理。他认为此等土著是老实规矩的百姓，因为官府不替他们主持公道，他们才被迫而自行执法。
这次到海南岛，以身体的折磨加之于老年人身上，这才是流放。据
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