糜竺身为重臣，最后抑郁而死的原因是因为他的弟弟将刘备的好兄弟给杀害了。而我们也应该都知道糜竺和刘备都是三国里边的人物，而刘备的祖先曾经是拥有爵位的，到了他这里时家境就比较贫寒了，我们也都知道他是通过卖草鞋来维持生计的，因此他走向君主之路也是很艰难的。
刘备有两个好兄弟，他们分别是关羽和张飞，并且他们三个人一起出生入死经历了很多艰险和困难。除此之外，刘备身边还有一位他最信任的大臣，这个人就是糜竺。糜竺没有什么丰功伟绩，也没有什么过于优秀的谋略技术。他能在刘备身边站住脚就是因为他在刘备困难时期的不离不弃。糜竺是徐州人并且家境优越，在徐州可以称得上是首富的那种。刘备和糜竺认识就是因为牧陶谦在徐州去世，糜竺去接待的刘备。从此之后，两人就结下了不解之缘。
刘备这个人非常善于结交，在他到了徐州之后，他凭借着自己的人格魅力就和徐州有名望的家族之间处理好了关系，并且糜竺也对他非常欣赏。我们也都知道，袁术经常不怀好意，并且对徐州还另有想法。刘备就去讨伐他，没想到就在此时吕布却进行偷袭，使得刘备失去了根基。刘备现在如此不得志，糜竺却没有放弃他，依然在他的身边陪伴他。除了精神上对他的鼓励外，还有物质上的，把自己的妹妹嫁给刘备还给他非常多的钱财和奴仆。终于，刘备成功了，在益州，被封为汉中王。
糜竺在这个时候也被刘备封为了安汉将军，并且还有很高的待遇。虽然糜竺什么都不用做，但是却依旧收到了所有大臣的尊敬。可是在后来的荆州之战中，刘备的好兄弟关羽去世了，原因竟然是因为糜竺的弟弟向孙权投降，使关羽被袭击了。糜竺在得知这个消息之后立马就去了刘备那里。可是刘备并没有迁怒于他，而且对待他也和原来一样。可是糜竺自己却觉得很对不起刘备，很内疚，并且这个心结怎么也打不开，最后只得抑郁而亡了。
糜竺最后郁郁而终的主要原因是因为他弟弟犯了一个错，导致了他非常的愧疚，以至于他在主公刘备的面前抬不起头来，最终只能抱憾终生。在关羽大意失荆州的时候，他的弟弟糜芳畏惧敌方的实力，竟然将城池拱手相让给吴国的军队，自己也投降到了吴国的阵营。
因为糜芳的投降导致糜竺非常的愧疚，后来糜竺命令手下捆绑住自己去找刘备负荆请罪。但是刘备是一个礼贤下士的人，他关心下属，面对这件事情，刘备并没有怪罪糜竺，刘备反而认为自己二弟的死与糜竺的关系不大，主要是因为关羽这个人在面对吕蒙的军队太大意了。
在刘备的这一番安慰之下，糜竺更加的感觉到惭愧，他认为因为自己弟弟的倒戈导致了关羽丧命，他一下子把所有的罪责都揽到了自己的身上。如果说刘备当初埋怨了糜竺，这样还可能会使糜竺这个人心里好受一点，也不至于到最后的郁郁而终。根据史料记载，在糜竺去请罪于刘备之后，仅仅过了一年多，他就离开了人世。
糜竺和糜兰的不同之处在于，糜竺，这个人温文尔雅，对人比较敦厚和谐，忠君爱主，以至于因为这件事情郁郁而终。而糜芳这个人呢，他就比较贪生怕死，贪图享乐。从大军压境，糜芳将城池拱手相让，可以体现出糜芳这个人对君主的不忠诚。糜竺的郁郁而终，不仅能够体现糜竺这个人忠君爱主刚正不阿，而且对于蜀国来说也是一个巨大的损失。
糜竺作为最早一批跟随刘备的臣子之一，虽然功绩不显，却仍有较高的地位，官至安汉将军，位于诸葛亮之前。但与功绩不符合的高位也在弟弟糜芳叛变后成了烫手山芋，正因如此，糜竺最后不敌内心的愧恨抑郁而终。
糜竺本是徐州本地富商，身为徐州别驾从事，在徐州牧陶谦病逝后遵从遗命将徐州交给刘备，并在吕布袭击下邳，甘夫人被俘后将自己的妹妹嫁给了刘备。糜夫人成为刘备的正妻后，糜竺成为了刘备的大舅子，身兼谋士，外交官等职，并用自己的财富帮助刘备维持军队。
糜竺在刘备南逃过程中，作为主使与刘表谈判并使刘备入荆州，为刘备日后夺取荆州作出了卓越的贡献。公元214年，糜竺在刘备入主西川后官拜安汉将军，位于军师将军诸葛亮之前，待遇在群臣中无人能及，弟弟糜芳也蒙糜竺之荫，在之后担任南郡太守，为关羽属下。
