哲学史是连续的，因而分开来看待他们5个人的时候，不得不注意与他们紧密联系的思想家的影响。从时间顺序来看，他们的顺序是：柏拉图，笛卡尔，休谟，密尔，尼采。既然要看区别，那就要对他们分类，这样可以把他们分为四类：1、柏拉图，其哲学地位首屈一指，他的代表哲学理论：理念论；2、笛卡尔，近代欧洲大陆理性主义的第一位代表，其哲学特色为：怀疑主义和哲学的“几何方法”；3、休谟和密尔，他们都是英国经验主义者，特色当然是浓厚的英国经验主义传统；4、尼采，他虽然是欧陆哲学家，但是却是“反理性主义”的，他的特色应该是“重估一切价值”。（当然也可以有其他分类，甚至可以不分类，但是我个人觉得这个分类是最恰当的。）他们五人的哲学联系，并不非常紧密，要找的话，也可以找到一些对照点。下面分开来做对比分析。
1、柏拉图。正如英国经验主义哲学家怀特海所评价的那样：“两千年的西方哲学史都是在为柏拉图的学说思想做注脚。其哲学地位可见一斑。柏拉图的哲学，可以概括为“共相哲学”。共相是“universal”一词的翻译，这个词也有“普遍的”的意思。他的哲学被称为“理念论”或形相论，理念就是一种共相。至于“可理解的世界”就是理念世界，就是共相世界。说简单一点，只有普遍的东西，能被大家所把握的东西，才是可以理解的，因而可理解的世界就是“共相世界（普遍性的世界）”。所谓物质世界是虚构的，是就认识而言，若没有共相，则无法对物质世界形成认识，因而物质世界被认为是虚构的，由人的认识所虚构的。柏拉图受到巴门尼德、赫拉克利特、苏格拉底等人的影响。
2、笛卡尔。柏拉图和笛卡尔之间隔着一个中世纪，因而联系不是直接的。柏拉图由于把世界分为物质世界（权且可以认为是不可理解的世界吧）和理念世界（权且可以认为是可理解的世界吧），因而就把物质和理念对立起来，造成一种“二元论”的样子。笛卡尔由其“怀疑一切”而得出“我思故我在”。注意，“我思”不是在时间意义上存在于“我在”之前，而是在逻辑意义上存在于“我在”之前。但不管怎样，笛卡尔认为“思”和“在”是不能同一的，因而是对立的，他称这种对立为“思维”（可以认为是思想、精神）和“广延”（可以认为是体积、物质）的对立。因而笛卡尔也是二元论者。柏拉图和笛卡尔都是二元论者，这就是他们的联系，当然他们的二元论是不一样的。
相比于怀疑主义，笛卡尔的方法论更有价值。其方法为“几何方法”就是按照《几何原本》那样对知识进行发现和构建的方法；就是从自明的或者公认的公理出发，通过演绎而得出其他命题，即准确的知识。他的这个方法直接影响了斯宾诺莎，斯宾诺莎按这种方法写了他的《伦理学》。
3、休谟。他和笛卡尔的共同点在于，都是怀疑主义者。差异点在于他们的怀疑主义不一样。笛卡尔是理性主义者，他的怀疑主义所得出的结论“我思故我在”这个仍然值得人们怀疑的命题，他所得出的方法也是理性主义的“演绎法”；而休谟则是经验主义者，他的怀疑主义直接批判了许多形而上学观念，并指出像因果联系等观念的不可靠，因而休谟的方法是经验主义的“归纳法”。演绎和归纳是相反的两个过程。休谟承袭洛克和贝克莱，他经验主义的怀疑主义后来对康德产生了很重要的影响。
