在离域分子中,参与共轭体系的所有π电子的游动并不局限在两个原子附近,而是扩展到组成共轭体系的所有原子间,这样的共轭π键也叫大π键,离域π键或非定域键。
由于共轭π 键的离域作用,当分子中任何一个组成共轭体系的原子受外界试剂作用时,它会立即影响到体系的其它部分。共轭分子的共轭π键或离域键是化学反应的核心部位。例如1,3-丁二烯、苯。这种特殊的键是苯具有特殊性质的根本原因。
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形成大π键的条件:这些原子都在同一平面上;这些原子有相互平行的p轨道;p轨道上的电子总数小于p轨道数的2倍。
大π键是3个或3个以上原子形成的π键,通常指芳环的成环碳原子各以一个未杂化的2p轨道,彼此侧向重叠而形成的一种封闭共轭π键。
例如,苯的分子结构是六个碳原子都以sp2杂化轨道结合成一个处于同一平面的正六边形,每个碳原子上余下的未参加杂化的p轨道。
由于都处于垂直于苯分子形成的平面而平行,因此所有p轨道之间,都可以相互重叠而形成以下图式,苯的大π键是平均分布在六个碳原子上,所以苯分子中每个碳碳键的键长和键能是相等的。
参考资料来源:百度百科-离域键
参考资料来源:百度百科-离域
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