朱元璋一登上皇位，就册立自己和马皇后的长子、13岁的朱标为皇太子，即未来的国家领导人，
也算是对马皇后这个贤内助有个交代，让她吃了个定心丸。
朱元璋并且聘请当时朝廷最有学问的浙江名士宋濂等人为太子的老师，希望将朱标培养成合格的接班人。
精心培养25年之后，朱标已经38岁，继承父亲大位的能力是有了，可是因为和朱元璋的政见不统一，而朱元璋又很霸道，看不上儿子的仁慈和懦弱，所以朱标每天都在对父皇极度惊惧中度过，日久天长他慢慢变得郁郁寡欢，最终熬坏了身体，英年早逝。
朱标的死对朱元璋来说有如五雷轰顶一般，丧子之痛倒是其次，主要是自己辛辛苦苦培养了20多年的帝国继承人突然说没就没了，想想自己九死一生，受过多少磨难才从一个乞丐赤手空拳打出了一个大明朝，内心真的是在滴血啊。可是没有办法，泪水过后生活还得继续，朱元璋不得不开始重新选择继承人。
朱元璋一共有26个儿子，可是真正成器的没有几个，最后用排除法，去掉那些烂泥扶不上墙的纨绔子弟、喜欢玩弄文字没有政治头脑的艺术家和没有才华和地位的，就剩下儿子燕王朱棣和孙子朱允炆了，关于这两个人朱元璋权衡了很久，
朱元璋对朱允炆抱着一种复杂的感情，他对朱允炆那仁柔的性格是又喜又忧，如果朱允炆登基，他一定会施仁政治理天子，这对于他的百姓、大臣乃至他的那些叔叔们应该是一个好的选择，起码不会出现尸山血河的局面，但转念一想，他那柔弱的肩膀，能担负得起治理国家的重任吗?这么仁柔，跟个兔子似的，多么大的缺陷啊。
做皇帝，必须有狮子、老虎的硬汉性格，否则必定会被政坛上的狮子、老虎吃掉。朱元璋就立储问题，曾经悄悄征询过大臣的意见。他问翰林学士刘三吾：“太子死了，皇长孙(朱允炆)年幼不懂事。
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