4、经验主义，是近代英国的哲学最主要的哲学传统。这种传统非常重视科学、实验和实践。后来随着科学的发展，到十九世纪，就有了实证主义。实证主义是科学迅猛发展后的经验主义。实证主义偏向科学，而功利主义偏向政治经济和社会，但它们都属于大的经验主义传统。功利主义嘛，就是说社会的目的应该是大多数人的幸福。而幸福离不开自由。每个人都有追求幸福的权利，因而也应该有自由的权利。密尔的《自由论》和洛克的《政府论》（下篇）、罗尔斯的《正义论》并称为自由主义三大经典著作。现在西方社会政治受功利主义的影响是很大的，但是就哲学而言，功利主义并不重要。
5、尼采。尼采和经验主义的联系是比较有趣的，他和休谟的联系虽然不是直接的，但却是明晰的。德国人和英国人虽然同为日耳曼人，但是在近代哲学中，你会发现德国人对英国人并不感冒，甚至是恶语相加。德国哲学家坚守理性主义传统，在他们看来英国人都是不懂哲学的笨蛋，所谓经验主义更是愚蠢之极。尼采对休谟就持有一种厌恶的态度。
但是，德国人发现，英国人的经验主义却可以促进其科学的发展，但是德国的哲学怎么就产生不了牛顿的运动定律呢？认真对待英国经验主义的第一人可能就是康德了。认真对待并不是完全赞同，而是试图超越它。康德发现休谟的怀疑主义破坏了其理性主义的哲学信念：如果因果联系都不可靠了，那么演绎还可能么？这样的话，构建知识将是不可能的灾难！康德，作为一名德国人，发现不得不把休谟的破坏给处理掉。于是康德便构建了他的先验唯心主义的哲学。在康德看来，虽然在纯粹理性领域内，休谟的批判可能影响很大；但是在实践理性领域内，休谟的怀疑就起不了多大作用了。康德哲学影响了以后几乎整个德国哲学，包括费希特，谢林，黑格尔，叔本华。尼采作为叔本华的“追随者”必然也受康德的影响。
康德的哲学由其三大批判勾勒出来：纯粹理性批判，实践理性批判，判断力批判。康德的实践理性认为，人们做事的最高指导是道德。道德指示人的事情是绝对命令，是不能违抗的。尼采的道德谱系论则批判了康德的实践理性。道德谱系，就是通过对道德发展过程的揭示，来发现道德的本质。而尼采发现了，道德并不具有绝对的合理性，因而不是不可违抗的。所谓道德只是一些自称为高尚的人所营造出来的符合自己意志的东西。
意志，这是叔本华和尼采都推崇的东西，在他们看来，意志具有本体论的实在意义，因而他们都被称为唯意志论者。由于每个人都由各自的意志，追求各自的利益，因而一切便都是相对的。也即，一个人所认为好的东西，只是附和他自己的意志的东西，并不能代表其他人的意志也认为这种东西好。而历史上的一切价值，都是被某些人既定的，并不能代表每个人的价值追求。既然这样，那么一切价值都需要重估。这种相对主义的态度，或者多元主义的态度，使得尼采可以被认为是“后现代主义的第一人”。
至于尼采的虚无主义，那可以看看叔本华的虚无主义。叔本华认为世界是作为意志和表象的世界。既然世界是表象的，那么便没有所谓的真实。至于叔本华为什么称世界是表象，那可以从康德那里找到线索。
6、在这5个人中，柏拉图的哲学是最具有建设性的，而笛卡尔，休谟，尼采的哲学批判性质的东西更多一点。至于密尔，只算是“哲学实践家”。其自由论，可以划归政治哲学，实践目的多一点，而哲学目的很少。与其他4位哲学家相比，密尔显然哲学档次不够。柏拉图的哲学的开创者，或之一。笛卡尔是引起近代哲学中唯心主义和唯物主义对立斗争的开创者。休谟，就不用给他什么头衔了。尼采，后现代主义哲学的先驱。
以上的，有一些是参考哲学史的，有一些只是个人拙见；但意思应该是不会错的。具体的呢，你最好看一下哲学史吧。推荐看勃兰特·罗素的《西方的智慧》，故事性较强。还有韦伯的《西方哲学史》，可以看英文本，或汉译本的《西洋哲学史》。
参考资料：西方哲学史，一些版本