五年后，吕蒙趁关羽北伐樊城之际袭击荆州，糜芳面对东吴大军，本欲坚守，但见傅士仁投降东吴后放弃抵抗，一并投降了吴军。最终，关羽败走麦城，被潘璋部下马忠射伤，最后和义子关平于临沮遇害。
弟弟糜芳投降东吴后，糜竺特向刘备请罪，认为是自己弟弟糜芳的投降才招致关羽的败亡，但刘备反而安慰糜竺，认为罪不及家人，对糜竺一如既往得信任和优待。糜竺最后为了自己弟弟犯下的罪过日日夜夜挣扎，抑郁而终。
陈寿《三国志》将糜竺与简雍，孙乾，伊籍并提，评语“雍容风议，见礼于世”。可见糜竺之才，不在军事，谋略而在外交，治国。糜竺恪守遗言，可见其重诺；舍曹投刘，可见其决断；最终羞惭而死，可见其忠义。
因为糜竺其弟糜芳背叛蜀国归顺吴国，糜竺非常生气，因此最后抑郁而死。在那个烽火连天的时代，基本上每一个人都想在乱世保全性命，但是还有一些人想要"闻达于诸侯",成为一方霸主，在历史上留下一席之地。糜竺就是这样一个人，他有钱有权，但是不会政治，不能做一方霸主。所以在刘备落魄之时，投靠刘备，给钱又给兵，最后深得刘备信赖。
糜竺字子仲，生在商业之家，货殖巨亿，家仆万人。糜竺特别有政治远见，在烽火连天的年代没有一个可靠的靠山，即使自己挣再多的钱，也没有地方花，而且最后也会变成别人的。当刘备还没有占领徐州牧几天，就被吕布给攻破了，夺了基业，其妻子儿女被俘虏，然后又被袁术在广陵郡打败，接着逃到了海西县。在此以后，糜竺就投靠了刘备，给钱又给兵，将自己的妹妹嫁给她。当然刘备不是空篓子，很快就占领了徐州、扬州等地区。当然，糜竺选择的这条道路并不是一帆风顺的，只有坚持下去，才能看到成功的彼岸。
糜竺和刘备是患难之交，因为糜竺三番四次救刘备于水深火热之中，所以刘备对糜竺非常信任。而且糜竺也不争权夺利，因此糜竺虽没有任何功绩，但官位在百官之首的三国第一大重臣。
但糜竺此生唯一的一大败笔就是其弟糜芳，因为他，糜竺建立起都良好形象差点被毁亡殆尽，但由于刘备深信糜竺，因此糜家逃过了一场浩劫。
糜竺最后抑郁而死的原因是因为自己的弟弟糜芳在荆州之战中犯了一个致命的错误，导致糜竺心里面很内疚，愧对于主公刘备，最后抑郁而死，遗憾终生。
糜竺他跟随刘备的时间很早，在刘备一开始，军队实力和经济实力都不强大富裕的的时候，刘备曾在一战中与三国的吕布交手过，可想而知，双方实力和经济的悬殊特别大，毋庸置疑，刘备这一战输的很惨，当时的刘备很是失落，甚至一蹶不振。
而这个时候糜竺出现了，糜竺他没有像其他人那样趋炎附势，用钱财和奴仆去讨好吕布，去跟随吕布，而是来到了刘备的身边，鼓励刘备重新振作起来，自己也把亲妹妹嫁给了刘备，而且糜竺在这个时间段还资助刘备大量的钱财，提高刘备的军队经济实力，以此来帮助刘备改善这个局面，让刘备有东山再起的资本。就这样在糜竺的帮助下，刘备造就了一番事业。
在此之后糜竺就受到了刘备的重视和信任，因为在自己最为难的时候，糜竺拉了他一把，所以当刘备被封为汉中王的时候，刘备给糜竺封了一个安汉将军，这个地位在任何人之上，甚至还在诸葛亮之上，可以看出刘备对于糜竺的宠信。
我们都知道关羽大意失荆州这个故事，在此场战役中关羽战败身亡，而导致此战役失败的直接原因就是糜竺的弟弟糜芳在吴军攻城之时，畏惧前来攻城的吴军，于是糜芳就投降于孙权，叛变于关羽，导致关羽背后受敌，战死与荆州之战。
糜竺听到关羽战死，糜芳叛变这个消息后心里面很是愧疚，于是命令士兵将自己捆起来去刘备那里请罪责罚，因为糜竺知道刘备和关羽是结拜兄弟，是自己弟弟糜芳犯的错误才导致关羽战死，换做是谁也承受不了吧，但是刘备并没有因此而怪罪糜竺，反而还安慰糜竺自己不要把这件事放在心上。这件事过后，刘备对待糜竺的态度还是和一开始一样，但是糜竺心里面十分的过意不去，毕竟是自己的弟弟糜芳叛变害死了关羽，但是主公刘备还依然对待他和往常一样，就是这种心理反差让糜竺更为愧疚，就这样糜竺在日日夜夜愧疚中，最终抑郁而死。